Элизабет-Розанна Гилберт родилась 17 февраля 1821 года в Грейндже, графство Слайгоу, в Ирландии. Родителями ее были Энсайн-Эдуард Гилберт и Элайза, урожденная Оливер. Когда Лола получше ознакомилась с историей Индии, в частности Гоа, она некоторое время утверждала, что по линии матери принадлежит к потомкам португальских завоевателей этой области с фамилией Оливареш. Впоследствии, когда поведение Лолы начало скандализировать чопорное, до мозга костей лицемерное английское общество, ей начали шить всякое лыко в строку и утверждать, что мать пошла под венец беременной, мол, яблочко от яблони недалеко падает. Однако обнаруженное уже в конце ХХ века подлинное свидетельство о крещении с датой рождения опровергло эти злопыхательские наветы. Младенец появился на свет во вполне благополучной семье ирландской дворянки и шотландского офицера. Когда девочке исполнилось 2 года, ее отец получил назначение в Индию и отбыл туда вместе с семьей. Вскоре после прибытия в колонию Гилберт скончался от холеры. По-видимому, молодая вдова, несмотря на наличие ребенка, была привлекательной партией, ибо после соблюдения положенного приличиями срока годового траура она получила предложение руки, сердца и сорока тысяч фунтов от капитана Крейги и обвенчалась с ним.
Новый муж матери вел себя в отношении падчерицы отнюдь не так, как впечатляюще описанные Диккенсом бессердечные отчимы, а весьма заботился о ней. Поскольку условий для получения хорошего образования в Индии не было, Лолу отправили в Англию к его родственникам. Надо сказать, что вряд ли возложенная на родню задача обрадовала их, ибо Лола росла чрезвычайно подвижным и шаловливым ребенком, доставлявшим своим опекунам много хлопот. Наконец, ее определили в привилегированный пансион для барышень из дворянского сословия в курортном городе Бате, в котором она получила первоклассное для того времени образование благонравной девицы. Ее любимыми предметами были история и танцы, причем учитель танцев признал у нее настоящее дарование.
Хотя девиц не баловали прогулками в центр города, все-таки им удавалось повидать блестящее общество, съезжавшееся в Бат на лечение. Вид холеных, элегантных, беззаботных дам и господ, чья жизнь, казалось, была сплошным праздником, приводил Лолу в неописуемый восторг. Особенно нравилось ей, когда группы отдыхающих поутру выезжали на конные прогулки верхом на породистых лошадях. Она с упоением мечтала о том времени, когда сможет разделить все удовольствия с этой блестящей праздной толпой.
Лола с детских лет отличалась буйным темпераментом и непослушанием, поэтому родня отчима решила, что девушку поскорее надо выдать замуж. Ей подыскали жениха, пожилого, состоятельного и способного навести тоску даже на самое жизнерадостное создание. Шестнадцатилетняя Лола к тому времени оформилась в прелестное создание с точеной фигуркой, белоснежной кожей, роскошными черными волосами и синими глазами. Ее не портил даже острый подбородок, который писавшие ее портреты художники изобретательно слегка округляли. Невзирая на строгие правила пансиона, она сумела привлечь внимание молодого и вроде бы достойного ее внимания поклонника, лейтенанта Томаса Джеймса. С ним она и сбежала в 1837 году; через год они поженились, а еще через год – отправились в Индию. Независимый характер Лолы не терпел ни ограничений, ни скуки жизни местного гарнизона, а потому она уже через год добилась права на раздельное проживание. Нигде не упоминается, какой образ жизни она вела в колонии, но в 1842 году одинокая дама отправилась обратно в Англию и на корабле соблазнила молодого шотландца лорда Леннокса. Путешествие из Индии в метрополию длилось о ту пору семь недель; Лола настолько пленила юного аристократа, что тот на пятой неделе обратился к капитану с просьбой заключить брак (капитан обладал таким правом). Бракосочетание было отпраздновано с большой помпой, Лола даже не удосуживалась задуматься о том, что лорд является несовершеннолетним, новобрачный же уповал на то, что сумеет склонить родителей признать невестку. Естественно, из этой затеи ничего не вышло, хотя Леннокс еще долго досаждал Лоле своими визитами, а родителям – мольбами и угрозами покончить жизнь самоубийством.
Лола принялась изображать из себя невинную жертву и искать покровителя, который смог бы облегчить ей существование. Он не замедлил появиться в ее жизни: немолодой, но очень богатый лорд Малсбери, тронутый незавидным положением этого юного беззащитного создания, взял Лолу на полное содержание. Теперь у нее не было никаких забот относительно добывания хлеба насущного и оказалась масса свободного времени.