Св. Стефан был родом из Устюга Великого в Двинской земле, которая как раз в его время (в XIV веке) из Новгородской колониальной территории переходила в зависимость от Москвы. Русские города представляли островки среди инородческого моря. Волны этого моря подходили к самому Устюгу, вокруг которого начинались поселения западных пермяков, или, по нашему наименованию, зырян. Другие, восточные, пермяки (Великая Пермь) жили на реке Каме, и их крещение было дело преемников св. Стефана. Несомненно, что как знакомство с пермяками и их языком, так и идея евангельской проповеди среди них относятся к отроческим годам святого. Стефан был сыном соборного устюжского клирошанина Симеона. Позднейшее житие устюжского юродивого Прокопия приводит предсказание Прокопия Марии, жене Симеона, о рождении и святительстве ее сына. Епифаний не знает этого предания, но знает о быстрых успехах мальчика в грамоте. Стефан прошел всю грамоту "яко до года" и канонаршил в церкви, научившись "в граде Устюге всей граматической хитрости и книжной силе". Можно сомневаться в обилии образовательных средств города Устюга, но в словах Епифания нельзя видеть просто агиографической формулы. Жизнь Стефана показывает в нем совершенно исключительное научное призвание. Биограф бегло отмечает рост аскетических настроений в отроке Стефане под влиянием Священного Писания, чтобы немедленно привести его в Ростов, где он постригся в монастыре св. Григория Богослова. Знаменателен самый выбор монастыря: "яко книги многи бяху ту". Монастырь св. Григория, называемый Затвором, примыкал к самой "епископии" и, находясь в центре города, был отделен стенами – и, вероятно, строгостью устава – от мира. Предположение о греческой национальности епископа Парфения, при котором постригся Стефан – в связи с исконными грекофильскими традициями Ростова – объясняет наличность в монастырской библиотеке греческих книг, а в монастыре – людей, способных научить юношу греческому языку. Св. Стефан был одним из немногих людей Древней Руси, которые могли читать и говорить по-гречески. Вместе с пермским это давало ему знание трех языков – явление, может быть, не столь редкое в древнем Киеве, но уже совершенно исключительное на Московском севере. По словам Епифания, Стефан изучил и "внешнюю философию", то есть какие-то элементы светских наук, доступные ему в греческих оригиналах, так как славянские переводы не могли дать этой "внешней философии". Но главным предметом изучения Стефана было, конечно, Священное Писание. Епифаний, который был его сотоварищем, если не учеником в этих экзегетических трудах, сообщает много интересного о научной пытливости Стефана. Он не довольствовался "бедным учением", но любил "умедливать", "пока до конца по истине не уразумеет" смысл каждого стиха. Встречая мудрого и книжного старца, он делался его "совопросником и собеседником", проводя с ним ночи и утра, "распытая ищемых скоропытне". Записывая свои воспоминания уже по кончине святого, Епифаний, один из таких его совопросников, просит у него прощения за то, "что был ему досадителем, препирался с ним о каком-нибудь слове, или о стихе, или о строке". Любопытный образ богословско-экзегетического семинара в древнем русском монастыре.
Греческие книги, с которыми не расставался Стефан ("присно имяше я у себя") открывали ему – одному из немногих на Руси – путь к великой византийской культуре. Стефан сам закрыл для себя этот, очевидно, дорогой ему путь – и притом не во имя аскетического дела спасения. Как раз аскетический момент в его житии почти не выражен. Епифаний не говорит о его монашеских подвигах – давая лишь понять, что он был истинным монахом – и не влагает в его уста обычных монашеских поучений. Для биографа преподобного Стефана это умолчание не случайно. Св. Стефан отрекается от высокого идеала познания ради любви. Любви к тем диким язычникам, встреча с которыми в родном Устюге некогда пронзила жалостью его сердце. Для них он совершает свое нисхождение из ученого затвора, свой плодоносный кенозис.
Стефан-эллинист был редким явлением на Руси. Стефан – создатель зырянской письменности – явление совершенно исключительное. Он не пожелал соединить дело крещения язычников с их обрусением. Не пожелал и идти к ним со славянской литургией, разъясняемой проповедью на народном языке. Он сделал для зырян то, что Кирилл и Мефодий – для всего славянства. Он перевел для них богослужение и Священное Писание – вероятно, часть его. Предварительно он должен был составить зырянскую азбуку, и немногие сохранившиеся до нас образцы древнего пермского письма показывают, что он воспользовался для него не русским и не греческим алфавитом, но, вероятнее всего, местными рунами – знаками для зарубок на дереве, отступив в этом даже от примера первоучителей словенских.