По приказу командования 1 октября 1905 года А. П. Кутепов был откомандирован в Новгород для обучения молодых солдат. Через год его прикомандировывают к лейб-гвардии Преображенскому полку. В 1907 году он получает звание поручика, в 1911-м — штабс-капитана, в 1914-м — командир 4-й роты лейб-гвардии Преображенского полка, с 1915-го — капитан, в 1916 году на должности командира 2-го батальона полка он получает звание полковника. За боевые заслуги за бой 27 июля 1915 года у деревни Петрилово он получит орден Святого Великомученика и Победоносца Георгия 4-й степени с награждением его Георгиевским оружием.
Вот как описывал писатель С. Ю. Рыбас действия Кутепова в том сражении:
Во время сражений с германцами он был трижды ранен. В период революционных февральских событий Кутепов находился в Петрограде. Прибыл в столицу по делам службы и оказался, как говорится, «из огня в полымя». В ночь на 27 февраля восстал запасной батальон Волынского полка.
Армейский мятеж возглавил некий унтер-офицер Кирпичников. Командующий Петроградским военным округом генерал С. С. Хабалов, доведенный до белого каления восставшими, приказал полковнику Кутепову организовать отряд и выжечь каленым железом крамолу в войсках — разогнать восставших. Но к утру того же дня он понял, что войска отказались повиноваться. «Заволынили» солдаты Литовского полка.
— Господин полковник, берите тысячу надежных гвардейцев из запасного полка и разбейте толпу, скопившуюся на пространстве от Литейного моста до Николаевского вокзала, — скомандовал генерал.
— Есть, — коротко отрапортовал полковник, взяв под коротенький козырек фуражки, туго натянутой на бритую квадратную голову. Но когда он повел отряд на толпу, в которой было больше военных, чем гражданских, понял: он может сесть в калошу, так как шинели многих украшали красные банты.
— Куда вы прете против своих, — закричал кто-то из толпы.
Гвардейцы остановились. И тут по ним из переулков и домов был открыт беглый винтовочный огонь. Потом застрочил пулемет. Стали падать замертво и ранеными на мостовую верные ему солдаты.
— Ваше высокоблагородие, вперед мы не продвинемся, надо отступить… Надо назад, — кричал с перекошенным от страха лицом один гвардеец.
— За мной, отступаем к особняку графа Мусина-Пушкина, — спокойно скомандовал, несколько побледнев, Кутепов.