Билл устроился ассистентом менеджера по работе с клиентами в Compton Advertising через знакомого, которого встретил, когда трудился летом на кассе в закусочной на Мэдисон-авеню. Его основным клиентом была Procter & Gamble. В начале 1980-х Билл и Джессика работали в одном здании с разницей в три этажа, но снова не встретились. Билл был отправлен в Италию для запуска Pampers, нового продукта P&G. Он прожил там три года. Он помог договориться с медиамагнатом Сильвио Берлускони о трансляции старых сериалов P&G с переводом на итальянский. В результате этой сделки, которую ее будущий муж заключил с будущим премьер-министром, Джессика спустя 10 лет получит авторские гонорары за свои сценарии.
Saatchi & Saatchi слились с Compton, Билла вернули в Нью-Йорк на должность старшего вице-президента. Он стал виртуозным продавцом, колесил по миру и завоевывал клиентов с легкостью, которая в какой-то момент стала вызывать у него отвращение. («Я возненавидел рекламу», — напишет он много позже.) Он продавал телекоммуникации и чистящее средство для кухни. На фоне этого Билла все больше очаровывал дизайн. Занимаясь улучшением магазинов национальной сети быстрого обслуживания, он привлек самых крутых дизайнеров в городе — небольшую, но вскоре ставшую легендарной студию под названием M&Co во главе с Тибором Кальманом и старшим дизайнером Стивеном Дойлом. Билл и Стивен подружились, и в один прекрасный день у них возникла идея начать совместный бизнес. «Это была безумная идея, за которую мы оба ухватились», — позже рассказал Билл газете New York Times. Они уволились и две недели спустя зарегистрировали компанию Drenttel Doyle Partners. Шел 1985 год.
Примерно в это время Джессика Хелфанд поняла, что вряд ли рождена для того, чтобы писать сценарии мыльных опер; в конце концов, она изучала дизайн и теорию архитектуры. Благодаря семейным связям она получила работу со ставкой 10 долларов в час в небольшой студии под названием Designers III в центре Манхэттена. Она оказалась единственным сотрудником, и лишь один из трех дизайнеров, давших компании ее название, продолжал свою практику. Ее начальник был очень требовательным, тщательно проверял ее работы и каждый раз отправлял их назад с комментарием «Подвинь это чуть вверх». Время от времени, получая такую команду, она выходила из комнаты и ждала, как она позже писала, «столько времени, сколько мне казалось достаточным для того, чтобы и в самом деле „подвинуть это чуть вверх“». Затем она возвращалась, и ее работу неизбежно утверждали. Проработав так 18 месяцев, она поступила на магистерский курс графического дизайна в Йельский университет и отправилась в Нью-Хейвен, чтобы учиться у Пола Рэнда, Брэдбери Томпсона и Армина Хофманна.
Тем временем в Нью-Йорке компанию Drenttel Doyle Partners ожидал если не мгновенный успех, то нечто очень похожее. В течение года она разработала дизайн для Spy, сатирического ежемесячного журнала с небольшим бюджетом и оригинальным типографическим стилем («коллаж из крошечного текста, боковых панелей, фоновых заливок и маленьких кусочков информации, шепчущихся на полях подобно малокультурной публике на представлении»), который многократно копировался и остается актуальным более 25 лет спустя. Освободившись от пут, Билл и Стивен стремились создать новый тип студии, занимаясь дизайном, рекламой, маркетингом и издательским бизнесом. Такому сочетанию непросто было подобрать название. Они создали новый макет для журнала New Republic, перепозиционировали Музей Купера — Хьюитта в Национальный музей дизайна и вывели на рынок крупнейшую в городе компанию по девелопменту недвижимости World Financial Center с помощью серии печатных объявлений с текстами известных писателей и поэтов, таких как Дэвид Рифф, Марк О’Доннелл и Дейна Джойя.