В 1588 году вновь царские войска занимают низовья Терека. Строится во владениях Тюменьского князя близ моря воеводский город – третья Терка, с различными торговыми и государственными учреждениями. Первый Терский воевода Андрей Хворостинин принимает меры к развитию мирных торговых сношений с соседними народами, а для удержания края в своей власти ставит на Сунже «острог» (укрепленный сторожевой пост), занимаемый стрельцами и городовыми казаками. Вскоре ставятся также остроги на Койсу и на Акташе. Однако после славных, но тем не менее неудачных, походов на Терки воеводы Хворостинина в 1594 году и Бутурлина в 1604 году и ввиду начавшегося на Руси Смутного Времени (1605–1613) все эти остроги снимаются, и дальнейшее наступление Руси в Терском крае надолго задерживается.
К началу XVII века в низовьях Терека, наряду с царскими войсками (детьми боярскими, стрельцами пешими и конными, городовыми казаками), появляется и действует многочисленная группа Вольного Терского Казачества. Несмотря на постоянные потери в жарких схватках с прикавказскими народцами и в молодецких подвигах на Каспийском море, эта понизовая Терская вольница настолько разрастается численно, что в 1606 году, не получая за свою службу царского жалованья, 4000 казаков подняли восстание против Терских воевод. Сначала они предполагали пойти пограбить турецкие владения в Закавказье по реке Куре или предложить свою службу Шаху Персидскому, но потом передумали и решили пойти на Москву ставить на царский престол своего царевича Петра, роль которого поручили бродяге муромцу Илье Коровину. Четырехтысячное Терское войско прошло в Астрахань, а оттуда двинулось вверх по Волге. Бывший тогда на Московском престоле Димитрий I Самозванец (1605–1606) пригласил «царевича» в Москву, но до прибытия Терцев сам был свергнут с престола и убит. Престол занял Василий Шуйский, против которого почти повсеместно стали подниматься народные восстания, в водовороте которых закрутились и Терские казаки со своим «царевичем». Довольно заметна была роль, которую играли в ту пору Терские казаки, – так что в условиях, на которых согласился польский царевич Владислав принять предложенный ему боярами царский престол на Москве, в статье 18 значилось: «О казаках Волжских, Донских, Яицких и Терских король должен будет держать совет с боярами и думными людьми: будут ли эти казаки надобны или нет».
Уже только в половине XVII века, и то робкими осторожными шагами, наступает вновь к югу русское правительство. В 1651 году на Сунже, между гребенскими городками и барагунскими «кабаками» вновь ставится «острог», занимаемый стрельцами и Гребенскими казаками, а около острога под его прикрытием раскидываются слободы торгового люда из кабардинцев, чеченцев, кумык и др. Однако и этот острог недолго продержался: в 1653 году осаждает острог большое скопище кумык и дагестанцев под предводительством Шамхала Тарковского и Эндерийского владельца Казан-Алипа, усиленное персидским отрядом из Дербента с двумя пушками. Несмотря на тяжелые условия, в которых оказались осажденные защитники острога, все же все приступы были ими отбиты. Отчаявшись в надежде взять острог, кумыки и дагестанцы отступили, но, воспользовавшись тем, что большинство Гребенцов находилось в осаде, они пограбили казачьи городки, чем принудили Гребенцов очистить острог и заняться укреплением своих городков. Стрельцы отошли с Сунжи в Терки, разрушив укрепление и захватив с собой пушки и огнестрельные запасы. Государем была объявлена стрельцам и Гребенцам благодарность за мужественную оборону, причем, однако, приказывалось «Сунженского острогу до Государева указу строить не велеть».
В конце XVII века (около 1680 г.) начавшиеся в России преследования раскольников привели к тому, что на Дону образовались в лесных дебрях значительные поселения раскольников. Теснимые не сочувствовавшими расколу Донцами, раскольники перешли в прикумские «Черные Леса», к устью речки Томузлова, в окрестности развалин города Маджар, когда-то в числе своего населения имевшего и христиан-русских, а затем с Кумы перебрались на Аграхань, левый проток Сулака, во владения Шамхала Тарковского, который дал им приют в расчете, что они окажут ему существенную помощь в борьбе с Русскими. Предоставив им удобные места для поселений, Шамхал снабдил их конями и стругами. Раскольники стали заниматься грабежами и разбоем, как на море, так и на сухом пути. Отдавая половину награбленного Шамхалу, они ходили на добычу к Теркам, к Астрахани и даже к Дону. Однако чрез несколько лет дружной работы раскольники, наконец, рассорились с Шамхалом при дележе добычи и, теснимые кумыками, переселились на Кубань (1691), под защиту Крымского хана, и в составе крымских войск защищали Азов против Петра I в 1695 году.