Но главной нотой в этой атмосфере хаоса было то, что Рим, готовясь к празднованию очередного Юбилея – Святого года, превратился в огромную строительную площадку. Повсюду громоздятся руины старых церквей, которые готовятся уступить место великолепным базиликам вроде Сан-Луиджи-деи-Франчези; средневековые домики становятся основой для роскошных вилл вроде Палаццо Мадама. Рим представляет собой гигантскую фабрику, которая производит на Меризи ошеломляющее впечатление, ослепляет пылью, поднимающейся из-под колес повозок, оглушает шумом молотков, отбивающих ритм по мраморным плитам. Его прогулки больше напоминают бег с препятствиями, он проталкивается сквозь толпу, в которой кого только нет – бродяги, кардиналы, маленькие дети, бездомные животные – и даже в церкви никакого покоя. Площади вроде Кампо деи Фьори или Пьяцца Навона кишат торговцами, банкирами, священниками, простолюдинами и, наконец, полицейскими, которые, впрочем, только наблюдают за всей этой неуправляемой массой. Публичные казни в городе превратились в довольно распространенное явление – Караваджо видит возле моста Св. Ангела лобное место, ожидающее, когда на него взойдет новый приговоренный, и рука палача сработает уверенно и четко. Здесь в 1599-м будет публично казнена отцеубийца Беатриче Ченчи – эта сцена оставит неизгладимый след в душе молодого художника. Преодолев всю эту тьму препятствий, Меризи наконец добирается до цели – узких переулков района Борго, застроенных странноприимными домами и виллами приближенных к папе священников, которым не предоставлялась привилегия проживать в Папском дворце. Юноша изучит эти улочки вдоль и поперек, однако с первых же шагов ему станет очевидно, что его будущее будет связано с другим уголком Вечного города.
В XVI веке в районе между Пантеоном и Пьяцца Навона формируется пестрое сообщество ремесленников, торговцев, монахов и богатых синьоров. Взаимоотношения с этими людьми окажут впоследствии значительное влияние на творческое становление Караваджо. В судебных хрониках рассказывается, что в первые годы пребывания в Риме художник часто появляется возле Пьяцца делла Минерва, Виа дель Корсо, церкви Сан-Луиджи деи Франчези, Сант-Агостино, Виа делла Скрофа. Он посещает местные таверны, нередко оказывается участником драк и уличных разборок, работает в районных мастерских.
В 1596 году, еще до поступления на службу к Кавалеру д’Арпино, Караваджо работает помощником у Лоренцо Карли, «сицилийца, державшего мастерскую по изготовлению крупных полотен» позади базилики Сант-Агостино. Как рассказывает Бальоне, Караваджо «писал головы для крупных картин, по три в день, так как был нищ и в деньгах испытывал крайнюю нужду». Молодые художники того времени довольствовались малым заработком, и почти никогда не получали зарплату в срок, так как взаимоотношения с работодателем не регулировались договором в письменной форме. Меризи, как и многие его современники, получает гонорар не за рабочий день, а в зависимости от объема выполненной работы. Мастерская сицилийца специализируется на серийном производстве картин, изображений святых, аллегорических сцен и копий произведений на известные сюжеты; публика, которая их покупает, не в состоянии отличить неплохую работу от шедевра. Возможно, поэтому до наших дней не дошли полотна Лоренцо-Сицилийца: в его мастерской создано более сотни произведений, но ни одно не удостоилось чести украшать алтарь церкви или важную выставку. Несколько лучше дела идут у Антиведуто Грамматика, коллеги Карли, чья мастерская находится на противоположной стороне виа делла Скрофа: за умение писать портреты он получил прозвище «великий головописец». Крупные коллекционеры того времени приобретают у него портреты известных людей и изображения святых в экстазе, а Академия св. Луки настолько высоко оценит уровень мастерства художника, что под конец жизни его нарекут «князем».
По всей вероятности, в эти годы Караваджо работает и в той, и в другой мастерской, так как их хозяева какое-то время сотрудничают. Помимо выполнения произведений на заказ, они также занимаются производством картин для витрин и местных салонов красоты. Цирюльники того времени не ограничиваются одной лишь стрижкой, они также выступают в роли хирургов, оказывают скорую помощь при порезах, укусах животных, переломах, «пускают кровь, ставят банки и пиявки». Не пренебрегают они и продажей картин – из-за постоянного потока клиентов, которые порой вынуждены задерживаться подолгу, цирюльники, которые часто фигурируют в допросах по делу Меризи, с успехом перепродают картины в тех кругах, где вращается молодой художник в первые годы работы в Риме. Трудно представить, что те творения Караваджо, которыми мы сегодня любуемся в музеях, прошли через руки старьевщиков, цирюльников и спекулянтов и долгое время украшали дома и монастыри, теряясь в окружении весьма заурядных картин.