Адвокатская карьера Кафки не задалась, и он решил попробовать свои силы в страховании. Он разбирал иски в страховой организации, занимавшейся несчастными случаями на производстве, однако нагрузка была слишком велика, а условия работы навевали тоску. Большую часть рабочего времени занимало рисование отсеченных, расплющенных и искалеченных пальцев в подтверждение того, что тот или иной агрегат вышел из строя. Вот что Кафка писал своему другу и собрату по перу Максу Броду: «Ты просто не представляешь себе, насколько я занят… Люди падают со строительных лесов и попадают в работающие механизмы, как будто все они поголовно пьяны; все настилы проламываются, все ограждения рушатся, все лестницы скользкие; все, что должно подниматься, — падает, а все, что должно опускаться, — тащит кого-нибудь в воздух. И все эти девицы с посудных фабрик, которые вечно падают с лестниц, неся в руках кучу фарфора… У меня от всего этого уже голова кругом».
Личная жизнь тоже не приносила Кафке утешения и не спасала от окружающего кошмара. Он регулярно навещал то один пражский бордель, то другой и наслаждался одноразовым сексом с барменшами, официантками и продавщицами — если, конечно, это можно назвать наслаждением. Кафка презирал секс и страдал так называемым «комплексом мадонны — блудницы». В каждой встречной женщине он видел либо святую, либо проститутку и не хотел иметь с ними ничего общего, кроме сугубо плотских утех. Идея «нормальной» семейной жизни внушала ему отвращение. «Соитие — это наказание за радость быть вместе», — писал он в своем дневнике.
Несмотря на эти заморочки и неуверенность в себе, Кафка все-таки умудрился завести несколько продолжительных романов (хотя до сих пор остается тайной, переходили ли отношения хоть с одной из этих дам за грань платонических). В 1912 году, приехав в гости к Максу Броду в Берлин, Кафка познакомился с Фелицией Бауэр. Он покорил ее длинными письмами, в которых сознавался в своих физических несовершенствах — на женщин это всегда действует обезоруживающе. Фелиция вдохновила Кафку на создание таких великих произведений, как «В исправительной колонии» и «Превращение», и она же, возможно, отчасти была виновата в том, что он стал изменять ей с ее лучшей подругой Гретой Блох, которая много лет спустя объявила, что Кафка был отцом ее ребенка. (По поводу этого факта ученые спорят до сих пор.) Роман с Фелицией окончился в июле 1914 года некрасивой сценой в страховой компании, где работал Кафка: Фелиция явилась туда и вслух зачитала фрагменты его любовной переписки с Гретой.
Затем у Кафки возник роман по переписке с Миленой Есенской-Поллак, женой его друга Эрнста Поллака. (Остается только гадать, каких успехов Кафка добился бы у женщин, живи он в эпоху Интернета.) Эти отношения были прерваны по настоянию Кафки в 1923 году. Позже он сделал Милену прототипом одного из персонажей в романе «Замок».
Наконец в 1923 году, уже умирая от туберкулеза, Кафка познакомился с воспитательницей Дорой Димант, которая работала в летнем лагере для еврейских детей. Она была вдвое моложе него и происходила из семьи правоверных польских евреев. Дора скрасила последний год жизни Кафки, ухаживала за ним, они вместе изучали Талмуд и планировали эмигрировать в Палестину, где мечтали открыть ресторанчик, чтобы Дора была там поваром, а Кафка — метрдотелем. Он даже написал запрос в кибуц, не найдется ли там для него должности бухгалтера. Все эти планы разрушились со смертью Кафки в 1924 году.
Никто не удивился, что Кафка так и не дожил до старости. Среди друзей он был известен как законченный ипохондрик. Всю жизнь Кафка жаловался на мигрени, бессонницу, запоры, одышку, ревматизм, фурункулы, пятна на коже, выпадение волос, ухудшающееся зрение, слегка деформированный палец на ноге, повышенную чувствительность к шуму, хроническую усталость, чесотку и массу других недугов, реальных и выдуманных. Он пытался противостоять этим болезням, каждый день делая гимнастику и придерживаясь натуропатии, что подразумевало прием натуральных слабительных и строгую вегетарианскую диету.
Как выяснилось, у Кафки действительно были причины для беспокойства. В 1917 году он заразился туберкулезом, возможно, из-за того, что пил некипяченое молоко. Последние семь лет его жизни превратились в постоянный поиск шарлатанских лекарств и свежего воздуха, который был так необходим его изъеденным болезнью легким. Перед смертью он оставил на письменном столе записку, в которой просил своего друга Макса Брода сжечь все его работы, кроме «Приговора», «Купца», «Превращения», «В исправительной колонии» и «Сельского врача». Брод отказался выполнить его последнюю волю и, наоборот, подготовил «Процесс», «Замок» и «Америку» к публикации, упрочив тем самым место друга (да и свое тоже) в мировой истории литературы.