О самом суровом подвиге самоумерщвления повествуется – конечно, не случайно – в летописи первых годов его пещерной жизни. Обнажившись до пояса, ночью святой отдает свое тело на съедение оводам и комарам, в то время как сам прядет волну и поет псалмы. Вдохновленный на этот подвиг, вероятно, примером Макария Египетского, Феодосии оставляет его в подражание северно-русским подвижникам. Слова Нестора ("другоици... излез") как будто говорят об однократном, а не повторяющемся действии. Относящееся к годам юности (как и вериги), оно может быть понято как акт борьбы с плотскими искушениями. Во всяком случае, в дальнейшей жизни Феодосия мы не видим стремления к острому страданию, но лишь к изнурению тела... Так, он носит власяницу, прикрытую верхней одеждой, никогда не спит "на ребрах", но "сед на столе" (на стуле), не "возливает воду на тело": все это восточные уроки аскезы. Сухой хлеб и без масла варенные овощи составляют его пищу, но за общей трапезой с братией он всегда весел лицом. Для Феодосия характерна именно потаенность его аскезы. Как скрывает он свою власяницу, так скрывает и ночные бдения. Монах, подошедший к его келье, чтобы взять благословение ударить к заутрене, слышит его "молящася и вельми плачющася и главою часто о землю биюща". Но услышав шум шагов, Феодосий притворяется спящим и отвечает лишь на третий оклик, точно проснувшись от сна.
Сравнительно умеренные аскетические упражнения Феодосия восполняются непрерывностью его трудов. Крепкий и сильный, как св. Савва, Феодосии работает и за себя и за других. При игумене Варлааме он по ночам мелет жито для всей братии. Став сам игуменом, он всегда готов взяться за топор, чтобы нарубить дров, или таскать воду из колодца, вместо того чтобы послать кого-нибудь из свободных монахов: "Я свободен", – отвечает он келарю.
Трудовая, деятельная жизнь Феодосия больше всего бросается в глаза, она заполняет преимущественно страницы пространного его жития. Но святой сохраняет равновесие духовной жизни: в молитве почерпает источник сил. Молитве, помимо церковно-уставной, посвящены его ночи. Молитве исключительно отдано время великого поста, когда преподобный удаляется в пещеру. Нестор не дозволяет нам никаких заключений о мистическом качестве молитвы Феодосия или о каких-либо высоких состояниях созерцания. Молится он с плачем, "часто к земле колена преклоняя". Нередко молитва его имеет предметом спасение своего "стада". С уединенным пребыванием в пещере связаны многочисленные напасти от бесов. Они не имеют характера собственно искушений "моральных", но лишь страхований. Древние восточные элементы видений чередуются с русскими: "колесницы" с "сопелями", скоморошьими инструментами, ненавистными Федосию. Он сам рассказывает в поучении братии, как долго преследовал его на молитве "пес черен". Молитвою и твердостью достиг он совершенного бесстрашия перед темной силой и чудесно помогал ученикам избавляться от ночных наваждений. Некоторые из бесовских видений в монастыре принимают типично русские формы проделок домовых, которые шалят в пекарне или в хлеву: "пакость скоту творят". Феодосии, "яко храбр воин и силен", побеждает "злые духи, пакоствующиа в области его". Несмотря на то что демонология занимает много места в произведении Нестора, она не сообщает особой суровости или мрачности подвигам Феодосия.
Для духовного направления Феодосия основное значение имеет тот факт, что именно он положил конец пещерному монастырю, основанному Антонием: если игумен Варлаам вынес на поверхность земли первую деревянную церковь, то Феодосий поставил кельи над пещерой. Пещера отныне осталась для Антония и немногих затворников. Мотивом Феодосия указывается: "видя место скорбно суше и тесно". Теснота пещеры легко могла быть раздвинута. Но скорбность ее, очевидно, не соответствовала Феодосиеву идеалу общежития. Едва поставив монастырь над землей, он посылает в Константинополь за Студийским уставом. Безмолвие и созерцание он умаляет ради трудовой и братской жизни. Верный палестинскому духу, он стремится к некой гармонизации деятельной и молитвенной жизни.
В эту творимую гармонию он вносит и свою личную ноту. Едва ли не на каждой странице Нестор подчеркивает "смиренный смысл и послушание", "смирение и кротость" Феодосия. При всей духовной мудрости Феодосия Нестор отмечает какую-то "простоту" его ума. "Худые ризы", которым он не изменяет и в игуменстве, навлекают на него насмешки "от невеглас". Всем известен рассказ о княжеском вознице, который заставил святого слезть с повозки и сесть верхом на коня, приняв его за одного "от убогих". Приближающееся к юродству социальное уничижение или опрощение с детских лет остается самой личной (и в то же время национальной) чертой его святости.