Возможно, Бутурлины или Воронцовы замыслили сделать два аналогичных портрета. Ф. Рокотов пишет Анну Бутурлину на овале, вписанном в прямоугольник (углы которого были в дальнейшем срезаны), иначе говоря, в композиционном построении, подобном Д. Г. Левицкому. Юная Бутурлина чуть смущена и растерянна от своей новой роли и положения. Обретшая женственность, она словно ищет себя, посерьезневшая и чуть погрустневшая. Это прощание с детством, когда взрослое состояние еще не успело стать ни привычным, ни понятным. Отсюда ощущение удивительной незащищенности заново открывшего для себя мир человека. Об этой редкой впечатлительности и чуткости Анны Артемьевны говорит эпизод с маленьким Пушкиным.
Двоюродная племянница М. А. Ганнибал, Бутурлина была очень дружна с матерью поэта, «прекрасной креолкой», которая по приезде в Москву поселилась неподалеку от ее дома. В один из теплых майских вечеров, когда дети резвились в саду Бутурлиных, зашел разговор о поэтическом даре Александра Пушкина. «Графиня Бутурлина, — рассказывает очевидец, — чтобы как-нибудь не огорчить молодого поэта, может быть, нескромным словом о его поэтическом даре, обращалась с похвалою только к его полезным занятиям, но никак не хотела, чтобы он показал нам свои стихи; зато множество живших у графини молодых девушек почти тут же окружили Пушкина со своими альбомами и просили, чтобы он написал для них что-нибудь. Певец-дитя смешался. Некто Н. Н., желая поправить это замешательство, прочел детский катрэн поэта, но прочел по-своему, как заметили тогда, по образцу высокой речи на О. А. С. успел только сказать: Аh, mon Dieux! — и выбежал. Я нашел его в огромной библиотеке графа; он разглядывал затылки сафьяновых фолиантов и был очень недоволен собой. Я подошел к нему и что-то сказал о книгах. Он отвечал мне: „Поверите ли, этот г. Н. Н. так меня озадачил, что я не понимаю даже и книжных затылков“. Вошел граф с детьми. Пушкин присоединился к ним, но очень скоро ушел домой». Рассказ принадлежит тому самому гувернеру Бутурлиных, который едва ли не первым угадал будущее поэта: «Дай бог, чтобы этот ребенок жил и жил; вы увидите, что из него будет».
Общение с воронцовской семьей стало частью жизни Ф. С. Рокотова. Бутурлины представляли третье поколение, которое художник писал. Но это поколение принадлежало уже к новой эпохе, к новым людям, слишком отличным от тех представлений о человеческом идеале, с каким вошел он в жизнь.
1789 год положил начало новой эпохе человеческого рода. Дух свободы учинился воинственным при конце XVIII века, как дух религии при конце XI века. Тогда вооруженною рукою возвращали святую землю, ныне святую свободу.
Итак, конец восьмидесятых годов… Екатерина просчиталась. Игра в либерализм, восторги перед французскими просветителями, щедрые посулы законности и восстановления человеческих прав, шаги ко всеобщему просвещению — все то, что казалось так легко при желании уничтожить, запретить, держать в узде, ограничиваясь видимостью умело подсвеченных театральных декораций, превращалось в требование вчерашних верноподданных. Слепая сила самодержавной власти могла бросить в крепость Н. Новикова, отправить в Сибирь А. Радищева, сжечь экземпляры «Вадима Новгородского», но она была бессильна перед силой того самого впервые пробужденного общественного мнения, которое по существу своему не может служить никакому самодержавию. Именно потому, что Новиков выражал общественное мнение, он представлялся Екатерине II опасностью гораздо большей, чем Радищев, тем более что его тюремное заключение или казнь ничего не могли изменить в уже возникшем и стремительно развивавшемся процессе. Но прошло время и Сумарокова с его программой идеальных граждан-дворян, способных взять на себя создание «справедливого государства». Падение Бастилии не могло быть принято сторонниками его программы, вызвав энтузиазм, по признанию графа Сегюра, среди русских «купцов, торговцев, граждан и некоторых молодых людей высших классов». Конец «просвещенной» монархини оставляет русское общество равнодушным, и С. М. Голицын приводит в своих рассказах достаточно выразительный эпизод: "Когда скончалась Екатерина, смерть ее не произвела на народ никакого впечатления, и когда унимали извозчиков, игравших перед дворцом, они говорили: «Пора ей умереть, вишь сколько процарствовала». И это рядом с почтительнейшими, проникнутыми необходимой скорбью строками официальных историков.