При Екатерине II, в 1776 г., после губернской реформы, и новый и старый Оболенск были обращены в села, вошедшие в состав Тарусского уезда Калужского наместничества. Когда возникла слобода под названием «Оболенск», о которой пишут Максимович и Щекатов, неясно. По середине современного села Оболенского протекает речка Оболенка, с правой стороны в нее впадает Супрута, с левой - Людна. Оболенка впадает в Протву.
В древности долина реки Протвы в пределах Тарусского уезда имела другой вид, чем в настоящее время. Левый берег реки, песчаный и лесистый, представлял мало удобств для земледелия, а потому был слабо заселен. Покрывавший левый берег реки лесной массив тщательно оберегался от топора и огня, хотя здесь и не проходила непосредственно засечная черта. Лишь в 1798 г. его вековые деревья стали употребляться на корабельные мачты. В XIX в. было истреблено много леса при проведении большой дороги из Боровска в Серпухов. Это произошло в 1825 г. перед проездом императора Александра I. Большое количество старого леса поломано бурями. Так, около 1850 г. бурей было свалено много деревьев вблизи села Бора (3 км от Оболенска) и деревни Нижней Вязовки. Много леса сведено было также для серпуховских фабрик и заводов.
По народному преданию, на левом берегу реки Протвы в древности находились только три небольших поселения: Бровка, Сухаревка и Егория, которые в начале XIX в. уже не существовали. Громадные лесные массивы с редкими населенными пунктами до настоящего времени занимают большую часть северных областей бывших Высокинической, Троицкой и Буриновской волостей. Правый берег реки Протвы в древности был сильнее заселен, здесь самым древним поселением можно считать село Спас-Горо-дец, находящееся на правом берегу Протвы, в 6 км от ее устья. На его месте стоял город Любыньск, где уже в 1146 г. находился с войском князь Святослав Ольгович 113
. В 2 - 3 км от города Оболенска находилось село Бабино. Старыми являются также деревни Колышева и (южнее ее) Арефьева.Канин (Конин).
В XIX в. в Алексинском уезде Тульской губернии имелось сельцо Конин при речке Упке 114, но с древним Каниным следует, очевидно, отождествлять другой пункт в том же районе - Спас-Конин, при слиянии речек Большой и Малой Крушмы, в 16 км от Алексина. В XIX в. Спас-Конин считался селом, и в нем была одна церковь 115.Краевед В. М. Кашкаров писал в 1902 г.: «Осенью 1897 г. я предпринял поездку в Алексинский уезд и подробно исследовал местность от самого Алексина до деревни Канино.
Верстах в трех от села Спас-Канино на берегу реки Крушмы я нашел древнее городище со всеми характерными признаками городищ удельно-вечевого периода. И размерами, и формою своею оно близко подходит к типу исследованных мною городищ села Явленного на берегу реки Калужки, Спас-Городецкого, Мышецкого и некоторых других. Длина его 150 шагов, ширина - 20 шагов. Форма треугольная. Со стороны поля городище защищено валом шириною в десять шагов. Вокруг городища по его основанию насчитал 480 шагов. Культурный слой не глубок… Священник села Спас-Капина, отец В. Д. Никольский, рассказал мне, что невдалеке от села есть старый колодезь. Жители называют его Ольгиным колодцем. „Молва народная название этого колодца приписывает тому историческому обстоятельству, что будто какой-то русский князь шел на войну с татарами и, видя приближенна врагов, прощался при этом колодце со своею супругою Ольгою…"…Поблизости от села Спас-Канино находится громадный камень валун, известный под именем „Конь-Камень". Местные жители до сего времени почитают его как священный предмет, в языческую же эпоху ему поклонялись. Такие священные камни сохранились и в Калужской и в Тульской губерниях… От этого-то „Коня-Камня" и произошло название селения Спас-Конино, измененное впоследствии в Спас-Канино. Первоначально село находилось на том месте, где теперь городище. Место это до сих пор носит название „Сселки"… Спас-Канинское городище от села Спас-Канино лежит верстах в двух-трех. Оно помещается вблизи деревни Колюпаново, в углу, образуемом впадением Малой Крушмы в Большую Круш-му» 116
.Кашкаров доказывает идентичность этого места с Ко-шшским уделом тем, что все поселения, упомянутые в челобитной Волконских конца XVII в., находились именно здесь 117
.