Когда появилась на свет еще одна великая княжна – Мария Николаевна, то порой случалось так, что старшие цесаревны не хотели с нею играть, хотели оставаться вдвоем. Государь описывал случай, когда во время отдыха в Ливадии две старшие цесаревны на берегу моря строили замок, а маленькая Мария Николаевна им мешала, и они ее даже толкали, пытаясь от нее избавиться.
Многим казалось, что сестры прекрасно дополняли друг друга: порывистая, романтичная, мечтательная Ольга Николаевна и организованная, от природы мудрая и сдержанная Татьяна Николаевна. В воспоминаниях близких Царской семье людей нет даже намека на разногласия или ссоры между двумя старшими цесаревнами. Без сомнения, как старшая сестра Ольга Николаевна была авторитетом для младшей сестры, впрочем, она легко позволяла Татьяне Николаевне, имеющей организаторские способности и достаточно последовательности, чтобы доводить начатое до конца, становиться лидером в каких-то их общих делах.
Вначале со старшими своими дочерями Александра Федоровна занималась сама, в чем ей помогала гофлектриса Е.А. Шнейдер. Императрица учила дочерей английскому и французскому языкам, по остальным предметам с цесаревнами занималась гофлектриса.
В 1903 году императрица пригласила преподавателя Пьера Жильяра давать уроки французского языка двум старшим цесаревнам. Государыня сама встретила учителя с обеими дочерями в подготовленной для занятий классной комнате. Вот как описал свои впечатления от первой встречи с великой княжной Татьяной Николаевной Пьер Жильяр: «Вторая, Татьяна, восьми с половиной лет, с каштановыми волосами, была красивее своей сестры, но производила впечатление менее открытой, искренней и непосредственной натуры». Позже, ближе познакомившись с цесаревнами, Пьер Жильяр так описывал свою ученицу: «Татьяна Николаевна, от природы, скорее, сдержанная, обладала волей, но была менее откровенна и непосредственна, чем старшая сестра. Она была также менее даровита, но искупала этот недостаток большей последовательностью и ровностью характера. Она была очень красива, хотя не имела прелести Ольги Николаевны». Со временем Жильяр, много лет учивший французскому языку всех царских детей, а позже бывший наставником наследника, ставший близким человеком для Царской семьи, в своих воспоминаниях описал свои наблюдения о Татьяне Николаевне и о ее отношениях с родными: «Если только Императрица делала разницу между дочерями, то ее любимицей была Татьяна Николаевна. Не то чтобы ее сестры любили мать меньше ее, но Татьяна Николаевна умела окружать ее постоянной заботливостью и никогда не позволяла себе показать, что она не в духе. Своей красотой и природным умением держаться она в обществе затемняла сестру, которая меньше занималась своей особой и как-то стушевывалась. Тем не менее эти обе сестры нежно любили друг друга; между ними было только полтора года разницы, что естественно их сближало».
Уроки для старших цесаревен проходили в одной классной комнате, Татьяна Николаевна с Ольгой Николаевной учились вместе, но занимались с ними учителя по разным программам, согласно возрасту. Преподавателю приходилось объяснять своим ученицам в течение одного урока разные материалы. Проверочные задания также отличались. Это вызывало некоторые трудности, занимало больше времени. Но так как Татьяна Николаевна старалась не отставать от старшей сестры и быстрее узнать то, что уже знала Ольга Николаевна, то учителя считали, что для нее полезны совместные занятия.
Жильяр в своих воспоминаниях пишет, что великая княжна Татьяна Николаевна уступала в своих способностях старшей сестре. Но оставшиеся открытки, письма, дневники цесаревны говорят о том, что Татьяна Николаевна была достаточно развитым ребенком, опережающим в развитии сверстников. Цесаревна достаточно рано научилась читать и писать. Сохранились открытки, написанные Татьяной Николаевной Государыне в 1903 году, ей было тогда шесть лет. Написаны открытки детским, но четким почерком, без ошибок. 6 августа цесаревна пишет: «Милая дорогая мама. Утром были у бабушки. Во вторник я получила пять с крестом за музыку. Все здоровы. Целуем тебя и папа. Татьяна». Сохранилось письмо от 20 ноября 1903 года: «Милая и дорогая мама, крепко целую тебя и папа. Мы хотим, чтобы вы скорее к нам приехали. Татьяна».
Дневники Татьяны Николаевны в детстве написаны аккуратным почерком, записи емкие, краткие. Например, 5 января 1907 года (цесаревне 10 лет): «Все вместе гуляли днем, а потом катались на горе с Папа. Был урок географии и музыки». Такова каждая запись, все точно, короткими предложениями, по делу.