Первой такой миссией была поездка в 851 или 852 году в Халифат, к арабам. Многое в этой поездке не вполне ясно, и не случайно, что исследователи не раз высказывали свои сомнения в реальности описываемого в этом фрагменте ЖК — тем более, что другие источники (как арабские, так и византийские) не упоминают об этой миссии (ср.: Васильев А. А.
Византия и арабы. СПб., 1900, 161 и след.; Флоря 1981, 112–113 и др.), а арабы сами никогда не просили прислать к ним вероучителя для диспутов (ср., однако, в ЖК: «…то послете мужа, иже можетъ глаголати о семъ и препрети ны»). Зато и в IX веке и несколько позже известны византийско–арабские конфликты на конфессиональной почве и переговоры, как и обращения арабской стороны к цесарю или высоким сановникам, обличающие христианство, в частности, «троичный» догмат. На одно из таких обличений по указанию императора Михаила III должен был отвечать богослов Никита Пафлагонский (см. Dvornik 1933, 86–108; 1971). Некоторые исследователи исходили из того, что диспут с арабами в ЖК — плод вымысла, имевшего своим образцом описание диспута Константина с еврейскими учеными во время его путешествия в Хазарию, и учитывавшего написанное им сочинение против арабов в диалогической форме (Георгиев 1938; Он же. Кирилл и Методий — истината за создателите на българската и славянска писменост. София, 1969, 116–117), которое не предполагает с непременностью реального диспута. Тем не менее некоторые детали в ЖК делают весьма вероятным посещение Константином Халифата, в частности, его пребывание в резиденции халифа Мутаваккиля Самарре, поблизости от Багдада (Dvornik 1933, 98–99), ср.: «По сихъ же давъ творяще, показаша ему въсе богатьство и храмы сотворены златомъ и сребромъ и каменiемъ драгымъ и бисеромъ, глаголюще: виждь, философе, дивное чюдо, сила велико и богатьство много Амавріино, владыкы срациньска».