Несмотря на то, что Глинская существовала с XVI столетия, в 1689-1764 годах она была приписана к Молченскому Путвильскому монастырю Рождества Пресвятой Богородицы. Но вплоть до начала XIX столетия пустынь находилась в упадке - после того как в 1789-м монастырь лишили всех владений, там оставалось всего десять монахов, проживавших в ветхих запущенных келиях; братия не отличалась смирением, и даже пребывание в монастыре великого старца Василия (Кишкина) не вносило в его жизнь перемен к лучшему. Все изменилось с приходом 11 мая 1817 года отца Филарета. Именно он фактически и создал Глинскую пустынь в том виде, в котором она просуществовала более ста лет. В монастыре появились Иверская каменная церковь (1826-1831), две деревянные часовни с келиями, каменный трапезный корпус, четыре братских корпуса, два каменных дома, 19 жилых деревянных домов (в том числе и находящиеся вне обители), квасовни, мельница, крупорушка, сукновальня, кирпичный завод, амбары, навесы, ледники и прочие хозяйственные постройки. С 1821-го действовал строгий
Афонский устав, состоявший из тридцати шести глав (он был заимствован пятнадцатью другими русскими обителями; игумен Филарет собственноручно переписал этот устав и переплел в кожу)... Уже после смерти Филарета были возведены каменные храмы Успения Пресвятой Богородицы (1843-1849), скитский храм Святых Иоакима и Анны (1849, на месте явления чудотворной иконы), деревянный храм Нерукотворного Спаса (1892, в трех верстах от обители) да еще пять домовых храмов. Но главное, чем прирос монастырь, был не здания, а люди. Иеросхимонах Макарий (Шаров, 1801-1864), схиархимандрит Илиодор (Голованицкий, 1795-1879), схииеромонах Анатолий (Скубырин, 1783-1860), монах Мартирий (Кириченко, 1800-1865), схимонах Евфимий (Любимченко, 1795-1866), схимонах Лука (Швец, около 1838-1898), схимонах Архипп (Шестаков, около 18251896). Благодаря их духовным подвигам Глинская пустынь в короткий срок приобрела в России огромную известность. В 1861 году епископ Курский и Белгородский Сергий (Ляпидевский, 1820-1898) докладывал в Синод: «Из мужских обителей - лучшая Глинская, где и чин богослужения благолепнее, и более находится старцев, разумеющих силу и сладость жизни духовной».
Отдельно стоит подчеркнуть неразрывную духовную связь «южной» ветви русского старчества - Глинской - с «центральной» ветвью, Оптинской. Обе они проистекали из единого источника - Афонского, а затем неоднократно обогащались взаимно. В 1816-м в Глинской пустыни побывали великие оптинцы, братья Моисей и Антоний (Путиловы), а в 1834-м в Оптиной пустыни гостил Глинский старец Илиодор (Голованицкий), которого тепло приняли старцы Лев и Моисей. В письме послушнице Севского женского монастыря В. Тимковской отец Илиодор отмечал: «Ты никогда не будешь раскаиваться в том, что избрала в старцы себе Оптинского Макария, который при содействии благодати Божией пользует многих <...> Ты поручила себя опытному и святому старцу, из назиданий которого ты можешь почерпнуть душевную пользу, как из обильного источника чистую воду. Будь же покорна ему во всем и старайся принимать слова его с доверчивостью дитяти». В свою очередь, высоко ценил Глинских подвижников Амвросий Оптинский - он не раз упоминал в своих наставлениях Глинских старцев и благословлял своих духовных чад посетить пустынь. Наконец, в 1861 году настоятелем Глинской пустыни был назначен Оптинский иеромонах Ювеналий (Половцов).
В начале ХХ века Глинская пустынь вступила в период полного расцвета. В 1903 году в ней подвизался 481 насельник, в 1910 году - 507. Большинство братии были крестьянского происхождения. Особенно много сделал для процветания обители ее настоятель схиархимандрит Иоанникий (Гомолко, 1842-1912) - при нем в пустыни открылся Дом трудолюбия для обучения грамоте и ремеслам мальчиков-сирот, был построен Дальний скит, началась издательская деятельность... Избранный в ноябре 1912 года новым настоятелем игумен Нектарий (Нуждин, 1863 - около 1943) продолжил деятельность предшественника. При нем в обители подвизались духовник и начальник Дальнего скита иеромонах Феоктист (Бородин, 1831 - около 1911), подвижник Дальнего скита иеромонах Софроний (Юденков, 1843 - около 1911), монах Герасим (Рунский, 1844 - после 1918), иеромонах Иулиан (Гагарин, 1853 - около 1911). Всех этих подвижников застал пришедший в монастырь курский крестьянин Иван Романцов. Кстати, курян среди насельников обители было особенно много. Земляками Ивана были такие Глинские святые, как преподобные Василий (Кишкин), Мартирий (Кириченко), Досифей (Колченков), Иннокентий (Степанов), Архипп (Шестаков), Серафим (Амелин).