Численность немецких войск была достаточной для сражения, если бы их собрали вместе и повели сражаться, но оборонительная стратегия вынудила рассеять их. В результате русские войска превосходили их везде, где русские решали атаковать. Знать, из которой состояли основные силы кавалерии, не жаждала открытого боя, в котором она потеряла бы многих своих представителей, чьи семьи и земли остались бы без защиты. Ополчение не умело сражаться в открытом поле. Наемники хотели оставаться в живых, чтобы потратить свои заработки. Никто не хотел вооружать крестьян. Короче говоря, не было воли к сражению, и Фюрстенберг не мог заставить членов Конфедерации служить против их желания. Было решено защищать укрепленные города и замки, использовать небольшие отряды, чтобы сеять панику среди врагов, и надеяться, что система снабжения русской армии даст сбой во время плохой погоды и заставит царя отступить. В начале 1558 года войска Ивана IV вступили на земли Дорпата, не встречая сопротивления и грабя все на своем пути, затем собрались перед Нарвой и начали осаду. Татарские отряды предотвратили попытку прийти на помощь городу, и 12 мая русская артиллерия начала обстрел. Укрепления были хорошо построены и продержались бы долго, если бы не случайный пожар. Вскоре весь город горел. Пока горожане сгоняли своих жен и детей в цитадель, русские начали штурмовать стены. После того как город был разграблен и страсти улеглись, военачальник Ивана IV принял капитуляцию в обмен на беспрепятственный пропуск гарнизона и жителей, укрывшихся в цитадели. Таким образом, Иван захватил ключ к Эстонии и торговле по реке Нарове с Псковом и Дорпатом. Иван мог бы удовлетвориться этим, так как ливонцы были согласны на любые условия, кроме полной капитуляции, но аппетиты русского царя лишь разгорелись.
Магистр Вильгельм собрал совещание своих кастелянов и протекторов, чтобы обсудить ситуацию. Решение, принятое в итоге встречи, вряд ли можно назвать мужественным. Царю были посланы сорок тысяч талеров требуемой им ранее дани. Иван проявил большую силу духа: он отослал их назад, а затем начал поход на Дорпат.
Теперь ливонцы стали готовиться к войне всерьез, но было слишком поздно. В июне 1558 года землевладельцы Конфедерации встретились в Дорпате, чтобы обсудить свои дальнейшие шаги. Они послали в Данию за помощью, хотя король Христиан уже заявил, что не даст войск, они приказали Ревелю блокировать суда, идущие в Нарву торговать, они просили шведов о займе в двести тысяч талеров и о наемниках. Несмотря на отчаяние, они отвергли требования польского короля отдать ему Ригу в обмен на помощь. В июле, однако, Дорпат сдался русским после непродолжительной осады. Так как надежды ливонцев на то, что этот город продержится длительное время, не оправдались, дух сопротивления повсюду стал падать. Делегаты Конфедерации писали в Польшу и приняли условия короля, в обмен на которые он обещал военную помощь. В то же время ливонские рыцари предложили Готтхарду Кеттлеру, кастеляну Феллина, «разделить» обязанности Фюрстенберга.
Кеттлер был приверженцем протестантских идей. Вначале он был убежденным католиком, как и все вступавшие в орден. Потом он несколько лет служил в Германии, где увидел возможности реформирования военного ордена, которые очень хотел использовать. По возвращении в Ливонию он примкнул к фракции, желавшей пойти по стопам Пруссии: секуляризировать орден и разделить его владения между рыцарями, сделав их землевладельцами. Его фракция находилась в меньшинстве, и Вильгельму фон Фюрстенбергу удалось временно подавить их, но теперь она возродилась, увеличив свою численность после того, как политика магистра потерпела поражение. Когда стало очевидно, что Ливонский орден не может эффективно выполнять свою военную роль, вновь поднялись голоса, требующие реформ. Реформы начал проводить Готтхард Кеттлер, единственный из кастелянов, сумевший добиться хотя бы небольших побед над русской конницей, грабившей окрестные земли. Его отвага и инициатива на поле боя были равными его самообладанию, готовности работать по старым правилам в рамках ордена, пока не удастся достичь консенсуса.