В состав экспедиции были включены: флагманское судно «Bona Esperanza» («Добрая Надежда», капитан Хьюго Виллоуби), «Edward Bonaventure» («Эдуард — благое предприятие» или «Эдуард Удалец», капитан Ричард Ченслер) и «Bona Confidentia» («Благое упование» или «Добрая Доверенность», капитан Корвиль Дурфорт). На их борту находилось 116 человек. Перед отплытием Себастиан Кабот вручил Виллоуби «Устав, инструкции и постановления… для открытия стран, владений, островов, неизвестных местностей…». Особенно примечателен пункт 32 этого документа, полностью опубликованный в XVI веке Ричардом Гайклютом в книге «Английские путешественники в Московском государстве»:
«Вам может представиться случай прислать известие о ваших действиях в делах, отвечающих интересам компании. Например, касательно вероятности успеха путешествия, преодоления морских опасностей, опасностей от льда, от невыносимых холодов и иных препятствий. Многие авторы и писатели уже посеяли в некоторых умах подозрение, что это путешествие не будет иметь успеха из-за близости Северного полюса, из-за отсутствия морских проходов и т. п., а это, в свою очередь, заставило колеблющиеся умы и сомневающиеся головы не только уклониться от путешествия, но и других отговорить от него. До удостоверения в его успешном исходе, когда вы убедитесь о том из опыта и для провозглашения истины, в которой вы успеете убедиться, вы сможете с общего согласия совета отправить сушей или иначе одного или двух посланцев, которые будут в состоянии привести ваше удостоверенное сообщение».
11 (20) мая 1553 года экспедиционный отряд покинул английский Детфорд. Проводы эскадры были торжественными. Вот как о них рассказывали очевидцы:
«Большие корабли буксировались по реке лодками. Матросы были одеты в светло–голубые и небесного цвета костюмы, и крики их наполняли воздух. Кто стоял на корме корабля и жестами прощался со своими друзьями, кто выходил на люк, кто взбирался на ванты или на марс. Народ стекался со всех сторон и густыми толпами стоял на берегу. Корабли салютовали пушечными выстрелами так, что зазвучали вершины холмов, а долины отвечали эхом».
Плавание с самого начала было неудачным. Встречные ветры долго держали эскадру у английских берегов. Бури и штормы преследовали британских моряков на всем пути до берегов Северной Норвегии. Еще не достигнув самого северного норвежского мыса, позднее названного Нордкап (по другим данным, Лофотенских островов), «Edward Bonaventure» разлучился с остальными судами отряда. Суда Виллоуби продолжали плавание на восток.
«Ветер был так силен, — писал в своем дневнике капитан Виллоуби, — что нам нельзя было оставить парусов, мы убрали их и легли в дрейф в ожидании, пока утихнет шторм. В эту ночь из-за сильного ветра и густого тумана, наши суда не могли держаться в виду друг друга… Как только рассвело и рассеялся туман, мы огляделись вокруг и, наконец, увидели одно из наших судов на подветренной стороне… Это оказалась «Благое упование», но «Эдуарда — благое предприятие» мы не видели».
14 (24) августа команды отряда Виллоуби увидели некую землю на широте примерно 72 градуса. Подойти близко сразу же не удалось, так как глубины были слишком малы. Зато разведчики на шлюпке обнаружили, что эта земля необитаема, а на подходе — много льда. Сегодня мы можем предположить, что это была либо южная часть Новой Земли, либо — остров Колгуев. Три дня английские суда шли на север. Но 18 августа в трюме «Доброй надежды» появилась сильная течь. Более того, суда Виллоуби встретили непроходимые льды и через 3 дня повернули на юго–запад, к Мурманской земле.
Еще через три дня путешественники увидели землю и высадились на берег. «Место оказалось необитаемо, но нам показалось по крестам и другим признакам, что люди бывали здесь. Отсюда мы снова продолжали путь к западу», — записал в дневнике Виллоуби. 18 (28) сентября оба судна встали на якорь в небольшой бухте на восточном Мурмане, где Виллоуби решил зазимовать.