После того как Фиск впервые занялся торговлей, он путешествовал по Северо-Востоку с цирком Ван Амберга, работая в качестве смотрителя животных и продавца билетов. Затем он вернулся к жизни разносчика. В 1854 году, в возрасте девятнадцати лет, он женился на Люси Мур, которая была младше его на четыре года и была уроженкой Спрингфилда, штат Массачусетс. Они прожили в браке — и, по-своему, были преданы друг другу — семнадцать лет. Но они редко проводили время под одной крышей. Действительно, в течение последних шести лет брака они жили в двух разных городах совершенно отдельно друг от друга: Люси в Бостоне, а Фиск в Нью-Йорке. «Она не красавица, моя Люси, — говорил Фиск одной из своих многочисленных подруг, актрисе Кларе Моррис, — просто пухлая, здоровая, с большим сердцем, обычная женщина, каких мужчина встречает, скажем, раз в жизни, а потом собирает ее в первой попавшейся церкви и запечатывает для себя. Ведь эти заурядные женщины, как и здравый смысл, со временем становятся ценными». В то же время Фиск похвалил благоразумие своей жены. «Никогда, никогда Люси не удивляет меня визитами, благослови ее Господь!»[198]
(На самом деле у Люси было мало поводов для ревности, так же как и для жалоб на многочисленные измены мужа. Неизбежный факт проявился уже в самом начале их брака: Джим был не в вкусе Люси. Большую часть долгих лет своего «одиночества» Люси прожила с Фанни Хэррод, подругой детства и своей неразлучной спутницей).Примерно в то время, когда он женился на Люси, Фиск начал расширять торговый бизнес своего отца, используя рекламные и торговые трюки, которые он перенял за время своей недолгой работы в цирке. Назвав себя «Юбилейным» Джимом Фиском, он нарядился в аляповатую униформу, включавшую полосатые штаны рингмейстера и шляпу. Затем он раскрасил свою повозку, чтобы она выглядела как цирковая карета с красной рамой и желтыми колесами. (Ему всегда нравилось быть в центре внимания, веселой и шумной личностью, вокруг которой вращались все остальные). Вооружившись своими регалиями и ослепительным сценарием шуток, красивый и кокетливый Фиск быстро наладил оживленную и прибыльную торговлю, продавая платки, посуду и другие безделушки скучающим и легко поддающимся на комплименты домохозяйкам. (Его путешествия охватывали весь южный Вермонт и Нью-Гэмпшир, северный Массачусетс и восточный Нью-Йорк). По словам одного из ранних биографов, «матроны и служанки от одного конца его маршрута до другого никогда не могли признать, что Джим Фиск не был самым очаровательным разносчиком, самым стильным водителем и самым принцевым путешественником, который когда-либо мерил шелк, трещал кнутом или оплачивал счет в таверне».[199]
Как часто случалось на протяжении всей его короткой жизни, не один флирт Фиска привел к чему-то большему.Так же, как и его карьера торговца. Поставщик Фиска — почтенный Эбен Д. Джордан из бостонской компании «Джордан, Марш и компания», торгующей сухими товарами, — принял к сведению выдающиеся заслуги Фиска как одного из самых успешных дилеров фирмы. В 1860 году Джордан предложил ему место в Бостоне, где он представлял фирму на оптовом уровне. Поначалу, после продажи своего маршрута и переезда в город вместе с Люси, Фиск выглядел неудачником в своей новой роли. Его обаяние не помогало ему в переговорах с непримиримыми коммерсантами, которые постоянно покупали у Джордана, Марша в объемах: люди, которых нельзя было похвалить и склонить к перекупкам и переплатам. Только когда началась Гражданская война, удача Фиска пошла в гору, потому что только тогда он нашел оптовых покупателей, которым можно было делать комплименты и побуждать их перекупать и переплачивать.
Летом 1861 года Фиск переехал в Вашингтон и открыл «гостеприимный номер» в лучшем столичном отеле «Уиллардс», ориентированный на офицеров по снабжению армии — агентов, которым поручено расходовать огромные суммы, не принадлежащие им. Здесь, снова оказавшись в центре внимания и вполне довольный тем, что оставил Люси в Бостоне, веселый Фиск устраивал роскошные развлечения. «[С помощью] некоторых членов Конгресса от Массачусетса, — вспоминал Фуллер, — и члена от округа Брэттлборо, который был его другом, Джим собрал всех, кого хотел, и дал им так вкусно поесть, выпить и покурить, что они забыли о своих заботах и наслаждались…Джим был первым в этой области, кто предоставил уютное убежище, где правительственные чиновники с небольшим жалованьем всегда могли найти радушный прием, хорошую сигару и выпить яда, который они предпочитали». Кроме того, при необходимости Фиск давал откровенные взятки в обмен на правительственные контракты. «Джим умел раздавать маленькие подарки, как он их называл, и держать рот на замке. Он всегда сам занимался такими делами».[200]