Тохтамыш несколько лет провел при Тимуре и был прекрасно осведомлен об истинных его возможностях, который с самого начала оказывал ему всяческое содействие и покровительство. Тимур фактически собственными руками возвел Тохтамыша на ханский престол в Золотой Орде. Однако Тохтамыш очень быстро забыл об оказанной ему помощи. Совместно с мамлюками Египта и турками-османами Тохтамыш пытался координировать свои действия против Тимура. Опасаясь все более растущего влияния Тамерлана, Тохтамыш выступает как инициатор континентального союза против него. Между Тохтамышем и его новыми «друзьями» постоянно ведутся переговоры. Есть информация о плененных Тимуром посланниках Тохтамыша к тавризскому хану Ахмеду, которые были направлены для налаживания мирных и дружеских отношений. Аль-Аскалани и Ибн Дукмак в своих летописях упоминают о посольствах Тохтамыша к султану Египта. Араб Ибн Тагрибирди перечисляет всех участников этого союза. В военный блок входили татарский хан Тохтамыш, султан османов Баязид, мамлюкский султан Баркук, а также эмир Ахмед Бурханеддин (Сиваса), правитель Кара-Коюнлу Кара-Юсуф, Джелаириды, правитель Мардина и Туркменский эмир. Конечно, к этому союзу не мог не примкнуть зависимый от мамлюков правитель Багдада. Сформированный грозный континентальный военный блок должен был уничтожить безродного барласа (как называли Тимура враги), поставить гордеца на место и показать всей Евразии, кто в доме хозяин. Но Тамерлан вовремя узнал о грозящей ему опасности. Умело ведя переговоры со всеми противоборствующими сторонами, Тимур каждого из представителей противника легко вводит в заблуждение ради собственной выгоды. Для достижения поставленной перед собой цели он использует все имеющиеся в его распоряжении средства – от подарков до угроз (не исключено, что именно по его приказу в 1398 году был отравлен несговорчивый повелитель мамлюков Баркука, казнивший послов Тимура). Поскольку известно, что править в Средней Азии Тамерлан продолжал до самой своей кончины в 1405 году, можно прийти к логическому выводу, что всем коварным замыслам его врагов не суждено было осуществиться.
В 1385 году Тохтамыш нанес новый удар по владениям Тимура. Войска ордынского хана прошли через Дарьяльское ущелье и захватили Тебриз в Азербайджане, который, по разделу Чингисхана, должен был принадлежать улусу Джучи. По словам современника событий Зейн ад-дина Казвини, сына историка Хамдаллаха Казвини, Тебриз подвергся ужасному опустошению; убийства и грабежи продолжались восемь дней. И на этот раз Тимур проявил большую сдержанность в отношении бывшего союзника: из своей зимней ставки в Карабаге он направил против неприятеля отряд под началом своего сына Мираншаха; Мираншах отогнал армию татар, захватив много пленных. После победы Тимур вернул пленникам свободу и отправил их под конвоем в родные степи, сам же Тохтамыш отделался только выговором и упреками. Но изменить ход дальнейших событий с помощью милосердия и терпимости Тамерлану не удалось. Через два года Тохтамыш, собрав довольно большие силы, перебросил их через казахскую степь и, пройдя через пустыню Бет-пак-Дала, миновав Ходжент и Самарканд, дошел до Термеза. По пути хан ограбил все кишлаки, которые там были, но не сумел захватить ни одной крепости: все они были надежно укреплены. Тимур, воевавший в это время в Персии, с отборными частями своей армии форсированным маршем вернулся в Среднюю Азию. После чего Тохтамыш стал отступать, но Тимур настиг его в Фергане и разбил. Спасаясь от мести Тимура, ордынский хан бежал с остатками войск в Западную Сибирь.
Только в 1391 году Тимур предпринимает ответный поход против Золотой Орды. Для большей уверенности в преданности своих людей он созывает Великий курултай. Тимур всегда понимал магическую силу величия, власти, славы, побед, лести и щедрости. Непрерывно соперничая в наружном блеске, Тимур и его вельможи между тем решали важнейшие государственные дела и делали это, следует заметить, весьма успешно. Удостоверившись в том, что все в порядке, Великий эмир разворачивает активную подготовку к большой войне.