Считается, что самым первым неудачным походом в Арктику стала экспедиция новгородского князя Улеба к проливу Карские ворота. «Улеб иде на железная ворота из Новгорода и вспять мало их возвратишася, но многи тамо погибоша». Таким образом, из этого похода, состоявшегося в 1032 году, мало кто вернулся в Великий Новгород. Возможно, что Улеб спустился по Северной Двине и вышел в Белое море. Был ли он только здесь, или прошел в Баренцево, или даже в Карское моря — остается спорным вопросом.
Из‑за отдаленности и суровости области Печоры и северного Урала новгородская колонизация в эти местности не была столь активной, как в Придвинье. Они становились доступными только для самых предприимчивых людей, искавших дани среди дикого «югорского» (вогульского и остяцкого) населения. Чтобы держать инородцев югорских в страхе и повиновении, из Новгорода часто снаряжались сюда военные экспедиции, взимавшие дань и каравшие непокорных. Для многих новгородских завоевателей эти походы становились последними. Так, в 1079 году на Северном Урале погиб новгородский князь Глеб Святославович.
В 1193 (по другим данным, в 1183–м) году состоялся большой поход новгородцев под началом воеводы Ядрея (Андрея). Начался он успешно: новгородцы взяли один югорский город, подошли к другому, но не смогли его сразу же взять, — осадили. Вторжение завоевателей вызвало возмущение Югры (жителей нижней Оби). На шестую неделю осады югорцы объявили себя «новгородскими слугами» и пригласили воеводу Ядрея с 12 меньшими воеводами и знатными воинами въехать в город. По словам знаменитого русского историка Николая Карамзина, все они были изрублены на куски. Та же участь постигла еще 80 новгородцев, которые поспешили на помощь воеводе Ядрею. «На третий день, декабря 6, жители сделали вылазку и почти совсем истребили осаждающих, изнуренных голодом. Спаслося менее ста человек, которые долгое время, скитались по снежным пустыням, не могли дать о себе вестей и возвратились уже через 8 месяцев». Об этом случае рассказывают и другой источник: сразу же было убито свыше 100 новгородцев, а оставшиеся в живых 80 человек восемь месяцев шли с боями до родного города, изрядно претерпев от холода, голода и лишений.
Торговые сношения Новгорода с Печорою и Югрой были затруднены, и не только дальностью расстояния, но и тем, что северный путь по рекам Пинеге, Пезе и Цыльме был очень неудобен, а южный — по рекам Сухона и Вычегда рано попал в руки низовских (ростовских) князей. Так, в 1323 году устюжане, поссорившись с новгородцами, «изымаша новгородцев, кто ходил на Югру и ограбили их». Через шесть лет, в 1328 или в 1329 году, устюжские князья вновь «избиша новгородцев, которые были пошли на Югру».
В 1342 году новгородский боярин Лука Валфромеев, «не послушав Новграда», собрал дружину, «скопив с собою холопов сбоев (удальцев) и поеха за волок на Двину и постави городок Орлец» (примерно в 30 километрах от нынешних Холмогор. —
В 1347 году новгородцы под началом Моислава и Якова, отправившиеся в плавание в Студеное море, были застигнуты бурей. Судно их оказалось во власти ветра и волн, и в конце концов его отнесло к неизвестной земле. Над ее вершиной сиял необыкновенный свет, а по склонам заметны были ручьи недавно остывшей лавы («смолы»), кое–где виднелись горячие гейзеры. Послали смельчака, который достиг бы источника необыкновенного неземного света. Добравшись до вершины, отрок радостно возопил о своем открытии и бросился в жерло источника света. Назад он не вернулся. Послали второго моряка. Чтобы охладить пыл охотников, желавших заживо попасть в рай, к его ноге привязали веревку. И когда он захотел последовать примеру своего товарища, его сволокли с горы, но мореход оказался мертвым.
В 1445 году был предпринят один из последних новгородских походов на Югру. Вот как о нем гласит рассказ в комиссионном списке «Новгородской первой летописи младшего извода»:
«Того же лета поставиша в Русе церковь камену святый Дмитрий. Того же лета Василий Шенкурский и Михаил Яколь, воеводы новгородчкыи, поидоша ратью заволочкою в трех тысяцах на Югру; и поимавше югорьскых людей много и жон их и детей, и располошишася; оне же, югрици, доспевшее над ними облесть, а рки тако: «Мы хотим вам дань даяти, а хотим счестися и указати вам станы и острова, уречшца» а в то время скопившееся и ударившееся на острог на Васильев, и много добрых людей, детей боярских и удалых людей избиша 80, и безжалостно слышати убьенье ихъ.
А Василий убежа с сыном своим Семеоном в мале дружине, а иные разбегошася по лесу, а другыи воевода Михаил Яколь в то время был во иной реке, и потом Михаила приехал к Васильеву острогу и виде острог разорен, а своих побитых, а иныя разбегшися, и нача искать своих на реце, и скопишася Василей с сыном и иная и вси, и приехаша на свою землю».