Обрескова близка Татьяне и своей судьбой. Кто знает, почему не помогли ей в Москве многочисленные родственные связи обзавестись раньше своей семьей. Решиться стать третьей женой человека, который к тому же старше ее на целых четверть века, шаг расчета или отчаяния: об увлечении, простом движении чувств думать не приходилось. Но в Варваре Обресковой нет той решительности и независимости, которые позволяли Евдокии Юсуповой или Агриппине Куракиной самостоятельно строить свою жизнь. Она покорно подчиняется принятому порядку вещей, хотя и тяжело переживает неизбежность связи со случайным человеком. Потеряв через десять лет престарелого мужа, Обрескова проведет еще тридцать лет в их доме на Пречистенке, одинокая, молчаливая, все так же погруженная в себя. В портрете Рокотова выражена вся перспектива ее жизни, то прозрение человеческого характера, которое всегда составляет подлинный смысл и „загадку“ рокотовских полотен.
В те же годы в Москве оказывается Иван Иванович Шувалов. В нем не осталось, кажется, ничего от былого „случайного человека“. Он не заказывает больше собственных портретов, зато хочет иметь в доме портреты самых близких ему людей. Их предстоит написать Федору Рокотову, и первой художник пишет любимую сестру экс-фаворита, П. И. Голицыну. Прасковья Иванов на единственный человек, которому Шувалов подробно описывает в письмах ход своего заграничного путешествия. О характере отношения к ней говорят строки написанного в Вене шуваловского письма: „Хочу вам сказать, что здесь есть принцесса Кинская, женщина разумом, приятностию и добродетелями почтенная, в которую я влюблен, как в вас, и она меня любит, как брата и своего друга. Вот, сестрица, можно ли любить без страсти даму прекрасную?
Сие вам доказывает знать: я старичок и не склонен более к нежной страсти!“ Шувалову в это время тридцать шесть лет.
Хотя портрет П. И. Голицыной, ныне находящийся в частном собрании, не приобрел точной искусствоведческой датировки, его следует отнести к концу 1770-х годов. По возвращении из заграничной поездки И. И. Шувалов вывозит в Петербург успевшую овдоветь сестру и ее дочь, до того времени воспитывавшуюся в подмосковном Петровском, начинает сам заниматься образованием юной В. Н. Голицыной. Тогда же он мог заказать Ф. Рокотову портреты обеих.
Овальный портрет представляет Варвару Голицыну, когда она поселилась в доме дяди, то есть около 1780 года. Это девочка-подросток с узенькими угловатыми плечами, некрасивым, но удивительно живым лицом, исполненным любопытства взглядом небольших темных глаз. Искусная прическа с розами, как и низко декольтированное платье, не делает ее старше своих лет. В облике Варвары Голицыной и живейший интерес к окружающему, и то упрямство, которое помогло ей выдержать противодействие родных и в девятнадцать лет настоять на своем браке с фатоватым красавцем и мотом Н. Н. Головиным.
Разочарование для цельной и увлекающейся натуры Варвары Головиной оказалось настолько глубоким, что она ищет утешения в смене религии — в католицизме, порывает с мужем и большую часть своей жизни проводит в Париже. Отсюда разительный контраст рокотовского портрета с его жизнерадостностью и непосредственностью и миниатюры И. Жерена, на котором рисуется скорбное лицо той же В. Н. Головиной с крупными, почти мужскими чертами, тяжелым, остановившимся взглядом и твердо сжатыми губами — трагическая метаморфоза неудавшейся женской жизни. От былых лет общения с И. И. Шуваловым В. Н. Головина вынесла только интерес к искусству и литературным занятиям. Ей принадлежат любопытные, очень живо написанные записки о дворе времен Павла I. Но в связи с шуваловскими портретами возникает еще одна любопытная загадка.
В собрании Третьяковской галереи есть портрет Ф. Н. Голицына, датируемый на основании надписи на подрамнике: „кн. Федор Николаевич Голицын на 9-ом году своего возраста“ 1760 годом и приписываемый И. Я. Вишнякову. Имя художника было подсказано музейным работникам тем обстоятельством, что Шувалов всегда покровительствовал искусству и потому мог выбрать мастера живописной команды Канцелярии от строений для написания портрета своего племянника. Теоретически подобный выбор возможен, на деле же представляется маловероятным. И. И. Шувалов именно в это время увлекается выписываемыми из Западной Европы французскими живописцами, а из русских художников Федором Рокотовым. Документы подтверждают, что меценат никогда не обращался к помощи живописцев Канцелярии от строений даже для росписи собственных домов. Заказ же портрета тем более требовал мастера, проверенного в этой области искусства.
Вообще портрет мальчика Голицына появляется при совершенно исключительных обстоятельствах. Шувалов отправляется в заграничную ссылку — иначе его поездку никто из современников и не трактовал — и берет с собой первенца сестры, ее единственного сына.