Свидетельства о семье художников ван Акенов можно найти в записях известного Братства Богоматери, которое планировало заказать алтарь у мастера по дереву из Утрехта Адриана ван Везеля в 1475–1476 годах. Антониса ван Акена и его сыновей также пригласили на собрание, проходившее в кабаке, где должно было обсуждаться вознаграждение.[30]
В документах Братства пять лет спустя мы впервые видим пометку «художник» напротив имени Босха. В этой записи сказано, что Босх за незначительную сумму приобрел у Братства Богоматери створки старого алтаря, со временем ставшие непригодными к использованию.[31]Дошедшие до нас документы в основном связаны с вопросами собственности и финансов, например, затрагивают вопрос продажи доли Босха в родительском доме брату Гуссену, о чем свидетельствует запись от 3 января 1481 года.[32]
Не сохранилось никаких документов за период с 1474 по 1481 год, которые бы подтверждали проживание Босха в его родном городе.[33] Путешествовал ли он в то время или работал в отцовской мастерской без подтверждения статуса работника — до сих пор вопрос спорный.[34] Когда он продавал свою долю в наследстве, то, вероятнее всего, уже был женат. Принимая во внимание условия проживания в родительском доме, это кажется разумным решением. Вероятно, в конце 1480-х годов Босх, которому в то время было примерно тридцать, женился на Алейт Гойарт ван ден Мервенне, которая была старше его на несколько лет.[35] Она происходила из обеспеченной семьи торговцев, и ее приданым были не только деньги, но собственность и большие связи. Ее отец умер, когда ей было всего одиннадцать лет, а мать, с которой она жила вместе в доме на улицеС 1481 года имя Босха появлялось в юридических документах только в связи с вопросами распоряжения собственностью его жены. Например, 15 июня 1481 года он продал унаследованную Алейт долю в загородном доме своему шурину Годфриду и тремя неделями позже, 3 июля, заключил договор, положивший конец существовавшему между ними в то время спору.[37]
В последующие годы пара продала еще несколько унаследованных Алейт объектов недвижимости. Записи о продаже были сделаны 11 апреля 1482 года и 21 марта 1483 года, в обоих случаях за неделю до нового года, который в то время начинался после Пасхи.[38] На вырученные деньги они могли безбедно жить и вести хозяйство. К тому же эти доходы помогли им открыть собственную мастерскую. К 1483 году Босх с женой переехал в дом на Рыночной площади, который раньше сдавался и находился в двух шагах от родного дома Босха. Особняк под названиемБосх принадлежал к немногочисленной элите, которая приносила городу более половины дохода в виде налогов и владела практически всей недвижимостью.