Отличаясь по содержанию, а отчасти и по форме от других диспутов Константина, описанных в ЖК, диспут с Аннием производит впечатление некоего экстракта из какого–то предшествующего его текста. Ряд деталей производят впечатление подлинных свидетельств или по крайней мере правдоподобных. Во всяком случае этот фрагмент — ценный документ, рисующий и атмосферу диспута («Царь же съ патриции [вар. — пратрикыомъ, патриархомъ] устроивъ философа, посла къ нему» при том, что сам цесарь ставит Аннию условия возвращения его на патриарший престол — «аще можеши оуношу сего препрети…») и сам характер диспута. Складывается впечатление, что исход диспута был предрешен и, строго говоря, мало интересовал цесаря, что Константин был в этом случае прежде всего орудием цесаря, целью которого было посрамление бывшего патриарха: контраст юности и старости и планируемая победа первой над второй составляли, кажется, главный эффект планируемого цесарем сценария. Увидев философа «оуна теломъ», и не ведая «стара ума въ немъ», Анний счел Константина недостойным спорить с ним. Но Константин, как бы вспомнив свой антитетический образ тела и души, человека и ангела из «Похвалы св. Григорию» и угадав, какое впечатление сложилось у Анния о нем самом, определяет пределы, в которых должен вестись диспут: «не людскаго обычаа дръжи, но божіихъ заповеди зри. Яко же бо ты еси отъ земля, а душа Богомъ оставлена, тако и мы въси. То на землю зря, чловече не гръдися». Анний вынужден принять вызов и произносит процитированную выше фразу о том, что не подобает осенью искать цветов и посылать на войну старца как некоего юношу. Константин, не теряя темпа, перехватывает инициативу, полагая, что Анний сам себя загоняет в ловушку: «самъ на ся вины обретаеши», — говорит он старцу, тут же ставя перед ним вопрос в развитие своей антитезы тела и души: «на кую тя брань гонимъ, на телесную ли, или на духовную»? И когда старец ответил, что на духовную, юноша довольно дерзко ставит старца на место — «то ты ныне силнеи хощеши быти, да не глаголи намъ тацехъ приточь, не безъ времени бо ни цветець ищемъ, ни на воину тебе гонимъ» (характерно, как логическое заключение выстраивается из поэтического образа). Посрамленный старец вынужден отступить и обратить беседу в другую сторону («инамо обрати беседу»), тем самым признав и свое поражение в предварительной части диспута и то, что его юный оппонент достоин участвовать с ним в споре — и даже таком, в котором рассматриваются самые сложные и все еще актуальные (по крайней мере в теоретическом плане) вопросы семиотики культовых ценностей — креста и иконы, их сходства и различия, подобия и «тако–подобия» (So–Gleichnis, по аналогии с So–Sein и под.). Два заключительных «удара» со стороны Константина решили исход этого «духовного» поединка, в котором разум юноши оказался «старее» разума старца и блестящего полемиста и теологумениста Иоанна Грамматика. Первый «удар» — в ответ на вопрос Анния, почему поклоняются кресту, даже если он без надписи, и не поклоняются иконе, если на ней нет имени того, кто на ней изображен, — шедевр семиотического решения проблемы: «всякъ бо крестъ подобенъ образъ имееть христову кресту, а иконы не имеютъ все образа единого». У Анния остается последний, но как ему представляется беспроигрышный шанс, связанный с сутью самого концепта подобия
, и он спрашивает Константина: «Богу рекшу къ Моисеови: не сотвориши всякаго подобіа, како вы творяще, кланяетеся»? И в ответ последний «победный» аргумент, выдвигаемый уже с известной снисходительностью и примирительностью к старцу (но не к его теоретическим установкам): «аще бы реклъ: не сотвориши никакова же подобiа, то право приши; но есть реклъ: не всякаго, сиречь достойное». Это была победа: «противу же сему не можетъ претися старецъ, умлъся, посрамлься» (см.Три больших, почти равнодалеких путешествия пришлось совершить Константину — на юго–восток, в Арабский Халифат, на северо–восток, в Хазарию, и на северо–запад, в Моравию и Паннонию. Все они относились к категории миссий, преследовавших дипломатические задачи, но в ходе их приходилось вести диспуты на вероисповедальные темы (об этом, собственно, и сообщает ЖК), результатом чего бывало в ряде случаев обращение в христианство. Характер моравской миссии был несколько иным: сюда Константин приехал, чтобы учить, хотя вероятно, и здесь, как и несколько позже, в Венеции, ему пришлось вести прения с представителями трехъязычной ереси. Поездка в Италию в целом носила иной, не миссионерский характер, и о тамошних диспутах (кроме венецианских) подробных сведений ЖК не сообщает.