Сначала услуги Азефа оценивались в 50 руб. в месяц — именно столько запросил он сам. Скромность оплаты соответствовала незначительности сведений, которые можно было почерпнуть в студенческой среде. Сохранился конспект выступления Азефа на собрании земляков. Его беспокоило отсутствие искренности и товарищеского духа. «Наш долг, — призывал он, — сплотиться, стать близко друг к другу, знать жизнь каждого из нас, его взгляды, отношение к окружающей нас политической борьбе и способы реагирования на ее проявления». Неизвестно, был ли услышан этот призыв, но в донесениях Азефа давался подробнейший отчет о каждом русском студенте. Если он сообщал о товарище, собиравшемся провезти нелегальную литературу в чемоданах с двойным дном, то предупредительно прибавлял: «Обыкновенно у него 2 больших чемодана. Я, может быть, сумею телеграфировать величину и цвет чемоданов».
В 1900 г. Азеф окончил политехнический институт. Перед инженером-электротехником открывался весь мир. Однако он решил вернуться в Россию, несмотря на то что ему в самой бесцеремонной форме напомнили его истинное место в родном отечестве. Диплом одного из «лучших зарубежных учебных заведений ничего не значил в глазах русских чиновников. Сдать экзамен экстерном ему не разрешили. Поэтому он как еврей без высшего образования не имел права жить в Москве. Азеф обиженно писал Ратаеву: «Я, право, не ожидал такого к себе отношения со стороны вас. Ведь подать прошение о том, чтобы получить отказ, я мог бы и сам».
Поскольку с Азефом связывали большие надежды, переговоры с московскими властями взял на себя лично директор Департамента полиции С.Э. Зволянский. Градоначальство согласилось не трогать нужного полиции еврея, но официального разрешения на жительство он так и не получил. В Москве Азеф поступил в распоряжение С.В. Зубатова и прикоснулся к деликатной сфере взаимоотношений между охранным отделением и Департаментом полиции. Он сохранил связь с Ратаевым и сообщал ему о каждом шаге нового руководителя. «С.В. мне развивает свою точку зрения и свое критическое отношение к Департаменту, который действует всегда больше по-чиновничьи, формально», — писал Азеф и ядовито добавлял: «В общем со взглядами С.В. я почти соглашался…»
Азеф был принят на работу в Компанию всеобщего электрического освещения и зарекомендовал себя квалифицированным специалистом. Его жалованье составляло 225 руб. в месяц — больше, чем он получал в ту пору от полиции. Тем не менее работа в компании являлась только прикрытием. Сослуживцы замечали, что «Азефа постоянно отрывают от занятий посетители. Все время Азефа вызывали в приемную. К нему ходили студентки, курсистки, дамы. В особенности дамы разных возрастов и разно одетые, и богатые и бедные». Он занимался не любовными интрижками, а вел подпольную работу. Азеф считался сочувствующим и получил свои первые (революционные, а не агентурные) конспиративные клички — Француз, Плантатор. Впоследствии он менял их чаще, чем агентурные псевдонимы: от неуважительного намека Толстый до внушавшего трепет Иван Николаевич.
Наиболее удачным делом Азефа в это время была ликвидация подпольной типографии в Томске. По просьбе организатора «Северного союза социалистов-революционеров» А.А. Аргунова он изготовил вал для печатного станка, а затем указал полиции на лиц, отправившихся в путь с грузом шрифта. Командированный в Томск А.И. Спиридович вспоминал: «Надо было придумать такую комбинацию, которая дала бы возможность свободно действовать и розыскному органу, да и прикрыла бы следы агентурных источников». Операция была проведена в лучших традициях зубатовской школы, Спиридович добился откровенных показаний. В письме к Ратаеву Азеф глумился над недогадливыми подпольщиками: «Аргунов и К° с минуты на минуту ожидают ареста и все свои связи, петербургские и саратовские, передают мне. Представляете себе, кого подозревают в провокации: Чепика (Один из членов Союза. —
Полиция не трогала Аргунова до тех пор, пока он не поручил все дела Азефу. Осенью 1901 г. Азеф выехал за границу. Вместе с ним полиция выпустила «живую рекомендацию» — члена «Союза» Марию Селюк, которая должна была ввести Азефа в революционный мир. За границей Азеф оказался в центре важных событий. Ряд народнических групп слились воедино и провозгласили себя партией социалистов-революционеров.
Азеф участвовал в этом в качестве представителя «Северного союза», членов которого он отправил на каторгу. Он предупреждал Ратаева: «Я счел нужным высказаться за объединение Союза с “партией”. Для нас, я думаю, это очень важно, особенно при условиях, при которых это произошло, — когда нам почти все открывается; но с другой стороны, тут есть некоторая опасность, так как я не только меценатствую, но и вхожу, так сказать, в организацию». Таким образом тайная полиция через своего агента способствовала возникновению партии, которая впоследствии считалась самым опасным врагом самодержавия.