От нежного Анджелико, скрещенного с похотливым Масаччо, пришло искусство человека, предпочитавшего жизнь вечности. Филиппо, сын мясника Томмазо Липпи, родился во Флоренции на бедной улице за монастырем кармелитов. Осиротев в два года, он неохотно воспитывался теткой, которая избавилась от него, когда ему было восемь лет, введя его в орден кармелитов. Вместо того чтобы изучать заданные ему книги, он покрывал их поля карикатурами. Настоятель, заметив их превосходство, поручил ему рисовать фрески, которые Масаччо только что написал в церкви кармелитов. Вскоре юноша написал свои собственные фрески в той же церкви; они исчезли, но Вазари считал их не хуже, чем у Масаччо. В возрасте двадцати шести лет (1432) Филиппо покинул монастырь; он продолжал называть себя фра, братом, монахом, но жил в "миру" и поддерживал себя своим искусством. Вазари рассказывает историю, которую традиция приняла, хотя мы не можем проверить ее истинность.
Рассказывают, что Филиппо был настолько влюбчив, что, увидев женщину, которая ему понравилась, отдал бы все свое имущество, чтобы заполучить ее; а если ему это не удавалось, он утишал пламя своей любви, рисуя ее портрет. Этот аппетит настолько овладевал им, что, пока длилось умиление, он почти не обращал внимания на свою работу. Так, однажды, когда Козимо нанимал его, он закрыл его в доме, чтобы тот не выходил и не терял времени. Филиппо просидел так два дня; но, одолеваемый амурными и зверскими желаниями, он изрезал ножницами свою простыню и, выпустив себя в окно, много дней посвятил своим удовольствиям. Когда Козимо не смог его найти, он приказал искать его, пока Филиппо не вернулся к своим обязанностям. С тех пор Козимо предоставил ему свободу уходить и приходить по своему усмотрению, раскаиваясь в том, что запер его... ибо, по его словам, гении - это небесные формы, а не вьючные ослы..... С тех пор он стремился удержать Филиппо узами привязанности, и поэтому тот служил ему с большей готовностью".49
В 1439 году в письме к Пьеро Медичи фра Липпо описывал себя как самого бедного монаха во Флоренции, живущего с шестью племянницами, желающими выйти замуж, и содержащего их с трудом.50 Его работа пользовалась спросом, но, видимо, оплачивалась не так хорошо, как хотелось бы племянницам. Его нравственность не могла быть плохой, так как мы находим его занятым написанием картин для различных женских монастырей. В монастыре Санта-Маргерита в Прато (если только Вазари и традиция не ошибаются) он влюбился в Лукрецию Бути, монахиню или подопечную монахинь; он уговорил настоятельницу позволить Лукреции позировать ему в образе Девы Марии; вскоре они сбежали. Несмотря на упреки и призывы отца, она осталась с художником в качестве его любовницы и модели, сидела для многих Девственниц и родила ему сына, знаменитого впоследствии Филиппино Липпи. Смотрители собора в Прато не стали препятствовать Филиппо в его приключениях и в 1456 году поручили ему расписать хор фресками, иллюстрирующими жизнь святых Иоанна Крестителя и Стефана. Эти картины, ныне сильно пострадавшие от времени, были признаны шедеврами: совершенные по композиции, богатые по цвету, живые по драматизму, достигающие кульминации на одной стороне хора с танцем Саломеи, на другой - с побиванием камнями Стефана. Задача показалась Филиппо слишком утомительной для его подвижности; дважды он сбегал от нее. В 1461 году Козимо уговорил Пия II освободить художника от монашеского обета; Филиппо, похоже, считал себя освобожденным и от верности Лукреции, которая больше не могла изображать девственницу. Надзиратели Прато исчерпали все способы вернуть его к фрескам; наконец, спустя десять лет после начала работы, его побудил закончить ее Карло Медичи, незаконнорожденный сын Козимо, ныне апостольский нотариус. В сцене погребения Стефана Филиппо проявил все свои способности: обманчивая перспектива архитектурного фона, резко индивидуализированные фигуры, окружающие труп, крепкие пропорции и спокойное ротозейное лицо бастарда Козимо, читающего службу по усопшему.
Несмотря на его сексуальные отклонения и, возможно, благодаря его приятной чувствительности к женской красоте, лучшими картинами Филиппо были изображения Богородицы.* Им не хватает неземной духовности мадонн Анджелико, но они передают глубокое чувство мягкой физической красоты и бесконечной нежности. В картине Фра Липпо Святое семейство превратилось в итальянскую семью, окруженную домашними происшествиями, а Богородица приобрела чувственную прелесть, предвещающую языческий Ренессанс. К этим женским чарам Филиппо в своих "Мадоннах" добавил воздушную грацию, которая перешла к его ученику Боттичелли.