Запорожцы согласились. На кругу решили — на море в этом году не ходить, а “добывать Азов”. Походным атаманом избрали Михаила Татаринова. Начались приготовления. Делались штурмовые лестницы, ремонтировались челны для подвоза снаряжения. Снимались пушки, прежде стоявшие на казачьих лодках и стенах городков, их набралось 90, в основном, легких фальконетов. И как раз в разгар сборов на Дон по дороге в Москву прибыл Фома Кантакузин с большой свитой. Казаки, конечно, могли бы быстренько спровадить его дальше. Но заподозрили — вдруг он что-то заметил? И арестовали. А от царя приехал Чириков, привез жалование. Он возмутился, доказывал, что с дипломатами так поступать негоже. Ему отвечали, что “Фомка не посол, а лазутчик”, и отпустить отказались. Чириков, так ничего и не добившись, отправился обратно в Москву. А задержанный Кантакузин и впрямь разобрался, что замышляют донцы. И стал предпринимать меры, чтобы предупредить своих. Наудачу отправил несколько писем в Азов, привязывая их к чурбакам и пуская в реку по течению. Послал нескольких слуг пробраться к татарам или ногаям, именем султана приказывая идти на выручку Азову всем, кто может. Одного из гонцов перехватили на Аксае, надзор за послом ужесточили.
А 19 апреля казаки выступили. Основная часть войска, около 4 тыс., двинулась к крепости на челнах и по берегу. Два конных отряда были высланы в степь, создав заслоны со стороны Тамани и Крыма, а отряд на стругах вышел в устье Дона, блокируя Азов с моря (город стоял в 8 км от устья). Но надежда захватить турок врасплох не оправдалась. Оказалось, что они успели организовать оборону, и при подходе казаков стояли на стенах “в стройном чине” с мушкетами и пушками, готовыми к стрельбе. Донцы и запорожцы принялись обкладывать крепость по всем правилам воинского искусства. Окружали шанцами, строили лагерь, прикрывая его валами и рвами от возможных вылазок и нападений из степи, стали приближаться к стенам апрошами (зигзагообразными траншеями). Янычары насмехались, кричали: “Сколько вам под Азовом не стоять, а его вам как ушей своих не видать”.
Конные заставы, выставленные на “крымскую” сторону, обнаружили в это время татарский загон, возвращавшийся из набега на Русь, внезапной атакой разгромили его и освободили 300 пленников. А Татаринов, завершив предварительные осадные работы, все же попытался добыть Азов штурмом. Турки встретили атакующих ружейными залпами, ядрами и картечью, лили со стен кипяток и расплавленное олово и казаков отразили, нанеся им немалый урон. Виновными сочли посла Кантакузина и его толмача Асана. Первого обвинили в том, что он предупредил гарнизон, а второго объявили колдуном. Притащили обоих на круг и убили, после чего отпели молебен и окропили табор святой водой. Настроения стали шаткими. Некоторые сочли, что ничего не получится, а запорожцы опасались, что турки морем пришлют войско и предлагали снять осаду.
Когда происходили эти события, Степан Чириков, вернувшись из Раздор, разумеется, доложил о предприятии донцов. Но… царь и правительство Черкасского предпочли сделать вид, будто по-прежнему пребывают в неведении. Каторжному отпустили дополнительное жалование — “зелье ружное да пушечное и пушечные ядра”, и повез его тот же Чириков! То есть Москва негласно поддержала казаков. Потому что отвлечение турок и татар на Азов благоприятствовало реализации планов строительства на юге. И появилась возможность адекватно рассчитаться за удары в спину в 1632 и 1633 гг. На обратном пути Каторжный вербовал подкрепление из всякой вольницы — этому правительство тоже не препятствовало. Просило лишь не принимать беглых, да и то не слишком настойчиво. Когда воронежский воевода намекнул, что, кроме вольных людей, к отряду пристали и холопы с крепостными, Каторжный отрезал: “Беглых выдавать не велено!” Атаман вообще был мужик горячий. Вдогон ему послали дворянина Мясного с тем же напоминанием насчет беглых — Каторжный его “ударил в душу”, пригрозил убить и кричал, что если сам воевода приедет из Воронежа “беглых людей вынимать, мы и ему отсечем уши и пошлем их в Москву!” Впрочем, это заявлялось уже после того, как отряд покинул российские пределы.
Подмога и боеприпасы прибыли в самый критический момент (причем Чириков получил инструкцию оставаться с донцами в течение всей кампании). Настроения сразу переменились. И, не сумев взять город нахрапом, казаки приступили к правильной осаде. Власти соседних Темрюка и Тамани решили выручить Азов, набрали 4 тыс. конницы из татар, ногаев и черкесов, направив на Дон. Казачество, видимо, узнало о их движении и сосредоточило свои конные отряды на р. Кагальник. Они подстерегли сборное войско противника в удобном месте, ударили, разгромили и рассеяли. Со стороны Крыма нападали мелкие партии татар, в степи постоянно шли стычки и перестрелки. Но более серьезных попыток помочь осажденным не предпринималось — султанская армия торчала под Багдадом, да и рассчитывали, что крепость сама отобьется, казаки подступали к ней не в первый раз.