Так получилось, что к весне 1741 года российская политическая сцена вдруг расчистилась от сильных фигур, и Остерман решил, что его час пробил. Много зная о непростой жизни Остермана, можно утверждать, что в характере, складе личности его заключена тайна. Внешне смирный, предельно осторожный, расчетливый, он порой взрывался внезапно и неожиданно для окружающих злым поступком. За его внешним хладнокровием, хитростью, разумностью скрывался вулкан честолюбия, гордости, тщеславия и даже авантюризма. И тогда этот умнейший аналитик не мог справиться со своими страстями и допускал нелепые промахи, оказывался в крайне затруднительном положении. Он возжелал стать при правительнице фактическим руководителем государства. Кроме советов об экономии расходов, взимании недоимок, содержании флота, составлении свода законов хитроумный Андрей Иванович в своей записке дал правительнице детальные советы, как прийти «к облегчению бремени правления». Он исподволь приучал Анну к мысли о необходимости совещаться с министрами, и особенно с ним. «Поелику, — пишет вице-канцлер, — государь не может быть без министров и слуг, то справедливость того требует, чтобы доверенность между государем и рабом была взаимна и совершенна».
Но на этом пути Остермана постигла неудача. Он, привыкший всегда действовать в политических потемках, умевший загребать жар чужими руками, оказался несостоятелен как претендент на роль публичного политика, лидера, не имея к этому необходимых качеств — воли, решительности, того, что называют харизмой и что было и у Бирона, и у Миниха. Хорошо знавший Остермана английский посланник Финч писал, что Остерман — «кормчий в хорошую погоду, скрывающийся под палубу во время бури. Он всегда становится в сторону, когда правительство колеблется».
Те меры, которые он предлагал в своей, упомянутой не раз выше записке-наставлении, в принципе увеличивали его личное влияние в управлении. Но, оказавшись почти на вершине власти, он действовал по старой, уже опробованной им методе. Было общеизвестно, что Остерман, превосходя многих сановников по уму, знаниям, опыту и хитрости, несомненно, первенствовал бы при выработке и принятии решений в правительстве. Механизм этого первенства был довольно прост и уже отработан Остерманом в предыдущее царствование императрицы Анны Иоанновны. Как уже сказано выше, годами не выходя из дома, Остерман не просто держал руку на пульсе управления (благодаря донесениям своих подчиненных и своему необычайному для тогдашних чиновников трудолюбию), но был действующим и одним из самых влиятельных членов правительства. Он направлял политику системой докладных и памятных записок и мемориалов, в которых ставил вопросы и обычно, взвеся все обстоятельства дела, предлагал варианты их решения. Таких типичных проблемных записок Остермана по разным вопросам сохранилось много, и они поражают нас своей фундаментальностью, демонстрируя глубокий и даже изощренный ум этого человека. В итоге на практике для сановников, в большинстве своем не таких, как Остерман, квалифицированных, информированных и трудолюбивых, было довольно сложно, придя на заседание и заслушав очередную записку неугомонного вице-канцлера, возражать и предлагать что-то принципиально иное. Им оставалось лишь обсуждать предложенные Остерманом варианты и принимать по ним решения. Так Остерман оказывался незаменим и направлял всю политику.
Однако с начала самостоятельного правления Анны Леопольдовны Остерману не удалось добиться самого главного: стать основным и, желательно, единственным советником правительницы и полностью подчинить себе Кабинет министров. По-видимому, в какой-то момент он просчитался. Ему не удалось наладить хороших отношений с Анной Леопольдовной. В допросах 1742 года тема недоверия правительницы к Остерману звучала не раз. Остерман был убежден, что «его у принцессы Анны в том деле (это было дело о престолонаследии.