Очевидно, все репнинские портреты писались с натуры, и в истории семьи было время, когда подобный заказ все они могли сделать. Непосредственно перед опалой Б. А. Репнина, в момент расцвета его могущества, в Москву приезжает первый живописец Ганс Дитерс, иначе Детерс, или Детерсон. Принятый сразу на чрезвычайно высокое жалованье — в двенадцать раз больше годовых окладов царских жалованных иконописцев, щедро награжденный „за приезд“ серебряным ковшом, камкой, тафтой, сукном, Дитерс пишет в Москве множество заказных портретов. Так не его ли кисти принадлежат все репнинские портреты, поскольку семью вообще отличали прозападнические настроения, тяготение к западной культуре? К тому же в дальшейшем у младших братьев не было возможности позировать художникам — оба умерли в опальные годы. Что же касается их дяди. П. А. Репнина, то он умер и вовсе в 1643 году.
Нет свидетельств личного интереса П. И. Репнина к живописи, зато косвенные указания позволяют предположить, что связывала князя с Никитой Рокотовым музыка, — оба были увлеченными и, по всей вероятности, неплохими музыкантами. О способностях П. И. Репнина свидетельствует, в частности, то обстоятельство, что по возращении из испанской поездки он становится на протяжении последующих одиннадцати лет самым деятельным участником празднеств, которые устраивал П. Б. Шереметев. П. И. Репнин играл в любительском оркестре, где капельмейстером выступала баронесса Е. И. Черкасова, имя, говорившее о совершенно определенных связях и окружении князя. Отец музыкантши, „тайный секретарь кабинета“ Петра I, был сослан Анной Иоанновной и восстановлен в старой должности Елизаветой Петровной, которая возвела его к тому же в баронское достоинство. При этом И. А. Черкасов состоял в постоянной переписке с Никитой Паниным. Но даже общность увлечений, которая могла сдружить до известной степени помещика с его крепостным, не объясняла особого отношения к Рокотовым в семье Репниных.
По сравнению с другими многочисленными современниками П. И. Репнин представлялся добросердечным и справедливым помещиком. Во всяком случае, когда встал вопрос о продаже двух его деревень одному из Демидовых, крестьяне буквально „не дали себя продать“, умолив Репнина оставить их в его владении. Но значило ли подобное относительное благополучие, что П. И. Репнин отпускал крепостных налево и направо? Конечно, нет. П. И. Репнин — расчетливый и прижимистый хозяин, высчитывающий каждый грош прибыли. Об этом достаточно убедительно свидетельствует история с липецкими железными заводами, которые он получил в 1775 году от Елизаветы Петровны вместе с чином действительного камергера. К ним присоединились, скорее всего, не без участия И. И. Шувалова заводы боренские и козминские. Сумма, которую П. И. Репнин должен был за них выплатить казне, представлялась очень незначительной, тем не менее новый владелец прибегает ко всем видам хитростей, чтобы оттянуть расплату. Более того. Под предлогом разрушенного состояния заводов П. И. Репнин обращается с просьбой о большой ссуде для приведения их в порядок и, благодаря тому, что решение вопроса передается Александру Шувалову, получает эту ссуду медными деньгами. В 1750 году брат жены Репнина, Г. И. Головкин, женился на дочери А. И. Шувалова. Подобное родство имело для Шуваловых решающее значение.
П. И. Репнин сказочно богат. К той доле наследственных владений, которая была ему выделена еще при жизни отца, присоединяется отцовское, хотя и отягощенное большими долгами, наследство. В 1738 году к нему переходит состояние брата, а в 1741-м приданое жены, внучки знаменитого своей скупостью и способностью к обогащению канцлера Петра I Г. И. Головкина, Марфы Ивановны (по некоторым источникам — Марии Ивановны). И при этом П. И. Репнин всю жизнь хлопочет о все новых и новых источниках обогащения. Он добивается монополии на рубку заповедных лесов в Симбирской и Оренбургской губерниях, в ряде городов берет откупа на канцелярские и кабацкие сборы, устраивает по поручению Берг-коллегии свинцовые заводы в Финляндии и не отказывается от особенно выгодных поставок продовольствия для Главной Провиант-мейстерской конторы. Вольная, выданная совсем молодому крепостному, для такого человека означала определенный род связи с отпускаемым.
В репнинской семье существовала своеобразная традиция рождения многочисленных побочных детей. У двоюродного брата Петра Ивановича, фельдмаршала Н. В. Репнина, это знаменитый Адам Чарторыжский. Его мать — Изабелла Чарторыжская — известна не только своим литературно-политическим салоном, но и тем, что на руках привезла из Италии во дворец в Пулавах над Вислой „Даму с горностаем“ Леонардо да Винчи. С именами тех же двоюродных братьев связано происхождение известного просветителя И. П. Пнина. По одной версии, его отцом называли Петра Ивановича, по другой — фельдмаршала Репнина.