В глазах современников В. И. Майков — великий труженик, один из первых, для кого занятия литературой стали профессией по самому своему смыслу. Одновременно с А. В. Суворовым в 1742 году зачисляется он в лейб-гвардии Семеновский полк. Суворова отец не готовил к военной службе, Майкова отец не представлял себе иначе, как офицером, но сам же с детства предоставил ему все, что могло помочь увлечься литературой и искусством. Бригадирский чин не помешал Майкову-отцу заниматься прежде всего театром. Под его покровительством делает первые шаги в искусстве земляк Майковых Федор Волков. С ним, как и с другим великолепным актером тех лет Дмитревским, Василия Майкова свяжут близкие дружеские отношения.
Отец с самого начала поместил Майкова в петербургскую академическую гимназию. Но ученье у мальчика не пошло — помешали все те же иностранные языки, к которым явно не было способностей, — и будущий поэт предпочел школьным стенам полк. Впрочем, полковая жизнь нисколько не помешала первым литературным опытам Майкова, его знакомству и дружбе с Сумароковым. Его Майков считал своим единственным учителем в жизни и поэзии:
Представление о человеке в жизни и обществе, его единственная непререкаемая обязанность быть полезным этому обществу, забывая о собственных удобствах и интересах, искать в искусстве форм убеждения читателя и зрителя в собственной правоте — вся суровая и страстная программа А. П. Сумарокова становится творческой позицией поэта. Был ли Майков чем-то связан с правлением Елизаветы, но сразу после ее смерти он увольняется в отставку в чине капитана и переезжает в Москву — решение нелегкое, поскольку поэт живо интересовался изобразительным искусством и жизнью Академии художеств. В Москве Майков сразу же входит в кружок М. М. Хераскова и Ипполита Богдановича.
Федор Степанович Рокотов пишет поэта в этот московский период, возможно, в тот недолгий промежуток, когда он занимал должность товарища прокурора Московской губернии и год от года приобретал все более шумную известность. Майков выпускает стихотворное изложение „Военной науки“ Фридриха II, так нравившееся А. В. Суворову, и „ироико-комическую“ поэму „Игрок Ломбера“, выдержавшую сразу три издания. Слишком необычен был простой разговорный язык стихотворного повествования, живые, выхваченные из быта сценки городской жизни, перекликавшиеся с фацециями XVII столетия:
Трудно себе представить, как могло хватить Майкова на ту бурную деятельность, которую он развивает в Москве и которая одна только и могла удовлетворить необычайно широкий круг его интересов. Он печатается в журналах Хераскова, но сотрудничает и в новиковских изданиях. Увлечение масонством сводит его с одним из идеологов этого направления Шварцем, которого он знакомит с Н. И. Новиковым, и одновременно он становится членом атеистического кружка князя Козловского.
Майков пробует свои силы даже в промышленности, попытавшись организовать полотняную фабрику, — опыт неудачный и принесший ему в результате только громкое звание члена Вольного экономического общества: все затраты пришлось списать в чистый убыток. Он экспериментирует во всех литературных жанрах вплоть до басен, которые у него обращены против барства, высокомерия, сибаритства, тупого эгоизма, дворянского самодурства.
И удивительнейшая метаморфоза, порожденная видением художника, — два портрета Майкова кисти Г. И. Скородумова и Ф. С. Рокотова. У Скородумова это небольшой толстый человек с покатыми плечами, круглым брюшком и коротковатыми руками. Умное добродушное лицо с странным взглядом сильно косящих глаз, ямочками на щеках и подбородке. Наверно, хороший собеседник, „книжный человек“, совершенно безразличный к внешней стороне жизни — об этом говорит и его очень простой костюм без шитья, даже без кружевного жабо. У Рокотова иной срез фигуры придал ей горделивую, уверенную осанку. Прищуренный правый глаз скрыл косину, взгляд засветился иронией. Художник пренебрег ямочками щек — лицо стало массивнее, значительней. Насмешливая складка изогнула крупные губы. Казалось бы, мелочи, но мелочи, создающие ощущение внутренней веселости человека, способного воспринять и осмыслить подлинную ценность того, что раскрывается в жизни перед его глазами. Но главное — живопись, торжествующий праздник цвета.