Не желавшая подчиниться Москве казачья ватага выступила в поиски новых мест поселения весной 1520 года, прошла Доном к «переволоке» на Волгу, по которой спустилась в Каспий, и оттуда вошла в Терек, на берегах которого и осела в полутораста верстах от его низовья. Мимо Астрахани казаки могли пройти или мирно, пользуясь тем обстоятельством, что русские торговые люди в те времена были частыми дорогими гостями и в Астрахани, и в Кизильбашах, и даже в далекой Бухаре, а может быть не утерпели казаки и потешились своим молодечеством, мимоходом захватив в свои руки столицу Астраханского царства по-казацки – «изгоном» (налетом). Хотя в русских летописях и не упоминается о таком происшествии, однако оно имеет за собою большую вероятность, если вспомнить, что еще до взятия Казани, около 1550 года, Султан Турецкий писал к ногайцам о том, как «казаки Астрахань взяли, оба берега Волги воюют».
Точного места, где поставили свои городки первые Гребенцы, в настоящее время указать нельзя. Известно только, что в 1628 году иностранцы минералоги Фрич и Геральд, посланные Московским правительством на поиски серебряной и медной руды в горах Кавказа, нашли гребенские городки в горах выше «кабаков» (селений) Илдара и Келмамета, сыновей Ибака-мурзы, и советовали поставить царский острог на р. Сунже для связи между Гребенцами и царским городом Терками (см. ниже); что в 1651 году воевода Терский писал в Москву, что в полутораста верстах от Терок, в казачьих гребенских городах виноградного кустья добре много; что в 1668 году донские атаманы Алешка Протокин и Алешка Каторжный, явившись к Гребенцам с предложением принять участие в замыслах Стеньки Разина, располагаются станом против гребенских городков, у Калиновых Лук, на Тереке и что, как сообщает генерал Ригельман, писавший в XVIII веке историю Донского Войска, «первоначальное убежище казаков было в урочищах Голого Гребня, в ущелье Павловом при гребне и в ущелье Кашлаковском и при Пименовом Дубе». Сопоставляя эти данные и освещая их устными преданиями Гребенцов, можно с уверенностью говорить о том, что Гребенцы, прибыв на Терек, заняли своими поселениями гребень Терского хребта между Тереком и нижней Сунжей, от которого и получили свое прозвание «Гребенских».
В те времена на Терской равнине господствовали только кабардинцы и кумыки, образовывавшие мелкие княжества и владения, из которых было более значительным Шамхальство Тарковское, лежавшее в северной части Дагестанского побережья, в окрестностях нынешнего Петровска. В дремучих лесах, покрывавших тогда чеченскую равнину, кое-где были раскинуты редкие хутора чеченцев, бывших в ту пору миролюбивым пастушеским народом, страдавшим от кумыков и кабардинцев. Большинство чеченцев, ингуши и осетины были оттиснуты еще татарами в глубину горных ущелий, из которых стали показываться лишь с начала XVIII века.
Обстоятельства складывались на Тереке таким образом, что Гребенцам пришлось занять пустопорожние места, очищенные от населения еще кочевниками-татарами, а потому с первых же дней между Гребенцами и ближайшими их соседями установились самые добрососедские отношения. Гребенцы куначились и с кабардинцами и с чеченцами, причем от последних часто брали себе жен, а от первых, бывших в то время законодателями мод на Северном Кавказе, переняли конское снаряжение, холодное оружие и одежду; что же касается до огнестрельного оружия («огненного боя»), то Гребенцы принесли его с собой из Руси, чем сразу завоевали себе почетное положение среди народцев Северного Кавказа, не имевших еще иного кроме «лучного боя». Мирные отношения с соседями привели к тому, что в то время, как на Дону даже в 1690 году занятие земледелием среди казаков каралось смертной казнью, на Тереке, в Гребнях, на первых же порах наряду с охотой и рыболовством развивается в широких размерах скотоводство, хлебопашество, шелководство, пчеловодство, садоводство, виноградарство и виноделие, о котором в 1651 году воевода Терский пишет, что Гребенцы приготовляют «виноградное питье», которое продают в Терках и «про себя держат». Чапурка «родительского» с первых лет существования и доныне скрашивает досуг гребенца и сопутствует ему во всех более или менее значительных случаях жизни: проводы и встречи, родины, крестины, свадьба и похороны, удача в делах… Кстати здесь будет только сказать в укор современникам, что в то время, как в старину Гребенцы в будни, в рабочие дни за позор считали обмочить усы в «родительском», а безусым и безбородым запрет был и в праздники, памятуя мудрое изречение: «вино есть млеко старцам, а юности огонь поядаяй», теперь пьют «почем зря» и старый и малый, и в будни и в праздник, и гибнет год от году гребенское хозяйство, здоровье и сила.