При царе Феодоре Ивановиче в Москве подвизался другой юродивый, по прозвищу Большой Колпак. В Москве он был пришельцем. Родом из вологодских краев, он работал на северных солеварнях в качестве водоноши. Переселившись в Ростов (он собственно ростовский святой), Иоанн построил себе келью у церкви и в ней спасался, увешав свое тело веригами и тяжелыми кольцами. Выходя на улицу, он надевал свой колпак, то есть одежду с капюшоном, как ясно объяснено в житии и изображается на старинных иконах. Едва ли не Пушкин первый назвал этот колпак железным в "Борисе Годунове". Как об особом подвиге Иоанна рассказывается, что он любил подолгу смотреть на солнце, помышляя о "праведном солнце". Дети и безумные люди смеялись над ним (слабые отголоски действительного юродства), но он не наказывал их, как наказывал Василий Блаженный, и с улыбкой предрекал будущее. Перед смертью блаженный переселился в Москву, но мы ничего не знаем о его здешней жизни. Умер в мовнице (в бане), и во время его погребения в том же Покровском соборе, где схоронен Василий, произошло "знамение": страшная гроза, от которой многие пострадали. У англичанина Флетчера читаем, что в его время "ходил по улицам нагой юродивый и восстановлял всех против Годуновых, которых почитают правителями государства". Обыкновенно отождествляют этого юродивого с Иоанном, хотя нагота его как будто противоречит одежде Колпака.
Но обличение царей и сильных мира в XVI веке уже сделалось неотъемлемой принадлежностью юродства. Самое яркое свидетельство дает летопись в рассказе о беседе псковского юродивого св. Николы с Иоанном Грозным. Пскову в 1570 г. грозила участь Новгорода, когда юродивый вместе с наместником князем Юрием Токмаковым велели ставить по улицам столы с хлебом-солью и с поклоном встречать царя. Когда после молебна царь зашел к нему благословиться, Никола поучал его "ужасными словесы еже престати велия кровопролития". Когда Иван, несмотря на предупреждение, велел снять колокол со Святой Троицы, то в тот же час у него пал лучший конь, "по пророчеству святого". Так пишет псковский летописец. Известная легенда прибавляет, что Никола поставил перед царем сырое мясо, несмотря на великий пост, и в ответ на отказ Иоанна: "Я христианин и в пост мяса не ем", – возразил: "А кровь христианскую пьешь?" Это кровавое угощение псковского юродивого, конечно, отразилось на народной легенде московского Василия.
По понятным причинам иностранцы-путешественники больше русских агиографов обращают внимание на политическое служение юродивых. Флетчер пишет (1588): "Кроме монахов, русский народ особенно чтит блаженных (юродивых), и вот почему: блаженные, подобно пасквилям, указывают на недостатки знатных, о которых никто другой и говорить не смеет. Но иногда случается, что за такую дерзкую свободу, которую они позволяют себе, от них тоже отделываются, как это и было с одним-двумя в предшествующее царствование за то, что они уже слишком смело поносили правление царя". Флетчер же сообщает о Василии Блаженном, что "он решился упрекнуть покойного царя в жестокости". Об огромном уважении русских к юродивым еще в начале XVI века пишет Герберштейн: "Юродивые ходили нагими, средина тела у них закрыта тряпкой, с дико распущенными волосами, железной цепью на шее. Их почитали и пророками – явно обличаемые ими говорили: "Это по грехам моим". Если они что брали в лавке, торговцы еще благодарили.
Из этих описаний иностранцев мы заключаем, во-первых, что юродивые в Москве были многочисленны, составляли особый класс, и что Церковь канонизовала из них весьма немногих (Впрочем, ввиду народного преимущественно почитания блаженных установление точного списка канонизованных святых этого чина встречает много трудностей.) Во-вторых, общее уважение к ним, не исключавшее, конечно, отдельных случаев насмешки со стороны детей или озорников, самые вериги, носимые напоказ, совершенно меняли на Руси смысл древнехристианского юродства. Менее всего это подвиг смирения. В эту эпоху юродство есть форма пророческого, в древнееврейском смысле, служения, соединенная с крайней аскезой. Специфически юродственное заключается лишь в посмеянии миру. Уже не мир ругается над блаженным, но они ругаются над миром.