Впрочем, получая знаки доверия и приязни, князю Юрию Ивановичу приходилось испытывать на себе проявления царского гнева – Алексей Михайлович был вспыльчив, хотя и отходчив. Известен случай, когда иноземные офицеры, служившие под командой Ромодановского, обидели на рынке торговцев. Царь вызвал к себе князя Юрия и сделал ему выговор, а когда тот начал оправдываться, государь «в припадке гнева так оттаскал его за бороду, что он не на шутку пострадал». Впрочем, подобные эксцессы не нарушали царского доверия к князю. Вероятно, к фавору князя Юрия Ивановичу у царя Алексея восходили те особые отношения, которые сложились между их сыновьями.
Князь Федор Юрьевич (ок. 1640–1717) начал свою службу в числе «московских дворян» при царе Алексее Михайловиче. К 1682 г. он был комнатным (или ближним) стольником царя Федора Алексеевича. По какой-то причине он не получал ответственных назначений при царях Алексее Михайловиче и Федоре Алексеевиче, либо они были столь незначительны, что мы о них ничего не знаем.
После смерти Федора, 16 июня 1682 г., он был «пожалован» в спальники царя Петра. Таким образом, князь вошел в ближний круг Петра еще во времена пребывания царицы Натальи Кирилловны и юного царя в Преображенском. Тогда же началось их сближение, несмотря на то, что Ромодановский был более чем на тридцать лет старше Петра I.
В воинских потехах молодого царя в начале 1690-х гг. князь Федор Юрьевич занимал видное место. В 1691 г. князь Федор Юрьевич командовал армией, состоявшей из «потешных» и солдатских полков, рейтар и драгун. Ему был дан чин «генералиссимуса» с именем «Фридриха». Войском противника – стрелецкими полками – командовал также «генералиссимус» Иван Иванович Бутурлин. Маневры окончились пленением Бутурлина, захватом обоза и знамен, а затем совместным пиром победителей и побежденных и салютом.
В мае–августе 1694 г. Ромодановский участвовал в архангельском походе. Петр I, подшучивая над князем, писал, что тот «человек зело смелый к войне, а паче к водяному пути», и назначил его на должность адмирала. Ромодановский не был ни воином – ничего не известно о его воинских подвигах, – ни тем более моряком. По возвращении из архангельского похода, согласно церемониалу встречи, составленному Петром I, придворные встречали в Мытищах не царя, а именно Ромодановского, как главнокомандующего. Вероятно, уже тогда, вслед за шутовскими должностями генералиссимуса и адмирала, Петр I начал воздавать Ромодановскому почести как шутовскому «государю», но окончательно оформил эту игру позднее.
После плавания по Белому морю, Петр I организует новые масштабные военные маневры. Под деревней Кожухово (возле Симонова монастыря) был сооружен земляной городок, в котором сел в осаду со стрельцами «польский король» И. И. Бутурлин. «Генералиссимус» Ромодановский выступил во главе значительного воинского отряда – более семи тысяч человек – потешных Преображенского, Семеновского и Бутырского полков, дворянской конницы и рейтар. В числе артиллеристов находился и бомбардир Преображенского полка Петр Алексеев, т. е. сам царь.
В нарушение плана маневров армия Ромодановского слишком быстро захватила штурмом земляной городок. Осаждавшие залили городок «из медной трубы водою» и взяли его. «Польский король» засел в обозе, но потерпел поражение и попал в плен – «самого его взяли ж, и завязали руки назад, и со всеми ближними людьми, и привели в шатер к князю Федору Юрьевичу Ромодановскому». Отличился в Кожуховском походе и бомбардир Петр Алексеев – он взял в плен стрелецкого полковника.
По окончании маневров, как сообщает в своем дневнике современник, думный дворянин И. А. Желябужский, «князю Федору Юрьевичу Ромодановскому дано новое звание государичем». Вероятно, именно к осени 1694 г. относится начало титулования Ромодановского «князь-кесарем», «государем» и «цесарем» со стороны Петра I и всех членов его «компании» и воздаяния ему внешних почестей как государю. В своих письмах Петр I называл Ромодановского не иначе как «Sir» или «Konig» и отчитывался перед ним в своих действиях. Победы русского оружия, по письмам Петра к Ромодановскому, представлялись победами армии, подвластной князю-кесарю. «…Известно вам, государю, буди, что благословил Господь Бог оружия ваше государское: понеже вчерашнего дня, молитвою и счастьем вашим государским, азовцы, видя конечную тесноту, сдались…» – писал Петр I из второго Азовского похода после взятия крепости. Подписывал свои письма к князю-кесарю Петр так: «Вашего величества нижайший подданный Piter». Ромодановский в ответ именовал царя: «Господин капитан Петр Алексеевич» или «Господин бомбардир Петр Алексеевич».