Кроме этих самых общих сведений, больше не сохранилось никаких известий относительно обители до середины XV столетия, откуда идет уже более точная ее история. С тех пор много пришлось обители испытать и радости, и горя. Она стояла как раз на пути к Москве, и поэтому все нашествия ногайцев, крымцев, поляков и, наконец, французов всяческими бедствиями пожара, грабежа, разорения на столицу отражались и на ней. Самые славные времена обители падают, несомненно, на первую половину ее существования, XVI и XVII века, когда еще живо чувствовались Русью радость об освобождении от несносного ига и благодарность святителю за помощь в этом великом деле. Игумены ее в это время часто возводились на епископские кафедры.
Близкая к подмосковным государевым отчинам и к Москве обитель называлась «царским монастырем», «государевым богомольем», и путешествия сюда первых русских царей назывались «угрешскими походами». Походы эти были часты. Только известных походов Михаила Феодоровича было девять, а Алексея Михайловича — тринадцать. Совершались они всегда со всей роскошью и богатством царской обстановки, причем иногда государи совершали эти походы пешком, как, например, в 1620 году 5 мая Михаил Федорович. Все сопутствовавшие ему бояре и окольничие сопровождали его также пешие. Об уважении, в каком пребывала тогда эта обитель, можно судить также потому, что в ее синодике того времени находим записанными большую часть знатных боярских родов: царевича Михаила Кайбалина, князя Мстиславского, князей Сицких, Телятевских, Щенятевых, Бельских, Шуйских, Елецких, Глинских, Волынских, род князя Димитрия Михайловича Пожарского и др.
В конце XVII века Русь впервые заглянула далеко вперед в предстоящее ей славное будущее, и из вида ее на время исчезло воспоминание о прежних ее тяжелых днях. Тогда и слава обители, знаменитой своим прошлым, как будто заслоняемая славою настоящего, постепенно стала уменьшаться и к началу XIX века почти совсем потускнела. В 1833 году братий в ней было всего шесть человек, внешнее состояние ее было крайне печально, вся она обветшала, обрушилась и опустела. Но вот, начиная с 1840 года, времени игумена Илария и его преемника архимандрита Пимена, обитель снова начала оживать. Слава чудотворного образа Угрешской обители снова потянула к ней сердца православных богомольцев. Монастырь, отнесенный к третьему классу8
, по внешнему своему благоустройству, благотворительности и благолепию мог занять место среди первоклассных обителей. В нем были выстроены богатые каменные здания, а вокруг — прекрасная каменная ограда. Внутри обители находилось одиннадцать церквей, а в 1894 году был освящен новый прекрасный двенадцатый храм — великолепный собор Преображения Господня, заложенный в 1888 году в память пятисотлетия обители.Особо почитался небольшой Никольский собор, в котором находились следующие святыни: чудотворный образ Николая Чудотворца и две частицы нетленных мощей святителя Мирликийского (одна — в среброзлащенной гробнице, вместе с частицами останков других святых, вторая — отдельно, в особом ковчежце в виде напрестольной дарохранительницы, была принесена в обитель в конце XIX века в дар из Рима частным лицом). В 1940 году собор был снесен и восстановлен только в 2004 году.
Кроме того, среди часовен монастыря особенно чествовалась одна — с древней иконой святителя Николая, называемой Радонежской. Особенно часто прибегали к этому образу местные жители. Считалось, что икона особо покровительствует младенцам, было зафиксировано некоторое число чудотворений. В 1920-е гг. часовню закрыли и разорили, а само помещение использовалось под трансформаторную будку. Часовня была восстановлена в 1998 году и освящена Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием II.
Над всеми зданиями обители величественно возвышается, как громадная белая свеча, высокая, стройная шестиярусная колокольня. В годы Великой Отечественной войны были снесены два ее верхних яруса, чтобы она не стала ориентиром для фашистов, восстановлена в первозданном виде только в 2003 году.
Обитель была известна своей благотворительной деятельностью. При ней, внутри самого монастыря, находилась прекрасная больница, мужская богадельня, странноприимный дом для богомольцев — двухэтажное деревянное здание; вне обители — три гостиницы для паломников. Наконец, обитель имела свое народное двухклассное училище в особом большом каменном прекрасном, каком-то узорчатом по архитектуре, здании с церковью, и при нем еще отдельный корпус для учителей внизу и для детской больницы вверху. Какой обители, если не посвященной имени известного питателя сирот и нищих, хранителя невинных, заступника слабых и обиженных, более приличествует щедрая помощь ближнему?