Курт безуспешно пытался завязать дружбу с Армом. Когда он бывал в Сиэтле, то часто заглядывал в квартиру Арма. У него была огромная коллекция панк-рок-синглов – главный символ статуса в их кругу. «Он явно боготворил Марка, – вспоминала Кэрри Монтгомери, подруга Арма. – На Марка это, конечно, не производило особого впечатления». В то время Mudhoney оставались приоритетом для Sub Pop и королями северо-западной сцены. Многие крупные лейблы звукозаписи интересовались ими, но Mudhoney пообещали придерживаться Sub Pop из-за дружбы Арма с Пэвиттом.
Но даже для Mudhoney эта дружба прошла испытание на прочность в 1990 году, когда финансовые проблемы Sub Pop угрожали потопить лейбл и каждую их группу. Несмотря на то что записи Tad, Nirvana и Mudhoney были постоянными ходовыми товарами, их продажи были далеко не на том уровне, который был необходим для финансирования большой операции, построенной Пэвиттом и Поунмэном. «Sub Pop попросили одолжить им половину нашего первого европейского аванса», – вспоминал Стив Тернер из Mudhoney. Лейбл был настолько разорен, что они предлагали группе акции вместо причитающихся им гонораров. «Мы спросили, какой в этом смысл, – вспомнил Мэтт Лукин: – “Через две недели вы обанкротитесь”». Лукину было особенно тяжело наблюдать за тем, как плохо Sub Pop относился к его друзьям из Nirvana. «Я видел, как долго Брюс обещал выпустить еще одну их пластинку, но все откладывал эту затею, – вспоминал Лукин. – Их отодвинули на задний план».
Деньги, заработанные Куртом на гастролях, быстро закончились. Той весной он снова начал искать работу, обводя в газете Daily Olympia такие объявления, как уборка квартир и мытье насосом собачьих будок у ветеринара; он подал заявку на эту последнюю вакансию, но ему отказали. Они с Кристом решили начать свой собственный бизнес по уборке, который они назвали Pine Tree Janitorial. Это был один из многих планов Курта по быстрому обогащению, и он зашел так далеко, что придумал флаер для их нового бизнеса, где нарисовал себя и Криста со швабрами. В объявлении говорилось: «Мы намеренно ограничиваем количество наших коммерческих офисов, чтобы прибираться лично и без спешки». Несмотря на расклеенные по всей Олимпии листовки, ни один клиент так их и не нанял.
В то время когда Курт не был генеральным директором Pine Tree Janitorial, он писал песни и гастролировал. В первую неделю февраля они отправились в тур с Tad по Западному побережью, который стал самым успешным, собрав большие восторженные толпы в Портленде и Сан-Франциско (на концерте Дня святого Валентина их объявили как «горячих амбалов»). Даже в циничном Голливуде люди стремились попасть на их шоу в Raji’s. «Это была ночь, когда они завоевали Лос-Анджелес, – вспоминала Плезант Гехман, которая бронировала зал. – Люди были просто в восторге. Клуб вмещал всего 200 человек, но я клянусь, что их было не меньше 400». В Лос-Анджелесе они остановились у Дженнифер Финч из группы L7, которая рассказывала об их концерте как «похожем на выступление в цирке датского дога и пуделя: Чэд был крошечным, его волосы висели до задницы, а глаза были дикими; Курт был чуть повыше Чэда, но с густыми и длинными волосами; и еще был Крист, настолько высокий, что болела шея, когда вы смотрели на него».
Во время тура Курт также воссоединился со своим старым приятелем Джесси Ридом, который теперь жил возле Сан-Диего. Они встретились в «Макдоналдсе» в Сан-Исидро, который был печально известен тем, что оттуда наблюдались кровавые перестрелки, и Курт настаивал на том, чтобы он присоединился к их путешествию. Джесси поехал с группой на концерт в Тихуану, и тем же вечером, за пару дней до 23-го дня рождения Курта, два старых друга отпраздновали его, выпив полгаллона спиртного и нюхая кристаллический метамфетамин. Несмотря на постоянные проблемы с желудком, к началу 1990-х годов Курт снова начал пить, хотя употребление им алкоголя все еще было нечастым. Но когда он пил, то напивался до чертиков.
Когда Курт вернулся в Олимпию, у него оставалось всего три недели до очередного долгого турне, которое должно было включать в себя остановку в Висконсине, чтобы записать продолжение