Обладавший богатым боевым опытом и высоким воинским званием (гвардейский полковник), князь Трубецкой накануне декабрьского выступления был назначен диктатором восстания. Но когда вожди восстания во главе мятежных войск вышли на Сенатскую площадь, то Трубецкого с ними не оказалось. В последний момент он не смог выйти на площадь и принять на себя огромную ответственность не только за судьбы людей и кровопролитие, но и за историческое будущее страны, творцами которого видели себя декабристы. Нет никаких поводов сомневаться в личной храбрости Трубецкого. Но храбрость воина и храбрость революционера не тождественны. Князь терзался сомнениями, скрывался в канцелярии Генерального штаба, буквально в двух шагах от мятежного каре, выходил, смотрел на войска, стоявшие на Сенатской площади, но так и не смог найти в себе силы, чтобы присоединиться к товарищам.
Неявка Трубецкого стала одной из причин поражения восстания. Рылеев и другие лидеры мятежников не могли допустить мысли, что Трубецкой предаст их. Они долго ждали диктатора и теряли драгоценное время для решительных действий.
После разгрома восстания Трубецкой укрылся в доме своего родственника – австрийского посла Лебцельтерна (они были женаты на родных сестрах – графинях Лаваль). Силой вторгнуться в дом иностранного дипломата – означало вызвать международный скандал. Николай I не мог пойти на это и только требовал от Лебцельтерна выдать Трубецкого. Тот поначалу запротестовал, но затем согласился. В это время часть компрометирующих Трубецкого документов успели уничтожить.
Николай I встретил князя гневной речью. «Что было в этой голове, – указывая пальцем в лоб Трубецкому, закричал царь, – когда вы с вашей фамилией вошли в такое дело? Гвардии полковник! Князь Трубецкой! Как вам не стыдно быть вместе с такой дрянью? Ваша участь будет ужасна!»
И все же царь смягчился к Трубецкому. Вероятно, повлияли весьма откровенные признания князя. Незадавшийся диктатор и тут не проявил должной твердости. Одним из первых он дал подробные показания о составе заговорщиков и целях восстания. Николай I призвал к себе князя и приказал ему писать письмо к жене. Впоследствии Трубецкой вспоминал: «Я начал писать: „Друг мой, будь спокойна и молись Богу…“ Император прервал: „Что тут много писать! Напишите только: „Я буду жив и здоров“. Я написал: „Государь стоит возле меня и велит написать, что я жив и здоров“. Я подал ему. Он прочел и сказал: „Я жив и здоров буду, припишите „буду“ вверху“.
Царь сдержал свое обещание. Судебный приговор к смертной казни через отсечение головы Трубецкому заменили на вечную каторгу в Сибирь. Сибирскую каторгу Трубецкой отбывал в Благодатском руднике вместе с другими видными декабристами – князьями С. Г. Волконским и Е. П. Оболенским, В. Л. Давыдовым и другими. Бывшие соратники Трубецкого ни разу его не упрекнули. Сразу же после окончания следствия и суда между декабристами установилось негласное правило: не обсуждать все происшедшее ни во время восстания, ни во время следствия, на котором далеко не каждый держался с честью.
Трубецкой с достоинством нес тяжкое наказание. Его жена, княгиня Екатерина Ивановна (1800–1854), одной из первых жен декабристов последовала за мужем в Сибирь, где и умерла.
Образ княгини Трубецкой воспел в поэме «Русские женщины» Н. А. Некрасов. Правда, поэт-демократ вложил в уста княгини несвойственную ей обличительную речь против самодержавия. Сын другого декабриста – князь Михаил Сергеевич Волконский – пытался протестовать против этой поэтической вольности, но Некрасов остался непреклонен.
В 1830 г. Трубецкой переведен на Петровский завод, а в 1839 г. каторжные работы для него заменены поселением в Иркутской губернии. Высочайший манифест об амнистии возвратил Трубецкому права дворянства, но не княжеский титул, сохраненный, впрочем, за его детьми, родившимися в Сибири. Бывшим ссыльным разрешили возвратиться в Европейскую Россию. Последние годы князь Сергей Петрович прожил в Москве, пользуясь глубоким уважением современников. Похоронен он на кладбище Новодевичьего монастыря.
Следующие поколения Трубецких проявили себя на поприще общественной деятельности, науки и искусства. Князь Николай Петрович (1828–1900) – четвероюродный племянник декабриста – видный сановник, тайный советник и калужский вице-губернатор, посвятил себя не государственной службе, а созданию Русского музыкального общества и Московской консерватории.