Выведенные из Можайска полки встали на Оке, перекрыв дорогу в Москву гетману П. К. Сагайдачному, который шел на столицу из Ельца. Пожарский и посланный к нему на помощь князь Григорий Константинович Волконский стояли в Боровске. В это время союзники королевича, казаки и черкасы, начали грабить под Серпуховом. Пожарскому и Волконскому приказали идти против казаков, но в Серпухове князь Дмитрий Михайлович тяжело заболел и был отозван в Москву.
В сентябре 1618 г. под стенами Москвы появилась армия королевича. Едва оправившись от болезни, князь Д. М. Пожарский принял деятельное участие в защите столицы. Царская грамота Пожарскому отмечает, что князь «на боях и на приступах бился, не щадя головы своей». Приступы польского войска к Москве и Троице-Сергиеву монастырю потерпели неудачу. Поляки вступили в переговоры, которые закончились подписанием 1 декабря 1618 г. Деулинского перемирия, согласно которому Смоленск и Северская земля переходили к Польше и Россия получала наконец долгожданный мир. Согласно условиям перемирия, из польского плена возвращались многие русские люди, и в их числе отец царя Филарет Романов.
Филарета торжественно встречали уже на польском рубеже, на речке Поляновке. В Можайске навстречу ему вышли рязанский архиепископ Иосиф, князь Д. М. Пожарский и окольничий князь Г. К. Волконский. В Москве, на Пресне, митрополита встретил сам царь и поклонился ему в ноги. Вскоре после прибытия в столицу Филарет был возведен в сан патриарха и занял положение соправителя при сыне.
Государство вернулось к мирной жизни. И хотя шайки разбойников и народные волнения еще продолжали тревожить, главным стало восстановление разрушенной экономики и государственного порядка. Дальнейшая служба князя Дмитрия Михайловича проходила на этом поприще. В 1619–1620 гг. он был воеводой в Твери, в 1621–1628 гг. возглавлял Ямской приказ, а в 1628–1630 гг. – на воеводстве в Великом Новгороде.
На двух свадьбах царя – в 1624 г. с княжной Марией Владимировной Долгоруковой и в 1626 г. с Евдокией Лукьяновной Стрешневой – князь Пожарский играл роль дружки жениха, а во второй свадебной церемонии принимала участие и его жена – княгиня Прасковья Варфоломеевна, она была свахой со стороны царя.
В 1632 г., воспользовавшись благоприятными внешнеполитическими обстоятельствами, русское правительство начало новую войну с Польшей за Смоленск. Во главе армии должны были встать боярин М. Б. Шеин, прославившийся героической обороной Смоленска от войск короля Сигизмунда III, и князь Пожарский. Однако у Пожарского открылась тяжелая болезнь, и его освободили от командования. Князю был поручен сбор средств на ведение войны. Сам Дмитрий Михайлович также жертвовал на военные нужды. Бояре и служилые люди доставляли хлебные припасы к Смоленску на своих подводах. Больше всех пожертвовал дядя царя И. Н. Романов – 300 четвертей сухарей (четверть как мера веса была равна 4 пудам, или 64 кг), князья И. Б. Черкасский и Д. М. Пожарский доставили по 200 четвертей, остальные бояре – меньше.
Однако боевые действия под Смоленском шли неудачно. Неожиданно для Шеина король Владислав сумел быстро провести мобилизацию и выступил на защиту Смоленска. Осада города превратилась в блокаду русского войска. На помощь Шеину отправились князья Д. М. Черкасский и Д. М. Пожарский, но они задержались в Можайске, ожидая, пока соберутся ратные люди. Тем временем Шеин, не имея возможности сопротивляться полякам, подписал договор о капитуляции, затем, оставив артиллерию со свернутыми знаменами, вышел из-под Смоленска.
Начались мирные переговоры, в которых участвовал и князь Дмитрий Михайлович. Историки отмечают, что сам Пожарский переговоров не вел, но его присутствие должно было оказать психологическое давление на послов – прославленный полководец и победитель королевских войск являлся олицетворением силы и могущества России.
После Смоленской войны Пожарский продолжал службу, несмотря на то, что находился уже в весьма преклонном по меркам того времени возрасте – в 1634 г.
ему исполнилось 56 лет. В 1634–1640 гг. (с некоторыми перерывами) он возглавлял Московский Судный приказ, разбиравший различные судебные тяжбы. В 1637 г. руководил земляными работами на Яузе при возведении оборонительных сооружений на случай нападения на Москву крымского хана. В 1638 г. по известиям о возможном набеге крымцев князя Дмитрия Михайловича отправили воеводой в Переяславль-Рязанский. Весной 1640 г. он участвовал в переговорах с польскими послами. Это была последняя служба Пожарского.
Князь Дмитрий Михайлович скончался 20 апреля 1642 г. Есть предположение, что перед смертью Пожарский принял монашество с именем Козьмы, вероятно, в честь своего сподвижника Кузьмы Минина. Он был похоронен в родовом некрополе в Спасо-Евфимьевом монастыре в Суздале.