Благодаря росту культурного слоя теперешняя мостовая Ратушной площади почти на 2 метра выше ее первоначального уровня. В 1953 году здесь были произведены археологические раскопки, давшие много интересных материалов. Среди находок были обломки предметов домашнего обихода и различных кустарных изделий, а также керамика из разных стран. На основании находок можно предположить, что уже около тысячи лет назад на этом месте был торг. Вокруг торжища с течением времени выросло поселение ремесленников и купцов. В ходе раскопок была также обнаружена своеобразная дренажная система, сооруженная в XII веке. В честь первого приезда Петра I в Таллин в 1711 году на Ратушной площади была воздвигнута триумфальная арка. При раскопках были найдены остатки этого сооружения.
Церковь Нигулисте (св. Николая), построенная в конце XIII века, впервые упоминается в 1316 году. После пожара 1433 года эта первоначально трехнефная церковь с двускатной крышей была перестроена и получила продольный корпус в форме базилики в готическом стиле. Здание пострадало от пожара в период Великой Отечественной войны. Однако некоторые ценные художественные предметы внутреннего убранства церкви сохранились, например часть знаменитой картины любекского художника Бернта Нотке «Пляска смерти» (1463 г.), створчатый алтарь в готическом стиле работы другого выдающегося любекского мастера Германа Роде (1481 г.), паникадило и пр.
Здание церкви Нигулисте, как архитектурный памятник всесоюзного значения, в настоящее время восстанавливается и будет превращено в музей средневекового искусства и архитектуры.
Святодуховская церковь построена в готическом стиле в конце XIV века. Восьмигранная башня, похожая на башню ратуши, характерна для таллинского средневекового зодчества. Шпиль в стиле барокко сооружен в XVII веке. На наружной стене церкви находятся уличные часы, художественно оформленные в 1684 году известным таллинским резчиком по дереву Хр. Аккерманом.
Из ценных произведений искусства деревянной резьбы XV, XVI и XVII веков в интерьере церкви заслуживает внимания алтарь с двойными створками, созданный в 1483 году Бернтом Нотке, церковная кафедра в стиле ренессанс и концы скамей в стиле поздней готики. Все убранство церкви представляет собой единый художественный ансамбль, имеющий большую историко-художественную ценность.
В средневековье Святодуховскую церковь называли также ратушной часовней, так как в торжественных случаях магистрат собирался там на молебствия.
Здание Большой гильдии (ул. Пикк, 47) сооружено в готическом стиле в начале XV века. Своеобразие таллинской готики особенно проявляется в треугольном фронтоне фасада с четырьмя ложными нишами, в которых изображен бывший малый герб города Таллина. Художественную ценность представляет портал из тесаного камня и медные дверные молотки, на которых обозначен год 1430.
Одноэтажное здание состояло из двух двухнефных залов, из которых в первоначальном виде сохранился вадний. О замечательном мастерстве средневековых ваятелей и зодчих свидетельствует декоративное оформление пилястр гильдейского зала. Капители каменных пилястр украшены орнаментами с растительными и животными элементами.
Большая гильдия образовалась в начале XIV столетия как экономическая организация крупных купцов. В состав городского магистрата могли входить только члены Большой гильдии.
В настоящее время в здании помещается Исторический музей Академии наук Эстонской ССР.
Здание Братства черноголовых (ул. Пикк, 26) построено в XV веке. Фасад в стиле ренессанс создан в 1597 году таллинским зодчим Арендтом Пассе-ром.
Таллинское Братство черноголовых образовалось в 1399 году и состояло из купеческих сыновей и неженатых купцов. Женившись, купец терял право быть членом Братства. В период буржуазной диктатуры в Эстонии Братство черноголовых превратилось в реакционную организацию немецкой крупной буржуазии. В 1940 году эта организация была ликвидирована.
Сейчас в здании помещается Дом культуры им. Я. Томпа.
Олайская гильдия занимала два дома на улице Пикк, рядом с зданием Братства черноголовых. В настоящее время эти два дома не имеют ни номера, ни выхода на улицу. В одном из них, расположенном ближе к центру города, находится так наз. Олайский зал - одно из красивейших в Таллине помещений в готическом стиле, со звездчатыми сводами.