При написании "Гамлета" (1600?), как и при написании "Юлия Цезаря", Шекспиру помогла и помогла более ранняя пьеса на эту тему; "Гамлет" был поставлен в Лондоне всего за шесть лет до этого. Мы не знаем, как много он почерпнул из этой утраченной трагедии, или из "Трагических историй" Франсуа де Бельфореста (1576), или из "Истории Дании" (1514) датского историка Сакса Грамматика; мы также не можем сказать, читал ли Шекспир "О болезнях меланхолии", недавний английский перевод французского медицинского труда Дю Лорена. Стоически сомневаясь в каждой попытке превратить пьесы в автобиографию, мы все же вправе спросить, не вошло ли какое-то личное горе, помимо отрезвления временем, в пессимизм, который прозвучал в "Гамлете" и стал еще более горьким в последующих пьесах. Возможно, это было второе разочарование в любви. Был ли это первый арест Эссекса (5 июня 1600 года) или крах восстания Эссекса, арест Эссекса и Саутгемптона, казнь Эссекса (25 февраля 1601 года)? Предположительно, эти события тронули чувствительного поэта, который так тепло отзывался об Эссексе в прологе к последнему акту "Генриха V", а в посвящении "Лукреции" навеки посвятил себя Саутгемптону. Как бы то ни было, величайшие пьесы Шекспира были написаны во время или после этих бедствий. Они тоньше по сюжету, глубже по мысли, великолепнее по языку, чем их предшественники, но и в них звучат против жизни самые горькие упреки во всей литературе. Колеблющаяся воля Гамлета и почти весь его "благородный и суверенный разум" расшатываются от осознания реальности и близости зла, питаются ядом мести, пока он сам не опускается до бесчувственной жестокости и не отправляет Офелию не в женский монастырь, а к безумию и смерти. В конце концов бойня становится всеобщей. Выживает только Горацио, слишком простой, чтобы быть безумным.
Тем временем Елизавета тоже нашла последний бальзам, и Яков VI Шотландский стал Яковом I Английским. Вскоре после своего воцарения он подтвердил и расширил привилегии шекспировской труппы, которая стала "людьми короля". Пьесы Шекспира регулярно ставились перед королем и получали широкое королевское одобрение. Три сезона между 1604 и 1607 годами принесли поэту полноту его гения и горечь. Отелло" (1604?) столь же силен, сколь и невероятен. Зрители были тронуты жалостью к преданности и смерти Дездемоны и очарованы разумной злобой Лаго; но, изображая такое несмешанное и безмотивное зло в человеке, Шекспир впал в марловскую ошибку монолитных характеров, и даже Отелло, несмотря на его союз генеральства и глупости, лишен той богатой примеси элементов, которая делает Гамлета и Лира, Брута и Антония людьми.
Макбет" (1605?) - еще более мрачное созерцание неискоренимого зла. Шекспир мог бы сослаться на Холиншеда за суровые факты, но он сделал историю еще более мрачной благодаря своему страстному разочарованию. Настроение достигло своего апогея, а искусство - своего апогея в "Короле Лире" (1606?). Сказка была разработана Джеффри Монмутским, перенесена Холиншедом и недавно поставлена неизвестным драматургом в "Правдивой хронике короля Лира" (1605); сюжеты были общим достоянием. В предыдущей пьесе, вслед за Холиншедом, Лир получил счастливый конец - воссоединение с Корделией и восстановление на троне; Шекспир, очевидно, виновен в безумии и смерти короля, и он добавил на сцене кровавое ослепление Глостера. Горечь - органный тон пьесы. Лир призывает к процветанию блуда и увеличению числа прелюбодеяний, "ибо мне не хватает воинов";15 Все добродетели, по его мрачному мнению, - прикрытие для разврата, все правительство - подкуп, вся история - натравливание человечества на себя. Он сходит с ума, осознавая глубину и очевидность победы зла, и теряет всякую веру в поддерживающее его Провидение.
Антоний и Клеопатра" (1607?) достигает меньших высот и глубин. В поражении Антония есть что-то более благородное, чем в ярости Лира, в увлечении римлянина египетской царицей есть что-то более правдоподобное и терпимое, чем в неправдоподобной жестокости бритта к нелепо откровенной дочери; а Клеопатра, трусливая в бою, великолепна в самоубийстве. И здесь Шекспир опирался на предыдущие пьесы и вновь превзошел их, обновив и скрасив давно рассказанную историю более тонким анализом характеров и неустанным волшебством и блеском своей речи.