Проповедуя бедность, которая стала основополагающим принципом не только цистерцианского ордена, Бернард приводит в пример Иисуса Христа, говоря, что он спустился в этот мир для того, чтобы открыть нам истинную ценность бедности и нужды в этом мире, ибо несомненно, что в царстве Христовом если чего и нет, так только их. Ибо не стоит стремиться к тому, что не даст радости достижения, а потребует еще больше: «Иметь — обременительно, любить — зазорно, утратить — мучительно». По мнению Бернарда, путь настоящего монаха — путь бедности, а его счастье — брать пример с того, у кого ничего нет.
Согласно убеждениям святого, собственная воля также неугодна Богу, и тот, кто совершает богослужение или церковное таинство только потому, что ему так хочется, совершает грех в глазах Господа. Ничего не может быть хуже своеволия, так как именно из-за них произошло падение и любимейшего, первого ангела Создателя, и Адама с Евой. По мнению Бернарда, все то, что нравится только нашей душе и идет на пользу одному лишь человеку, надо отринуть. Все это конечно и бренно, и только любовь не имеет границ и вечна: «Ее польза в самом ее проявлении. Я люблю, потому что люблю; я люблю для того, чтобы любить. Великое дело — любовь».
«Песнь Песней» царя Соломона, о которой спорили теологи всех времен и по поводу которой до сих пор не выработано единого мнения, не была обойдена вниманием святого Бернарда. По мнению святого, она является доказательством Божественной любви тем, чего нельзя понять (а следовательно, и обсуждать) людям, у которых в сердце не живет любовь.
Люди постоянно что-то возводят и затем сразу рушат, не могут остановиться на том, что имеют, и это касается буквально всего: женщин, драгоценностей, земель, одежды… «Но краткость жизни, немощь сил человеческих и множество соискателей делают совершенно невозможным такое всеохватывающее обладание». Дела в монастыре Сито шли плохо. Только приход в него святого Бернарда со своими монахами помогло остановить его медленное угасание, которое возникало из-за нехватки людей. Бедность и строгость, провозглашенная цистерцианцами, стала палкой о двух концах: с одной стороны, они пользовались большим авторитетом у мирян, а с другой — люди не хотели вступать в их ряды. Однако приход Бернарда, прозванного страшилищем матерей и жен за успехи в обращении мужчин в монахи, помог открыть новый монастырь «Твердость» в епископате Шалони в 1113 году. Далее последовал бурный рост ордена: 1114 год — монастырь Понтиньи, а в 1115 году были основаны сразу два новых монастыря — Клерво и Моримонд. Строительство шло такими темпами, что в 1134 году монастырь Сито насчитывал более 75 общежитий для монахов.
Расцвет ордена цистерцианцев стал возможен благодаря их тяжелому труду и необычной для остальных религиозных объединений того времени политики братства.
Вместо того, чтобы объединять и укрупнять уже построенные монастыри, ситорианцы после постройки одного монастыря посылали отряд монахов для постройки нового, причем в отдаленных и глухих местах. После того как там образовывалось общежитие, все начиналось сначала. Так, например, в 1115 году Бернард вместе с 12 монахами обосновался в долине Обы, в лесистой местности, и там принялся возводить монастырь Клерво. Интересно, что при постройке двухэтажного общежития, где спальня занимала второй этаж, установили кровати из досок, подобные гробам без крышек.
Когда цистерцианцев посетил папа Иннокентий II, приехавший в Клерво вместе с делегацией епископов, то прибывшие были поражены и тронуты до слез: встречавшие их монахи вышли в рясах из некрашеного сукна, неся перед собой большой деревянный крест.
До начала второй половины XII века братья жили в откровенной нищете и огромной нужде, но, даже несмотря на это, пришлось ограничить прием новых послушников монастыря — так велика была слава Клерво.
Когда же дела духовников наладились, выяснилось, что необходима реформа системы управления столь большим количеством монастырей, распространившимся по всей Франции. И тогда аббаты четырех первых храмов приняли важное решение для монахов всего ордена.
Следуя заветам святого Бенедикта, настоятели монастырей создали так называемую хартию любви, то есть свод законов, регулирующих управление организацией. В основу хартии лег принцип децентрализации ордена, например, глава Сито руководил только теми монастырями, в организации которых участвовали ситорианцы. Остальными отделениями руководили другие первые монастыри — Понтиньи, Клерво и Моримонд. Любые серьезные решения (вплоть до смещения с поста аббата Сито) принимались только общим собором, где должно было присутствовать все аббатство ордена. Менее важные вопросы решались четырьмя аббатами первых храмов. Ими же контролировалось ведение дел ордена, однако по мере увеличения организации в этот совет вошел еще 21 брат, после чего он стал именоваться советом дефиниторов.