С. В. Гагарин никогда не числился среди меценатов, знатоков и любителей искусства. Тем не менее именно с ним отношения художника длятся долгие годы. Возможно, сыграли здесь роль родственные связи. Брат Гагариной, С. П. Ягужинский, был женат на одной из сестер бывшего фаворита, А. И. Шуваловой. Рокотов напишет портрет самой Гагариной, дошедший до нас в репродукции, помещенной в многотомном издании „Русских портретов XVIII–XIX веков“ великого князя Николая Михайловича. Рокотов напишет и других членов семьи — сыновей Гагариных с женами. Заказы растянутся на целое десятилетие — знак уважения к таланту художника.
Справка юбилейного рокотовского каталога ограничивается в отношении старшего из сыновей, Павла Сергеевича, единственным указанием о занимаемой им должности обер-коменданта Москвы, обстоятельство, не имеющее сколько-нибудь существенного значения по сравнению с литературной деятельностью Гагарина. Его нравившиеся современникам стихи свидетельствовали об определенном даровании. И если первые из них появились в довольно пестром по составу участников приложении к „Московским ведомостям“ — „Чтение для вкуса, разума и чувствований“, то последующие привлекают к себе внимание Н. М. Карамзина, печатавшего в своих сборниках „Аониды“ произведения единомышленников, литераторов сентиментального направления. Стихи П. С. Гагарина соседствуют со строками Державина, Дмитриева, Хераскова, Капниста и самого Карамзина. Значительный успех принес Гагарину и его перевод французской повести „Опыт чувствительности, или Письмо одного персианина из Лондона к другу, его, живущему в Испании“, изданный в Москве в 1790 году.
Местонахождение гагаринского портрета остается неизвестным. Сохранился только портрет его жены, урожденной Т. И. Плещеевой, входящий в состав собрания Тверского художественного музея. Неизвестна судьба портрета и младшего сына Гагариных — Ивана Сергеевича, „флота капитана 2-го ранга“, как о нем сообщала надгробная надпись в Новодевичьем монастыре. Парный портрет его жены, урожденной княжны М. А. Волконской, известен только в выполненной в 1794 году К. Розеном копии, хранящейся в Государственном историческом музее Москвы. Некрасивая немолодая женщина с длинным носом, широко расставленными глазами, тонкой линией плотно сжатых губ и неприязненным взглядом темных глаз — Ф. Рокотов не умел и не хотел льстить своим моделям. И это в то время, когда гагаринский дом, его хозяева были художнику особенно близки. В их семью войдет итальянский живописец Сальватор Тончи, по свидетельству современников, подружившийся с Федором Рокотовым. Из семи детей Ивана Гагарина старшая дочь Наталья стала женой Тончи.
Был ли Тончи действительно близок с Рокотовым или их знакомство оставалось достаточно поверхностным, во всяком случае, характеристика итальянского портретиста, поражавший москвичей круг удивительно разнообразных его интересов позволяют составить представление о людях, с которыми встречался Ф. С. Рокотов уже в последние годы своей жизни. С. П. Жихарев вспоминает о посещении дома того самого И. С. Гагарина, которого писал вместе с его женой Рокотов: „У князя Ивана Сергеевича Гагарина встретил я знаменитого живописца Тончи. Он женат на старшей дочери князя. Сед как лунь. Судя по виду, ему можно дать лет около шестидесяти; но по живости разговора нельзя ему дать и сорока. Он занимал всю беседу! Удивительный человек! Кажется, живописец, а стоит любого профессора; все знает, все видел, всему учился. Толковал о политике, науках, современных открытиях. <…> После всего, что я слышал о нем и от него, не удивляюсь, что русская княжна вышла за итальянского живописца. Он страстно любит литературу и сам пишет стихи. В альбоме одной из его своячениц я читал написанные им стихи; не ручаюсь, чтоб они были его сочинения, но, во всяком случае, выбор делает честь его вкусу“.
Прекрасные телом рождаются для себя, прекрасные душою рождаются для общества.
Рокотов портретами Павла словно прощается с Петербургом. На этих последних петербургских полотнах недавний мальчик уступает место юноше, начинающему беспокоить Екатерину. Независимость суждений, непокладистость характера, усвоенные у панинского окружения взгляды и приближающееся совершеннолетие неизбежно поднимали на время затихший вопрос о правах на престол. Коронация в свое время решала для Екатерины многое и в конечном счете не решала ничего. Екатерина прекрасно знала, как рассчитывали на Павла те, кто столько вложил в его воспитание, и те, кто просто оставался недовольным ее правлением. Недаром, избавившись от Н. И. Панина как воспитателя великого князя в связи с предстоявшей женитьбой Павла, императрица скажет, что „наконец-то ее дом очищен“.