«Гавань эта вдается в материк приблизительно на 2 мили, а в ширину имеет полмили, — записал Виллоуби в вахтенном журнала. — В ней было много тюленей и других больших рыб, а на материке мы видели медведей, больших оленей и иных странных животных и птиц, как, например, диких лебедей, чаек, а также других неизвестных нам и возбуждающих наше удивление. Пробыв в этой гавани с неделю и видя, что время года позднее и что погода установилась плохая — морозом, снегом и градом, как будто дело было в середине зимы, мы решили тут зимовать. Поэтому алы послали трех человек на SSW поискать, нет ли здесь жителей, но они шли трое суток и не нашли никого. После этого они послали других наших людей на запад, они пробыли в отсутствии четыре дня и тоже никого не видели. Тогда они послали троих на юго–восток; они вернулись через три дня и также не видели ни людей, ни признаков их пребывания». По некоторым данным, корабельное становище было «промеж Сидорова ручья и речки Арзиной, а на устье речки Арзиной на море остров». Но эта первая известная нам зимовка большой иностранной экспедиции на Русском Севере закончилась трагически: весь личный состав ее (63 человека) во главе с Виллоуби погиб, вероятно, от холода и цинги. В январе 1554 года капитан Виллоуби сделал последнюю запись в своем дневнике, а весной русские промышленники обнаружили оба пропавших судна Виллоуби с трупами замерзших моряков. «Нашли-де мы на Мурманском море два корабля: стоят на якорях в становищах, а люди на них мертвы, а товаров на них, сказывают, много» — повествует Двинская летопись. Итак, экспедиции Виллоуби свободного прохода на восток найти не удалось, но одно из судов было занесено в Белое море. Капитан этого судна, вышеупомянутый Ричард Ченслер, высадился в устье Северной Двины. Отсюда он добрался до Москвы, где добился особых привилегий для своей компании по беспошлинной торговле с Россией. В 1555 году на основании полученных привилегий «Компании отважных купцов» был выдан парламентский билет на развитие такой торговли.
В том же году английский купец Джордж Киллингсворт поднялся на борт найденного корабля Виллоуби и нашел командира эскадры замерзшим в капитанской каюте. В руках он держал свой дневник, из которого стало ясно, что еще в январе он был жив. Вероятно, Киллингсворт и обеспечил вывоз тел погибших английских моряков на родину. Через год он сделал попытку доставить и сами суда Виллоуби в Англию, но на пути оба несчастных судна пропали без вести, добавив в историю Арктики новые тайны.
В то же время третье судно эскадры Виллоуби под командованием Ричарда Ченслера достигло устья Северной Двины. Это знаменательное в истории внешних сношений России событие отмечено в Двинской летописи следующими словами: «Прииде корабль с моря на устье Двины реки и обослався: приехали на Холмогоры в малых судах от английского короля Эдварда посол Рыпарт, а с ним гости».
Прибытие английских гостей было весьма кстати. Как раз в эту пору царь Иван IV усиленно занимался установлением непосредственных связей с Западной Европой. Старые торговые пути, которыми до этого пользовалась Московия, были перехвачены ее врагами: южные пути через Крым — татарами, дорога на Смоленск через Польшу закрыта из-за войны, старая Ганзейская дорога через Балтийское море находилась под контролем Ливонии, Швеции и Польши. Чтобы положить этому конец, Иван IV начал подготовку к Ливонскому походу. И вдруг появилась неожиданная возможность «прорубить окно в Европу» через Север. Ченслер выдал себя за посланника английского короля и вступил в переговоры с русским царем.
В 1554 году Ричард Ченслер вернулся в Англию. Результатом его путешествия явилось установление между Москвой и Лондоном дипломатических и торговых сношений. С этого момента северная морская дорога на полтора столетия стала основной торговой магистралью, связывающей Западную Европу с Россией. Правда, первооткрыватель Московии ненадолго пережил своих соплавателей.
Через два года, возвращаясь из второй экспедиции в Московию и имея на борту русского посла и вологодского наместника Осипа Непея, флотилия Ченслера попала в сильнейший шторм. Первое судно погибло у норвежских берегов. Другое — в виду Тронтгейма (Тронхейма). 10 ноября 1556 года потерпело крушение у берегов Шотландии и судно Ченслера, который тогда же погиб. Среди немногих спасшихся моряков уцелел Осип Непея, который был спасен командой последнего судна флотилии, а затем доставлен в Лондон. Поиски этого и других судов отряда были поручены весной 1557 года Стефену Борро.
Дневник Хьюго Виллоуби стал особо важным историческим документом, так как суда его экспедиции были первыми после древних норвежцев иностранными судами, пришедшими к северным берегам Московии.