Перу да Ковильян вырос в Испании в доме де Понсе де Леона. Характер будущего знаменитого авантюриста закалялся в мальчишеских драках на улицах Севильи. Он был ветераном войн Кастилии и участвовал в битве при Торо. Перу да Ковильян сопровождал португальского короля Афонсу V в поездках ко двору французского короля Людовика XI и к графу Бургундскому. Позже Перу да Ковильян стал тайным агентом Португалии при дворе Фердинанда и Изабеллы. Дважды он побывал в Северной Африке, где выучил арабский язык и привык одеваться так, как жители пустыни.
7 мая 1487 г. Перу да Ковильян и Афонсу де Пайва вышли из Сантарена, имея 400 крузадуш, частично деньгами, частично в виде чековых расписок, которые дал им Бартоломеу Маршиони. По сведениям Франсишку Алвариша, который встретился с Перу да Ковильяном 30 лет спустя в Эфиопии, португальские агенты имели также инструкции о маршруте своего путешествия[77]
.На первом этапе своего путешествия Перу да Ковильян и Афонсу де Пайва проследовали через Валенсию, Барселону в Неаполь. Оттуда, выдавая себя за торговцев, они добрались до острова Родос, а затем до Александрии. Вскоре они прибыли в Каир, где присоединились к каравану арабских купцов из Феса (Марокко), направлявшемуся в Аден. Сюда они прибыли летом 1488 г., спустя год после того, как покинули Португалию. В Адене они решили разделиться, так как узнали здесь, что «священник Иоанн» был негусом Эфиопии[78]
. Афонсу де Пайва должен был направиться в Эфиопию, чтобы разведать там военно-политическую ситуацию и вручить негусу письма дона Жуана II, в которых он выражал желание знать, «владеет ли священник Иоанн городами в Маниконго, куда он, Король Португалии, отправил свои каравеллы». Перу да Ковильян отплыл из Адена в Индию (до этого португальские агенты согласовали дату своей встречи, которая должна была состояться в Каире).Афонсу де Пайва умер до того, как смог выполнить свою миссию. Ковильян высадился в Кананоре и оттуда проследовал в Каликут, а затем в Гоа. Собрав интересовавшие его сведения об Индии, он отправился в обратный путь и через Софалу и остров Св. Лаврентия (Мадагаскар) добрался до Ормуза[79]
. Оттуда в конце 1490 г. или в начале 1491-го он вернулся в Каир, где узнал о смерти своего товарища.К этому времени Жуан II уже знал о результатах путешествия Бартоломеу Диаша, что впервые дало возможность ему и всей Европе составить довольно правильное представление о тех перспективах, которые открывала навигация вокруг Африки. Существенным дополнением к этим знаниям была информация, собранная Ковильяном, так как она включала сведения не только о возможности достичь Индию морским путем, но и о географическом местонахождении главных портов и об индийских товарах.
В Каире Перу да Ковильян встретил двух евреев — посланцев Жуана II. Они вручили ему письма короля, в которых он приказывал ему вернуться, если он выполнил свою миссию. В противном случае он должен был продолжать путешествие.
Одним из этих эмиссаров был раби Абрам из Вежа. Другой — Жозе де Ламегу — по слухам, был сапожником, жившим в «Вавилонии» (Багдаде?), где собрал важную информацию об Ормузе, которую передал Жуану II, после чего тот послал его на поиски португальских агентов.
Жозе де Ламегу вернулся в Португалию с письмом Ковильяна к королю, в котором тот подробно информировал его о своих путешествиях, о маршруте плавания в Индию через Гвинейское море, Софалу на восточном берегу Африки, остров Луны) так мавры называли Мадагаскар), а также об индийских товарах — корице, перце и гвоздике и о значении Каликута как центра, где можно получить все эти специи.
В соответствии с королевским приказом Ковильян решил продолжать путешествие. Раби Абрам сопровождал его некоторое время. Вместе они покинули Каир, а затем прибыли в Ормуз. Раби остался там с новым письмом к Жуану II, а Ковильян добрался до Зейлы, где присоединился к каравану, направлявшемуся в Эфиопию.
Перу да Ковильян в 1494 г. успешно достиг эфиопского двора, откуда, однако, он не смог вернуться, так что о его местопребывании и его предыдущих путешествиях стало известно лишь в 1521 г. Оказывается, да Ковильян был с почетом принят нгусэ нэгзстом (царем царей) Эфиопии, женился на богатой эфиопке и стал одним из советников правителей страны и обладателем обширных земельных владений. Не без его участия вдовствующая эфиопская императрица Илени направила в 1509 г. армянина Матеоса (Матвея) в качестве полномочного посланника в Лиссабон к королю Португалии Мануэлу с приглашением прислать в Эфиопию официальное португальское посольство для переговоров.