Мог ли Теодор Рузвельт, потомок нью-йоркских патрициев, не испытывать чувства естественного превосходства над выскочками, неожиданным образом захватившими все золото мира? Вся страна знала о том, что величайший из миллиардеров Джон Д. Рокфеллер начал карьеру мелким клерком в захолустном городке, что владелец железных дорог Джеймс Хилл был продавцом в магазине, что «король стали» Эндрю Карнеги ― сын ткача и первые центы заработал мальчиком на побегушках при почте, что газетный магнат Джозеф Пулитцер эмигрировал в США, не имея второй пары белья. Рузвельт выбирает друзей и соратников из людей «своего круга». Его будущий ближайший друг в правительстве и наследник на посту президента Уильям Тафт был сыном военного министра, сенатор Генри Кэбот Лодж и президент Гарвардского университета Чарльз Эллиот происходили из старинных аристократических семей. Банкир, осуществлявший связь Рузвельта с Уоллстрит ― Дж. Пирпойнт Морган был наследником огромного богатства.
Рузвельт неоднократно вспоминал о том, что его политическое честолюбие, выразившееся в стремлении познакомиться и сблизиться с нью-йоркскими политиками, вызвало в его среде, среде «джентльменов», смотревших на вторжение в политику как на измену аристократическим манерам, откровенное непонимание. Он пишет в автобиографии: «Эти люди ― как крупные бизнесмены, так и юристы ― высмеивали меня, говорили, что политика ― это «низкое» занятие; что политические организации не контролируются «джентльменами»; что я увижу, как ими управляют содержатели салунов, кондуктора конки и им подобные, а отнюдь не те, с кем бы я хотел познакомиться; более того, они убеждали меня, что те, кого я встречу, будут грубыми, злыми и неприятными. Я ответил, что если это так, то мои нынешние знакомые не принадлежат к правящему классу, и что дело управления осуществляют другие люди ― а я же намерен быть членом правящего класса».
В Нью-Йорке конца XIX века боссам республиканцев вроде протежировавшего Рузвельту Джейка Хесса противостояла мощная мафия демократов ― «Таммани холл», делами которой заправлял бывший главарь уголовной банды. Газета «Нью-Йорк ивнинг пост» 3 апреля 1890 года опубликовала список штаба «Таммани холл». Из двадцати семи «деятелей» большинство составляли лица, побывавшие в тюрьме, осужденные за преступления (включая убийство), и содержатели винных заведений.
Не мораль, а осознание того, что устои общества пошатнулись и если дела пойдут прежним образом, то неминуем социальный крах, вызвало в определенных буржуазных кругах требование «очищения» политики. В 1881 году была создана общеамериканская «Лига национальной реформы гражданских служб». То в одном штате, то в другом возникали движения за «честное» функционирование гражданского управления. Показательна карьера Гровера Кливленда, чья осмотрительность, элементарная буржуазная честность (разумеется, не выходящая за рамки представления о свободном капитализме как эталоне общественного развития) способствовали его успеху на посту мэра Буффало и превращению в национального лидера в 1884 году. Американский капитализм обратился в поисках самозащиты к «морально выдержанным» деятелям, надеясь тем самым снять зреющее в обществе напряжение. Теодор Рузвельт был одним из таких деятелей.
Рузвельт баллотировался в ассамблею Нью-Йорка от самого богатого округа ― от округа помпезных особняков ― «коричневых фронтонов». Округ включал в себя и Колумбийский университет. Едва ли успех сопутствовал бы новичку, но его поддержали те, с кем все считались: Джозеф Чоэт и Элиу Рут ― ведущие адвокаты крупнейших нью-йоркских фирм, Моррис Джессуп ― банкир и торговец, Уильям Вебб, представлявший интересы Вандербилтов.
В ходе избирательной кампании республиканцы во главе с Джейком Хессом обыгрывали главным образом два пункта: если Рузвельт будет избран, налоги на частный капитал уменьшатся, а коммунальная служба Нью-Йорка станет работать лучше. Перед Рузвельтом вставала та же задача, что и перед американскими политиками за сто лет до его избрания и спустя сто лет после его избрания: как соединить два противоречащих друг другу обещания ― капиталу обещались послабления, а широкой публике ― улучшение работы общественного механизма.
На ассамблее в Олбани Рузвельт избрал основной темой своих выступлений не нужды городского хозяйства, а злободневную проблему коррупции властей. Она приобрела общенациональную значимость, а политик, имеющий виды на будущее, должен обращаться к наиболее острым вопросам.