Ко времени назначения в экспедицию Беринг имел чин капитана и командовал одним из самых больших линейных кораблей Балтийского флота — 90–пушечным кораблем «Лесное». И когда Адмиралтейств–коллегия предложила Петру I его кандидатуру для руководства экспедицией, поскольку «в Ост–Индии был и обхождение знает», то русский император без долгих размышлений утвердил это предложение. Для руководства Берингу была выдана копия некой карты, где напротив устья реки Индигирка имелась надпись: «Отсюда русские пересекли море, загроможденное льдом, который ветром пригоняет к берегу, а южным отгоняет обратно, и достигли с большим трудом и опасностью для жизни области Камчатки». Это обстоятельство стало серьезным подтверждением того, что существование Берингова пролива было известно императору Петру I. И, следовательно, экспедиция Беринга снаряжалась не столько с целью подтверждения существования пролива между Азией и Америкой, а сколько с некой секретной целью, о которой и сегодня мало что известно.
Примечательно, что на карте Страленберга, врученной Берингу для руководства, имелась надпись против устья реки Индигирки: «Отсюда русские пересекли море, загроможденное льдом, который северным ветром пригоняет к берегу, а южным отгоняет обратно, и достигли с большим трудом и опасностью для жизни области Камчатки».
Экспедиция Витуса Беринга выехала из Санкт–Петербурга уже после смерти императора Петра, в начале 1725 года. В тот день в ее составе было 34 офицера и служителя, каждый из которых перед отъездом дал клятву ревностно служить России и оберегать ее интересы. Много месяцев длился этот трудный поход. Сначала они добрались до Вологды. Отсюда путь лежал в Великий Устюг, Верхотурье, Тобольск, через всю Сибирь к берегам Охотского моря. В конце следующего года экспедиция прибыла в Охотск.
От сибирских старожилов Беринг узнал, что лет 70 назад русские люди неоднократно ходили морем из Колымы в Анадырь. Неведомые смелые первопроходцы опередили его и открыли пролив, отделяющий Азию от Америки. Но кто они были? Тогда узнать так и не удалось! Беринг и не подозревал, что именно в Якутске, где он совсем недавно хлопотал о делах экспедиции, хранились бумаги о плавании Семена Дежнева и Федота Попова, о плавании которых и жили эти предания.
30 июля 1727 года на построенном боте «Фортуна» часть экспедиции под начальством Шпанберга вышла к западному берегу Камчатки (в Большерецк). Вернувшись в Охотск, Шпанберг вместе с Берингом вышел в море уже на двух судах, чтобы доставить в Большерецк оставшихся участников пешего похода.
Зимой экспедиция перевалила через Камчатку, вышла к восточному побережью полуострова и сосредоточилась в Нижнекамчатске. Для перевозки экспедиционных грузов у местного населения были мобилизованы все ездовые собаки, большая часть из которых погибла во время похода. Местное население осталось практически без перевозочных средств.
Весной 1728 года в Нижнекамчатске был построен бот «Святой Гавриил». Новое судно уже 25 июля вышло в море и от устья реки Камчатки пошло вдоль северо–восточного побережья полуострова на север. 9 августа экспедиция миновала устье Анадыря, а через две недели открыла остров, названный островом Лаврентия. Еще через пять суток «Святой Гавриил» перевалил 67–ю северную параллель и вышел в северную часть пролива, который со временем будет назван именем Витуса Беринга Таким образом, первую из поставленных перед экспедицией задач — проверить, что Азия не соединяется с Америкой — Беринг выполнил. Однако не до конца. Вторая часть задания требовала дойти до устья реки Колымы, но близилась осень, и было решено вернуться в Нижнекамчатск.
В следующем (1729) году Беринг попытался достичь берегов Америки, но, пройдя на восток от Нижнекамчатска около 100 миль, так и не увидев земли, он вновь повернул назад. Обогнув мыс Лопатка (южная оконечность Камчатки) и зайдя в Большерецк, экспедиция направилась в Охотск, откуда в январе 1730 года Беринг вернулся в Санкт–Петербург.