«Толстая Маргарита» - орудийная башня позднего типа в системе городских укреплений средневекового Таллина. Строительство башни, имеющей в поперечнике 24 метра, было начато в 1510 и закончено в 1529 году. В этот период уже применялись артиллерийские орудия и порох - этим обусловлена и форма этой низкой и толстой защитной башни.
После революции 1905 года царское правительство устроило в башне «Толстая Маргарита» тюрьму. 2 марта 1917 года революционные рабочие и матросы освободили заключенных, а башню подожгли. В настоящее время в башне и прилегающем к ней доме помещается Таллинский городской музей.
Ворота между башней «Толстая Маргарита» и стоящей напротив стройной круглой башенкой называются Большими Морскими воротами (Суур-Раннавярав). На наружной стороне ворот мы видим высеченный из доломита малый таллинский герб, на котором обозначен год 1529. Это замечательное произведение искусства каменной резьбы в стиле поздней готики выполнено таллинским зодчим и камнерезом Гертом Конингом. То сооружение, которое мы видим сейчас, было когда-то защитными воротами Больших Морских ворот, тогда как главные ворота находились в нескольких десятках метров ближе к городу.
Вируские ворота. В средневековый Таллин можно было попасть только через ворота. Их было шесть: Вируские, Карьяские, Харьюекие, Монашеские (Нуннавярав), Большие Морские и Малые Морские ворота (Вяй-ке-Раннавярав). Каждое из этих сооружений представляло собой башню с воротами. Все ворота закрывались опускающейся решеткой и подъемным мостом. Городская стена была окружена защитным рвом. Против главных ворот, по другую сторону рва, находились наружные, защитные, ворота. В настоящее время от Вируских ворот сохранились боковые башни наружных ворот, построенные в XV веке.
Башня «Кик-ин-де-Кэк» - тоже орудийная башня, но построена она несколько раньше башни «Толстая Маргарита» - примерно в 1475 году. «Кик-ин-де-Кэк» - одна из самых мощных крепостных башен в Прибалтике. Взятое из нижненемецкого языка название «Кик-ин-де-Кэк» означает в переводе «смотри в кухню», явно указывая на большую высоту башни. Высота ее в настоящее время равна 48,5 метра, а диаметр - 17,5 метра. Все шесть этажей башни видны с улицы Ратаскаэву, тогда как со стороны горки Харью два нижних этажа скрыты под Ингерским бастионом, сооруженным позже. Если взглянуть на башню с юга, то можно увидеть шесть больших каменных ядер (так называемые тюмлеры) и три железных ядра поменьше, вмурованных в ее стену, - память об осаде и артиллерийском обстреле города и башни в 1577 году, в дни Ливонской войны.
Таллинская ратуша - одна из самых монументальных готических ратуш в истории зодчества всей Северной Европы. Сооружалась ратуша в 1371 - 1374 и 1401 - 1404 годах. Шпиль в стиле барокко воздвигнут в 1627 - 1628 годах. В дни Великой Отечественной войны шпиль сгорел, но в настоящее время восстановлен в прежнем виде. С 1530 года вершину шли-ля украшает флюгер в виде фигуры городского воина - «Старого Тоома-са». Тот «Старый Тоомае», который находится на шпиле сейчас, - копия, сделанная в 1952 году; оригинал хранится в филиале Таллинского городского музея, помещающемся здесь же в ратуше.
В открытой аркадной галерее со стрельчатыми арками в средние века шла оживленная, торговля. В XVII веке галерею, закрыли и между ее колоннами устроили небольшие помещения под магазины. В 1960 году галерея была реставрирована. За аркадной галереей справа находился торговый зал. Рядом с ним была расположена выкрашенная в красный цвет камера пыток. На втором этаже, над камерой пыток, находился зал магистрата. В этом зале большую художественную ценность представляет деревянная резьба на скамьях в готическом стиле и панелях в стиле барокко. Авторами панелей являются мастера-резчики второй половины XVII века Элерт Тиле и Иоахим Амбруст.
В западной части ратуши находился большой бюргерский зал, в котором устраивались собрания и балы. В XVII веке зал был разделен перекрытием на два этажа и перестроен под целый ряд небольших помещений.
К колоннам галереи прикреплены исторические эталоны средневековых мер и выкованный в 1708 году железный ошейник от находившегося у стены ратуши позорного столба. Другой позорный столб стоял в центре Ратушной площади, около старинной важни, теперь уже снесенной.
В настоящее время в ратуше помещается Исполнительный комитет Таллинского городского Совета депутатов трудящихся. В бывшем торговом зале и камере пыток находится филиал Таллинского городского музея. Таллинская ратуша относится к архитектурным памятникам всесоюзного значения.
На северной стороне Ратушной площади находится Ратушная аптека - одна из старейших в Советском Союзе. Первое упоминание о ней относится к 1422 году.