Очень сложные отношения сложились у великой княжны с новой учительницей Клавдией Михайловной Битнер, которая приехала в Тобольск из Царского Села и преподавала царским детям русский язык, литературу и математику. Клавдия Михайловна, до революции бывшая классной дамой в Мариинской гимназии для девочек в Царском Селе, оказалась дамой строгой и требовательной. С непокорной цесаревной она не смогла найти общий язык. Считала младшую великую княжну строптивой, плохо воспитанной и даже подозревала, что Анастасия Николаевна отстает в развитии и неспособна нормально учиться, в чем-то это мнение поддержал в своих воспоминаниях и учитель английского языка Сидней Гиббс. Безусловно, это не было правдой. Однако в Тобольске временами цесаревна не могла справиться с досадой на окружающую действительность и становилась более дерзкой и непослушной, чем раньше. Даже учтивый и уравновешенный Гиббс однажды не выдержал, прикрикнул во время урока на вышедшую за всякие рамки цесаревну: «Заткнись!» После этого великая княжна стала подписывать тетрадки для уроков английского языка не только своим именем, но и в скобках писала слово «(Заткнись!)».
После октябрьского переворота узники с опаской ждали посланника из Москвы. В день прибытия нового комиссара Анастасия Николаевна и Мария Николаевна сожгли все свои дневники и письма от родных и друзей, чтобы бумаги не попали во враждебные руки. Анастасия Николаевна со свойственной ей решительностью и эмоциональностью без сомнения сожгла практически все, что было ей дорого, – дневники, с детства хранившие ее воспоминания, дорогие сердцу письма, открытки и фотокарточки близких людей с теплыми словами. Ничего дорогого ее душе не захотела оставлять враждебному миру юная цесаревна.
Так как с середины апреля цесаревич болел, то комиссар Яковлев, сначала планировавший увезти из Тобольска всю Царскую семью, в конце концов взял с собой только царскую чету и великую княжну Марию Николаевну. Анастасия Николаевна горько рыдала, провожая в дорогу родителей и любимую сестру, самого близкого для себя человека. Две младшие цесаревны никогда до этого не расставались. Несмотря на всю разницу в характерах, вкусах, темпераментах, они оставались единым целым. С младенчества жили в одной комнате, делились всеми секретами, проказничали вместе, играли вместе. Вынужденное расставание оказалось для обеих очень болезненным. Без любимых родителей, без самого близкого друга, сестры, Анастасия Николаевна даже с ее оптимизмом и стойкостью остро испытывала боль расставания, словно отрезали часть ее души. От уехавших долго не было никаких новостей. Пасхальные праздники стали печальными, радость омрачала тревога за судьбу родителей и любимой сестры.
Когда, наконец, после Пасхи пришло письмо от Марии Николаевны из Екатеринбурга, радости Анастасии Николаевны не было предела. Она написала в ответ любимой сестре длинное нежнейшее письмо. Кажется, письмо светится от любви цесаревны к родным, будто девчонка-сорванец от невзгод и несчастий вмиг повзрослела и превратилась в преданную, нежную девушку: «Мысленно все время с вами, дорогими. Ужасно грустно и пусто, прямо не знаю, что такое. […] Целую не три, а массу раз всех. […] Милые и дорогие, как Вас жалеем. Верим, что Господь поможет, – своим. – !!! […] Не умею и не могу сказать, что хочу, но вы поймете надеюсь». Цесаревна подробно описывала, как живет вместе со старшими сестрами и братом в Тобольске без родителей. Как завтракали с больным цесаревичем по очереди, уговаривая его хоть что-то съесть. И что сами готовили все к празднику, «ужасно хорошо устроили иконостас к Пасхе, все в елке, как и полагается здесь, и цветы». Что на прогулке она упала с качелей. И по-прежнему продолжала много рисовать. Ее рисунки все хвалили, а ей это было очень приятно. Тут же ярко описывала, с каким удовольствием ела пасхальные куличи: «Только что пили чай. Алексей с нами и мы столько сожрали Пасхи, что собираюсь лопнуть». Снова и снова в каждом абзаце прорывалась у Анастасии Николаевны тоска по уехавшим близким и особенно сестре: «Так хочется Вас увидеть, (знаешь) грустно! […] Сидим сейчас как всегда вместе, не достает тебя в комнате». Единственной мечтой для цесаревны в это время стало желание, чтобы их семья быстрее воссоединилась. Все мысли и молитвы цесаревны в эти дни с родителями и сестрой: «Пока до свидания. Всех благ желаю Вам, счастья и всего хорошего, постоянно молимся за Вас и думаем, помоги Господи. Христос с Вами золотыми. Обнимаю очень крепко всех… и целую…»
Наконец к началу мая цесаревич почувствовал себя лучше, боли отступили, хотя Алексей Николаевич по-прежнему не мог ходить, его на руках носил дядька матрос Нагорный. Новые власти разрешили отвезти трех цесаревен и цесаревича к их родителям и сестре. 20 (7) мая 1918 года арестованные сначала снова оказались на пароходе «Русь», потом на поезде их привезли в Екатеринбург. Но в дом инженера Ипатьева к императорской чете кроме детей допустили только нескольких слуг. Остальная свита и слуги большей частью были арестованы прямо на вокзале.