Но эта идея, как и все другие его планы на будущее, улетучилась в первую неделю ноября, когда Тоби порвала с ним. Он был опустошен. Когда она сообщила ему эту новость, Курт едва смог встать. Его никогда не бросали, и он тяжело это воспринял. Они с Тоби встречались меньше полугода. Это были случайные свидания, случайный секс и случайный роман, но вследствие всего этого он надеялся на более глубокую близость, которая была уже не за горами. Он вернулся к своему старому образцу смирения со своим одиночеством и к ненависти к самому себе. Тоби бросила его не потому, что была молода. Она ушла от него, подумал Курт, потому что он не заслуживал ее. Его так тошнило, что неделю спустя, помогая Слиму переезжать, он вынужден был постоянно останавливать машину, чтобы его вырвало.
После разрыва отношений Курт стал еще более угрюмым, чем прежде. Он заполнил всю тетрадь потоком мысленных разглагольствований, по большей части яростных и страдальческих. Курт использовал литературу, музыку и живопись, чтобы выразить свое отчаяние, и с этой болью он писал песни. Некоторые из них были сумасшедшими и злыми, но они представляли собой еще один уровень его мастерства, поскольку гнев больше не был шаблонным и теперь имел ту достоверность, которой не хватало его ранним работам. Эти новые песни были полны ярости, раскаяния, мольбы и полного отчаяния. За четыре месяца после их разрыва Курт написал полдюжины своих самых запоминающихся песен, и все они были посвящены Тоби Вэйл.
Первой была Aneurysm, которую Курт написал в надежде вернуть ее. Но вскоре он отказался от такой затеи и вместо этого использовал свои песни, как и многие другие авторы песен до этого, чтобы выразить всю глубину своей боли. Одна песня называлась Formula, но в итоге была переименована в Drain You. «Один ребенок сказал другому: “Мне повезло, что я встретил тебя”» (One baby to another said, ‘I’m lucky to have met you) – гласил текст песни, цитирующий слова Тоби. «Теперь я считаю своим долгом полностью тебя истощить» (It is now my duty to completely drain you) – было в припеве. Это было одновременно и признанием ее власти над ним, и обвинением.
Были и другие песни, на написание которых его вдохновила Тоби, иногда не столь явно связанные с ней, но во всех угадывался ее призрак. «Lounge Act – это про Тоби», – заметил Крист. Одна строчка в песне намекает на татуировку Курта: «Я приструню себя, я возьму щит». Другая подводит итог тому, что их отношения были больше связаны с обучением, чем с любовью: «Мы заключили договор учиться у кого хотим без новых правил». В более раннем, незаписанном тексте Lounge Act Курт более прямо обратился к своей бывшей возлюбленной: «Я ненавижу тебя, потому что ты так похожа на меня». Lithium была написана до Тоби, но текст песни со временем был изменен и в конечном итоге отразил ее саму. Позже Курт рассказал Крису Моррису из Musician, что песня включала в себя «некоторые из моих личных переживаний, таких, как разрыв с подругами и плохие отношения, а также ощущение смертельной пустоты, которое чувствует человек в песне – очень одинокий, усталый».
Хотя Курт никогда специально не обращался к ней, его самая известная песня Smells Like Teen Spirit не могла быть ни о ком другом из-за своего текста: «Она скучающая и самоуверенная» (She’s over-bored and self-assured). Teen Spirit была песней, на которую оказали влияние многие вещи: его гнев на родителей, тоска, вечный цинизм, – и все же несколько отдельных строк напоминают о присутствии Тоби. Он написал эту песню вскоре после их разрыва, и первый вариант включал в себя строку, вырезанную из окончательной версии: «Кто будет королем и королевой отверженных подростков (Who will be the king and queen of the outcast teens)?» В тот момент в его воображении возник ответ: Курт Кобейн и Тоби Вэйл.
Курт влюбился в ту, которая никогда не полюбит его так, как Трейси, и ту, что еще важнее, которая никогда не будет нуждаться в нем. Тоби смотрела на отношения более легкомысленно, чем Курт.