Интересы Николая Сергеевича определились довольно рано: уже в тринадцать лет он стал членом Московского этнографического общества, а в пятнадцать опубликовал свою первую научную работу. По окончании Московского университета слушал лекции в Лейпциге, затем стал приват-доцентом Университета. Октябрьскую революцию князь Николай Сергеевич не принял – уехал на белый Юг, был профессором Ростовского университета, а затем эмигрировал в Австрию. В эмиграции князь Н. С. Трубецкой приобрел мировую известность. Его труды по языкознанию, истории славянских языков и лингвистике оказали огромное влияние на развитие науки. Венская академия наук избрала князя своим действительным членом (1930).
Другим важнейшим направлением, которое разрабатывалось Трубецким, стало учение о евразийстве – концепции, утверждавшей особый путь России, как в истории и культуре, так и в общественном и политическом развитии будущего. По мнению Трубецкого и его единомышленников, Россия – особый историко-географический мир, сочетающий цивилизационные пути Запада и Востока.
Профессором Венского университета, князь Н. С. Трубецкой выступал с критикой расовой теории нацистов. После присоединения Австрии к Германии, фашисты припомнили ученому эти высказывания. Он подвергался допросам в гестапо и обыскам, что приблизило преждевременную смерть князя Николая Сергеевича.
Князь Владимир Сергеевич был далек от науки. Живой и артистичный, он покинул Московский университет, проучившись менее полугода на физико-математическом отделении, и ушел юнгой в плавание на миноносце «Витязь». Морская стихия захватила молодого человека, но другое, более сильное чувство заставило отказаться от моря. «Нет, надо было решаться на что-нибудь одно и положить на чашу весов любимую девушку и любимое море, – пишет в своих воспоминаниях В. С. Трубецкой. – Колебаться нельзя было: чувство наше слишком далеко зашло – мы были с невестой слишком дружны – и я отказался от моря». Избранницей Трубецкого была княжна Елизавета Владимировна Голицына, дочь крупного общественного деятеля, московского городского головы, князя Владимира Михайловича Голицына (1847–1932).
Для женитьбы необходимо было приобрести определенный статус. И князь Владимир Сергеевич вступил на службу вольноопределяющимся в лейб-гвардии Кирасирский Ея Императорского Величества императрицы Марии Федоровны полк (Синие кирасиры). В среднеазиатской ссылке в 1936 г. князь Владимир Сергеевич описал свою службу в вольноопределяющихся, офицерские экзамены и начало службы в полку. «Записки кирасира» отличают безукоризненная точность, остроумие и элегантность. В них блестяще рассказывается о гвардии – лучшей части российской императорской армии. «И странно думать, – пишет о гвардии Трубецкой, – что именно эти-то кадры – преданные и политически надежные – в первую же голову брошены были в огонь мировой войны». Памяти своих товарищей, погибших на германском фронте, посвятил Трубецкой свои «Записки кирасира».
В начале Первой мировой войны князь отличился храбростью в сражении при Гумбиннене и получил Георгиевский крест. Затем было ранение, госпиталь и служба в штабе знаменитого А. А. Брусилова. Брусилов назначил князя командующим первым в России автомобильным соединением. Трубецкому довелось спасать румынскую казну (Румыния была союзником России), когда немцы входили в Бухарест.
После Октября 1917 г. князь остался в России, несмотря на то, что большинство его родственников эмигрировали. В 1918 г. он участвовал в заговоре, имевшем целью освобождение Николая II и его семьи. Вместе со своим родственником М. С. Лопухиным Трубецкой ездил на Урал, но безуспешно.
В дальнейшем против советской власти князь Владимир Сергеевич не выступал. Для Трубецких наступили тяжелые времена. Князя Владимира Сергеевича часто арестовывали. Надо было кормить семью, где было восемь детей, но пути на государственную службу были закрыты. Трубецкой работал ремонтером при военкомате, тапером в кино и музыкантом в ресторане (шутя, он говорил, что жизнь выучила его играть одновременно на тридцати инструментах, дирижировать и сочинять музыку). Помогали уехавшие за границу родственники, в первую очередь брат Николай Сергеевич. Средств все равно не хватало, но князь никогда не падал духом: сочинил и поставил в Богородском театре оперетту, играл на семейных концертах. Часто брал ружье и собаку и отправлялся в лес – охоту он страстно любил еще с детства. Она же дала новый неожиданный заработок и проявила новый талант Трубецкого.