Лисовский не стал ждать встречи с прославленным полководцем, сжег Карачев и двинулся на Орел. Пожарский поспешил наперерез Лисовскому, к Орлу, и нагнал его. Завязался бой. Воевода ертоульного полка (авангарда) Иван Гаврилович Пушкин не выдержал натиска «лисовчиков». Дрогнул и побежал второй воевода – Степан Исленьев. Один только Пожарский, собрав в кулак наиболее боеспособные части, отважно и стойко сражался с неприятелем. И хотя Лисовский имел двойное численное преимущество, Пожарский говорил воинам: «Лучше тут же умереть, нежели бежать!» Шестьсот человек стояли против двухтысячного отряда поляков. Русские окружили себя телегами и сражались под защитой обоза до темноты.
Ночью к главному воеводе вернулся Степан Исленьев и бежавшие ратники. На другой день Лисовский, не возобновляя сражения, ушел к Кромам. От Кром он двинулся на Болхов, а оттуда решил идти к Калуге. Однако Пожарский сумел разгадать маневр противника и опередил его, послав к Калуге дворянские сотни. К Пожарскому подошло подкрепление из казанских дворян, и он двинулся против Лисовского к Перемышлю, но полковник опять уклонился от боя и ушел на север, пройдя между Можайском и Вязьмой. Князь Дмитрий Михайлович не мог продолжить преследование – неожиданно он тяжело заболел; едва живого, воеводу увезли в Калугу. Войско, лишившееся военачальника, не решилось последовать за Лисовским, а он совершил дерзкий рейд, описав петлю вокруг Москвы на расстоянии 200–300 км от столицы – через Ржев, Кашин, Углич, Ярославский, Костромской, Суздальский, Владимирский, Муромский, Коломенский, Рязанский и Тульский уезды, и опять вернулся на Северщину.
Князь Дмитрий Михайлович быстро оправился от тяжкой болезни. В июне 1616 г. в чине наместника коломенского он участвовал в переговорах с английским послом Д. Мериком, выступавшим посредником во взаимоотношениях между Россией и Швецией.
В 1617 г. с запада в Россию пришла новая беда. На Москву двинулся королевич Владислав, решивший завоевать обещанный ему русский трон. Русские войска бежали из-под Смоленска и Дорогобужа. Вязьму, покинутую воеводами, поляки также заняли без боя. Изменники сдали Козельск, за ним был взят Мещовск. Повторялся сценарий страшных 1610–1611 гг. В страхе перед поляками жители Калуги отправили посольство в Москву с просьбой защитить их. Калужане ждали с подмогой именно Пожарского, подвиги которого были им хорошо известны.
Царский наказ воеводе гласил: «А о всем боярину и воеводе князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому государевым и ратным и всяким земским делом промышлять с великим радением, смотря по тамошнему делу, как его Бог вразумит; положил государь то свое государево дело на нем…» Царь мог быть спокоен: Пожарский приложит все силы, чтобы оправдать его доверие. Сложная обстановка, в которой оказался Пожарский, действительно требовала самостоятельных и решительных действий. Собранные в Калуге служилые люди и небольшой отряд самого воеводы не могли противостоять армии королевича. Пожарский сумел привлечь на свою сторону казаков, стоявших за рекой Угрой. Он положил казакам «государево жалованье», равное дворянскому, и казаки оказали воеводе существенную помощь. Были мобилизованы посадские люди. Еще тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» (с ружьями и пищалями) воевода отозвал в свое войско из южных крепостей, пользуясь тем, что в это время крымские набеги не так угрожали «украйнам».
Эти меры оказались своевременными. Вскоре под городом показались отряды полковников Опалинского и Чаплинского (последний командовал «лисовчиками» после внезапной смерти их знаменитого предводителя в Комарицкой волости). После нескольких неудачных приступов к Калуге поляки отступили от города на 15 верст и обосновались станом в селе Товаркове. Противники вели между собой постоянные бои. Наконец Опалинский, «видя утеснение», отошел к Вязьме, соединившись там с войском королевича.
Польская армия осадила Можайск, который оборонял князь Борис Михайлович Лыков. На помощь ему двинулись князь Д. М. Черкасский из Волоколамска и князь Д. М. Пожарский из Калуги. Даже объединив свои силы, они не решались вступать в сражение с превосходящей их по численности армией противника. По царскому наказу воеводы принялись укрепляться в Рузе и Боровске. Отряды Пожарского поставили острог в Пафнутьевом-Боровском монастыре. Укрепившись в Боровске, ратники «посылали много отрядов под королевичевы таборы и литовских людей убивали, языков брали и утеснение им делали великое».
Тем временем поляки усилили натиск на Можайск. Можайский гарнизон оказался блокирован, в городе начался голод. Князю Пожарскому поручили вывести из Можайска основные силы, что он успешно выполнил. Защитники Можайска отошли к Боровску, оставив в городе небольшой по численности отряд пехоты во главе с Федором Васильевичем Волынским.