В документах муниципальных властей содержится информация об успехах Босха и его семьи. В 1484 году они унаследовали загородный дом
Постепенно и творчество художника стало приносить определенный доход. Например, в сентябре 1504 года он получил 36 гульденов за триптих «Страшный суд», заказанный Филиппом I Красивым. Примерная стоимость за законченную работу составляла 360 гульденов — внушительная сумма, учитывая, что в то время ежегодный доход квалифицированного каменщика, которому платили ежедневно, составлял 55 гульденов.[49]
Стоимость проживания была высока, ежегодные потребности для жизни в городе требовали больших затрат.[50] На эти деньги можно было приобрести торговое судно — самое распространенное морское средство передвижения того времени в Антверпене стоило 30–150 гульденов.[51] Слава художника из Ден Боша подтверждается не только деньгами, которые платили заказчики за работу, но и тем фактом, что правитель Габсбурга, имеющий резиденцию в Брюсселе, заказал именно ему создать такую значимую работу.[52] Все указывает на то, что и до этого у Босха были влиятельные заказчики. Например, Маргарита Австрийская, правительница Испанских Нидерландов, получила в коллекцию работу «Искушение святого Антония» еще при жизни художника. А испанская королева Изабелла II, умершая в 1504 году, владела сразу несколькими картинами Босха. Также работы художника были и у венецианского кардинала Доменико Гримани, которого не стало в 1523 году.Положение Босха в обществе также было очень высоким: в 1486–1487 году он стал членом Братства Богоматери, которое существует по сегодняшний день.[53]
Этот религиозный союз, основанный в 1318 году, к концу века настолько численно увеличился, что его участников пришлось делить на несколько тысяч «внешних» и узкий круг «присягнувших».[54] Присягнувшим, к которым относилось примерно 50–60 человек, было необходимо принимать участие в воскресных службах и вечерних молитвах во вторник и в среду, к тому же участвовать в вечерних молитвах и литургиях во время двадцати религиозных праздничных дней, а также в трех ежегодных шествиях. Пропуск последних грозил присягнувшим штрафом.[55] Каждые шесть-восемь недель проводились общинные обеды, которые надо было посещать так же, как и религиозные мистерии, нерегулярно устраиваемые в конце XV века.[56] Братство Богоматери было тесно связано с другими религиозными организациями города, чьи представители часто встречались во время обедов. Заключались контракты с нищенствующими орденами, теми, кто вел более привычный образ жизни, с доминиканцами, которые придерживались строгого порядка, и с городскими гильдиями, например, с цехом ораторов