Великая княжна Ольга Николаевна была крещена в возрасте 11 дней – 14 ноября 1895 года – в церкви Царскосельского дворца. Церемонию крещения провел придворный протопресвитер и духовник Их Императорских Величеств И.Л. Янышев. Известный богослов, писатель, проповедник – отец Иоанн был духовником Царской семьи с 1883 по 1910 год, до самой своей смерти. 14 ноября было особым днем для Царской семьи, это день рождения любимой матери Государя – вдовствующей императрицы Марии Федоровны, в день крестин внучки ей исполнилось 48 лет. Так же 14 ноября в 1894 году, ровно за год до крещения цесаревны Ольги Николаевны, состоялось венчание ее родителей – императора Николая Александровича и великой княжны Александры Федоровны. Теперь же к двум праздничным датам 14 ноября прибавлялась третья – крестины великой княжны Ольги Николаевны.
Восприемниками или, как говорят в России, крестными родителями цесаревны стали семь человек, в том числе и королева Великобритании Виктория. На церемонии всех крестных матерей представляла мать императора – вдовствующая императрица Мария Федоровна, а отцов – дядя Государя великий князь Владимир Александрович. Последний – третий сын императора Александра II, член Государственного совета, сенатор, боевой генерал, герой Русско-турецкой войны 1877–1878 годов, награжденный за храбрость боевыми наградами, командующий войсками Гвардии – был особенно уважаемым в стране человеком. В начале царствования император Николай II прислушивался к советам опытного в государственных делах дяди. Именно его Государь выбрал восприемником для своей первой дочери.
Цесаревну везли в домовую церковь Большого Царскосельского дворца – церковь Воскресения Христова – в специальной золоченой карете, запряженной шестеркой белых лошадей. Карету сопровождал эскорт из казаков Собственного Его Величества конвоя. Вот что писал об этом в своем дневнике Государь: «Утро было светлое и вполне праздничное. В 10 3/4 нашу дочку повезли в золотой карете в Большой дв[орец]. Из серебряной залы началось шествие в церковь; я шел с Мама – княг[иня] М.М. Голицына несла дочку. Сидел один в комнате за церковью, пока происходило крещение. Все обошлось хорошо и маленькая душка вела себя, оказывается, примерно. Обедня окончилась в 1 1/2, а вернулись мы домой только в 2 ч[аса]. Обняв Аликс, сел за семейный завтрак». По традиции родители не принимали участие в крещении ребенка, и для Царской семьи не делали исключения.
На церемонии крещения присутствовали практически все великие князья и княгини – родственники Августейшей семьи, члены Святейшего синода, дипломаты и представители иностранных держав, высокопоставленные сановники. Все гости прибыли в парадных мундирах, духовенство – в полном парадном облачении.
Церемония началась с торжественного шествия по дворцовым залам Екатерининского дворца к домовой церкви. К купели на подушке из золотой парчи цесаревну несла статс-дама княгиня Мария Михайловна Голицына. Согласно требованиям церемониала на ней было русское придворное платье, кокошник с нашитыми бриллиантами, перекрытый фатой. По традиции новорожденную покрыли парчовым покрывалом, прикрепленным к плечам и груди статс-дамы. Подушку и покрывало придерживали двое знатных придворных. Цесаревну одели в крестильную рубашку ее отца – императора Николая Александровича.
Маленькая цесаревна вела себя тихо, была спокойна, не плакала, когда ее, согласно обряду, три раза окунали в купель. После чего Ольгу Николаевну переодели в сухую одежду и передали крестной матери – императрице Марии Федоровне. Состоялось миропомазание, священник крошечной великой княжне крестообразно помазал елеем лоб, глаза, нос, рот, уши, грудь, руки и ноги. Потом крестная мать в сопровождении крестного отца три раза с цесаревной на руках обошла купель.
Церемония таинства крещения в пышном храме Большого Царскосельского дворца закончилась причащением царственного младенца. После этого бабушка, крестная мать Мария Федоровна, положила на одеяльце, в которое завернули крошечную цесаревну, знаки ордена Святой Екатерины: бриллиантовую звезду, знак ордена и ленту.