По непонятным для Герберта причинам Майер считал, что его младший сын, который всегда был посредственным учеником, должен стать инженером. К счастью, любимый учитель Герберта в Sachs' Collegiate, Фрэнк Эрвин, отговорил Майера от отправки сына в инженерную школу. "Он сказал моему отцу, что портит того, кто мог бы стать достаточно хорошим бизнесменом, а вместо этого из него получится очень плохой инженер", - вспоминал Герберт. Эрвин рекомендовал Уильямс-колледж, гуманитарную школу на северо-западе Массачусетса, которую он сам посещал; Майер последовал совету учителя.
Вскоре после того, как Герберт поступил в Уильямс, Майер прислал ему короткое письмо, содержащее несколько строк отеческого напутствия. "Я призываю тебя только к одному, - писал Майер, - используй свое время с пользой, эти несколько лет проходят быстро и не возвращаются. Не делай ничего такого, за что тебе было бы стыдно. Если же ты по своей вине или без нее попадешь в беду, обращайся ко мне как к лучшему интимному другу и ничего от меня не скрывай". После Уильямса, где Герберт получал в основном четверки и пятерки, он поступил в нью-йоркскую комиссионную компанию J. Spencer Turner & Co., которая вела дела с Lehman Brothers; он провел там почти десять лет, прежде чем в 1908 году присоединился к семейной компании.
У Эмануэля, чья жена Полина умерла в возрасте двадцати восьми лет, было двое сыновей. О старшем сыне, Милтоне, который учился в Колумбийском университете и получил степень доктора философии в Гейдельбергском университете, известно немного. В справочнике выпускников Колумбийского университета он указал свой адрес в офисе Lehman Brothers, хотя нет никаких признаков того, что он когда-либо добился партнерства. Однако есть намеки на то, что Милтон страдал от какого-то изнурительного физического или психического заболевания. В письме к своим детям с изложением последних пожеланий, написанном через полгода после смерти Майера, Эмануэль отметил, что создал трастовый фонд в размере 100 000 долларов для поддержки своего сына. "К сожалению, - писал он, - мой сын Милтон уже никогда не будет здоров".
Младший сын Эмануэля, Филипп, присоединился к партнерству в 1885 году, и его первоначальные обязанности в основном сводились к представлению интересов фирмы на Нью-Йоркской кофейной бирже. Филипп был умным, царственным и яростным конкурентом. Он излучал патрицианские качества, и один из коллег вспоминал, что он не позволял произносить в офисе даже слово "ад" и скандалил, когда один из его партнеров демонстрировал экземпляр журнала Esquire.
-
В тридцать шесть лет Филип стал неофициальным лидером фирмы после смерти своего дяди. С детства приобщенный к Уолл-стрит, он был более "банковским", чем его отец и дядя, писал Фрэнк Манхейм, подталкивая Эмануэля к участию в инвестиционно-банковских синдикатах. Филипп был очарован технологиями, особенно новыми "безлошадными повозками", которые начали появляться на американских дорогах. Его отец был одним из первых жителей Нью-Йорка, владевших одним из этих ранних автомобилей, на котором Эмануэль регулярно ездил домой после работы, хотя и не без некоторого смущения от этой показушной штуковины, вызывавшей взгляды прохожих. В 1897 году Филипп и Зигмунд помогли основать одну из первых в стране автомобильных компаний, Electric Vehicle Company. Двоюродные братья также сделали ставку на предприятие из Огайо под названием Rubber Tire Wheel Company, которое производило пневматические шины, используемые в 90 процентах автомобилей на дорогах в то время.
Компания Electric Vehicle Company вынашивала грандиозные планы по созданию монополии на электрические такси в крупнейших городах Америки. Она обладала широким патентом, который распространялся и на бензиновые автомобили, что позволяло ей получать выгодные роялти с других начинающих автопроизводителей. Но таксомоторные парки так и не появились, а агрессивная защита патента привела компанию к затяжному судебному противостоянию с молодым, начинающим автопроизводителем Генри Фордом. В итоге детройтский промышленник одержал верх, и Electric Vehicle Company стала сноской в автомобильной истории Америки, объявив о банкротстве в 1907 году.
Первые автомобили вызывали у публики как восхищение, так и настороженность; из-за отсутствия правил дорожного движения и требований к лицензированию водителей некоторые считали их угрозой общественной безопасности. И горожане, и городские власти высказывали опасения, что "безлошадные кареты " могут напугать настоящих лошадей, которые тянули кареты и троллейбусы, на которых ездили многие жители Нью-Йорка.